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《药物化学有机基础知识--官能团的性质.doc》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、个人收集整理勿做商业用途官能团与有机物类别、性质的关系学习有机化学就是学习官能团,本提纲对官能团的要求是:掌握官能团的名称和结构,了解官能团在化合物中的作用,掌握主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系物的概念加以应用。【知识梳理】1、官能团(1)定义:(2)常见官能团:官能团与有机物性质的关系官能团化学性质(写方程式)-C=C-以乙烯为例1.加成反应:(与H2、X2、HX、H2O等)2.氧化反应:能燃烧、使酸性KMnO4褪色3.加聚反应:-C≡C-以乙炔为例1.加成反应:(与H2、X2、HX、H2O
2、等)如:乙炔使溴水褪色2.氧化反应:能燃烧、使酸性KMnO4褪色-OH(醇)以乙醇为例1.与活泼金属(Na)的反应2.取代反应:(1)与HX(2)分子间脱水:3.氧化反应:①燃烧:②催化氧化:4.消去反应:5.酯化反应:〔O〕注意:醇氧化规律(和消去规律)(1)R-CH2OH → R-CHO(2)-OH所连碳上连两个烃基,氧化得酮(3)-OH所连碳上连三个烃基,不能被催化氧化-OH(酚)以苯酚为例1.弱酸性:(1)与活泼金属反应放H2(2)与NaOH:(酸性:H2CO3>苯酚>HCO3-)2.取代反应:3
3、.与FeCl3的显色反应:4.强还原性,可以被氧化。5.可以和氢气加成。-X以溴乙烷为例1取代反应:2消去反应:-CHO以乙醛为例1.加成反应:2.氧化反应:(1)能燃烧(2)催化氧化:(3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化:-COOH以乙酸为例1.弱酸性:(酸性:R-COOH>H2CO3)RCOOHRCOO-+H+具有酸的通性。2.酯化反应:R-OH+R,-COOH R,COOR+H2O-COO—以乙酸乙酯为例水解反应:酸性条件碱性条件—CONH—水解反应个人收集整理勿做商业用途烷烃(CnH2n+2)
4、:取代、裂解烯烃(CnH2n):加成、加聚、氧化二烯烃(CnH2n-2):加成、加聚、氧化炔烃(CnH2n-2):加成、氧化链状环状碳键是否饱和有机物烃的衍生物官能团醇,醚(CnH2n+2O):取代、氧化、消去醛,酮(CnH2nO):加成、氧化羧酸,酯(CnH2nO2):酸性、酯化、水解酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O):取代氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)蛋白质:水解、变性、灼烧、颜色反应糖纤维素:水解、无还原性二糖(C12H22O11)单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成麦芽糖
5、:水解、还原性淀粉:水解、无还原性多糖[(C6H10O5)n]蔗糖:水解、无还原性知识网络碳原子连接方式环烷烃(CnH2n):取代烃环烯烃(CnH2n-2):加成、氧化苯及同系物(CnH2n-6):取代、加成、氧化芳香烃稠环芳香烃饱和烃不饱和烃2、三羟基对比羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3-OH活泼性酸性醇羟基C2H5OH 增中性个人收集整理勿做商业用途强酚羟基C6H5OHH2CO33、重要有机物的物理性质归纳(1)溶解性:有机物一般溶于有机溶剂。
6、能溶于水的有机物为:低级醇、醛、酸微溶于水:①苯酚 ②苯甲酸 ③C2H5-O-C2H5 (2)密度:比水轻的:①烃(含苯及其同系物、矿物油)②酯(含油脂)③一氯烷烃比水重:①溴苯②溴乙烷③四氯化碳④硝基苯 ⑤苯酚(3)有毒的物质:苯、硝基苯、甲醇、甲醛ﻫ(4)常温下呈气态:①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外)②CH3Cl、CH3CH2Cl③HCHO(5)有特殊气味或香味:①苯 ②甲苯 ③CH3COOC2H5④CH3CH2OH4、几类重要的有机物(1)糖类:又叫碳水化合物,一般符合Cn(H2
7、O)m的通式,但是符合该通式的不一定就属于糖类,不符合该通式的也可以属于糖类。 葡萄糖:HOCH2(CHOH)4CHO 既含醛基,又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性,又有多元醇的通性:单糖 (1)氧化反应:能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应,也能在体内完全氧化 (C6H12O6) (2)加成反应(醛基与H2) (3)酯化反应(4)分解制乙醇 果糖:结构、性质不要求,但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异构体。二糖 蔗糖:(1)非还原性糖,即不含醛基(2)水解得到一葡一果糖(C
8、12H22O11 麦芽糖:(1)还原性糖,即含有醛基(2)水解得到两分子葡萄糖。 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。类 淀粉:(1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色多糖纤维素:含有几千个单糖单元,每个单糖单元含有三个羟基。(C6H10O5)n (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖,但水解比淀粉困难。(3)酯化 淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n,但两者并非同分异构体