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时间:2021-03-19
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1、第7章习题及参考答案7.1 命名下列化合物。解:(1)4-丙基-4-庚醇(2)2-甲基-3-戊炔-2-醇(3)3-氯-2-溴-1-丁醇(4)(E)-2,3-二甲基-4-溴-2-戊烯-1-醇(5)(2R,3R)-3-甲基-4-戊烯-2-醇(6)(E)-2-丁烯-1,4-二醇(7)4-环戊烯-1,3-二醇(8)3-甲基-5-甲氧基苯酚(9)1-苯基-1-丁醇(10)乙二醇二乙醚(11)2-硝基-1-萘酚(12)4-甲氧基环己基甲醇(13)1,2-环氧丁烷(14)(2S,3R)-2,3-二甲氧基丁烷7.2写出下列化合物的结构式。(1)3,3-二
2、甲基环戊醇(2)肉桂醇(3)环戊基叔丁基醚(4)3-环己烯基异丙基醚(5)顺-1,2-环己二醇(6)2,3-二巯基-1-丙醇(7)4-丁基-1,3-苯二酚(8)二苯并-18-冠-6解:7.3将下列化合物按沸点降低的顺序排列成序。(1)丙三醇,乙二醇二甲醚,乙二醇,乙二醇单甲醚(2)3-己醇,正己醇,正辛醇,2-甲基-2-戊醇解:(1)丙三醇>乙二醇>乙二醇单甲醚>乙二醇二甲醚(2)正辛醇>正己醇>3-己醇>2-甲基-2-戊醇7.4将下列各组化合物按与卢卡斯试剂作用的速率快慢排列成序。(1)1-丁醇,2-丁烯-1-醇,3-丁烯-2-醇,2-
3、丁醇(2)叔丁醇,正丁醇,环己醇(3)对甲氧基苄醇,对硝基苄醇,苄醇解:(1)3-丁烯-2-醇>2-丁烯-1-醇>2-丁醇>1-丁醇(2)叔丁醇>环己醇>正丁醇(3)对甲氧基苄醇>苄醇>对硝基苄醇7.5写出环戊醇与下列试剂反应(如能反应)的主要产物。⑴ 冷的浓硫酸 ⑵ 浓硫酸,加热⑶ 浓HBr水溶液 ⑷ CrO3+H2SO4⑸金属K ⑹ C6H5COOH+H+ ⑺ C2H5MgBr⑻KOH水溶液解:⑺ C2H5H⑻不反应7.6 写出邻甲苯酚与下列试剂反应(如能反应)的主要产物。
4、⑴ (CH3)2SO4+NaOH⑵Br2+H2O⑶CH3COOH+H2SO4⑷浓硫酸,室温⑸ 冷、稀的硝酸 ⑹ 醋酸酐解:(3)不反应(5)不反应7.7 完成下列反应。解:7.8 将下列各组化合物按指定的性质从大到小排序。(1)酸性(2)与HBr反应的活性(3)分子内脱水的活性(4)与CH3COOH进行酯化反应的速率解:(1)D>B>C>A;(2)D>B>A>C;(3)B>A>C;(4)A>B>C>D7.9 用化学方法分离下列各组化合物。(1)2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。(2)氯苯、苯甲醚和对甲苯酚解
5、:7.10 用化学方法鉴别下列各组化合物。(1)正丁醇、仲丁醇和叔丁醇(2)正丙醇、异丙醇和2-丁烯-1-醇(3)1,4-丁二醇和2,3-丁二醇(4)苄醇,邻甲苯酚,苯甲醚(5)丙醇,烯丙醇,丙炔醇(6)苯甲醚,甲苯,苯酚,1-苯基乙醇解:(1)室温下分别加入Lucas试剂,立即出现浑浊的是叔丁醇,片刻后才出现浑浊的是仲丁醇,室温下无明显现象的是正丁醇。(2)室温下分别加入Lucas试剂,立即出现浑浊的是2-丁烯-1-醇,片刻后才出现浑浊的是异丙醇,室温下无明显现象的是正丙醇。(3)分别加入含有少量硝酸的HIO4溶液,摇匀后加入AgNO3
6、水溶液,有AgIO3白色沉淀者为2,3-丁二醇。(4)首先用稀的氢氧化钠溶液试验,能溶于稀的氢氧化钠溶液者为邻甲苯酚;然后在不与氢氧化钠溶液作用的两者加入1~2粒绿豆大小的金属钠,发生反应并有气体冒出者为苄醇,不反应者为苯甲醚。(5)首先在三者中分别加入稀的溴水,不褪色者为丙醇;然后对褪色的两者再用硝酸银的氨溶液试验,能够生成白色炔化物者为丙炔醇,无此现象者为烯丙醇。(6)首先在四者中用绿豆大小的金属钠试验,发生反应并冒出气体者为苯酚、1-苯基乙醇,不作用者为苯甲醚、甲苯,这样便分成了两组;然后在苯酚、1-苯基乙醇中分别加入稀的氢氧化钠溶
7、液,溶于氢氧化钠溶液者为苯酚,不反应者为1-苯基乙醇;在苯甲醚、甲苯中分别加入高锰酸钾溶液,加热后出现褪色者为甲苯,无此现象者为苯甲醚。7.11推测下列反应的机理。解:7.12在叔丁醇中加入金属钠,当钠被消耗后,在反应混合物中加入溴乙烷,这时可以得到C6H14O的化合物;如果在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷,则有气体产生,在留下的混合物中仅有一种有机物——乙醇。根据以上实验现象,⑴写出所有的反应方程式;⑵解释这两个实验结果为什么不同?解:(2)这两个反应都是卤代烷与醇钠的作用,根据卤代烷构造的不同存在取代(生成醚)和消
8、除(生成烯烃)丙个竞争反应。在前一个实验中,伯卤代烷以取代反应为主,生成醚;而在后一个实验中,叔卤代烷在强碱醇钠的作用下只发生消除反应成成烃(气体),留下了乙醇。7.13 旋光活性的(2S,3
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