第6章习题及参考答案

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1、第6章习题和参考答案6.1　用系统命名法命名下列各化合物。（1）（CH3）2CHCH2CH2CH2Cl（2）CH3CH2CBr2CH2CH（CH3）2解：（1）3-甲基-1-氯戊烷；（2）2-甲基-4,4-二溴己烷；（3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷；（4）4-甲基-5-氯-2-戊炔；（5）（Z）-1-氯-1-溴-1-丁烯；（6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷；6-16(7)(R)-1-苯基-1-溴丙烷；（8）（3R，4R）-3-氯-4-溴己烷；(9)3-甲基-5-氯苯磺酸；（10）5-氯-1,3-环己二烯；(11)顺-1-甲基-4-溴环己烷；(12)3-碘甲基环己烯

2、(13)(1S，2R，3R)-1-甲基-2,3-二溴环己烷；（14）（S）-2,2,3-三氯丁烷(15)4-溴-1-丁烯-3-炔；(16)(3E)，(6R)-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯6.2写出下列化合物的结构式。（1）异丙基氯；（2）烯丙基溴；（3）β-苯基乙基溴；　（4）对氯苄基溴；（5）新戊基碘；（6）叔丁基氯(7)(S)-2-碘辛烷(8)6，7-二甲基-5-氯二环[3.2.1]辛烷(9)反-1-苯基-2-氯环己烷(10)1，2，3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象解：6.3写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。（1）NaOH水溶液；（2）KOH醇溶液；（3）M

3、g+乙醚；（4）　（3）的产物+D2O（5）苯+AlCl3；（6）NaI的丙酮溶液；（7）CH3C≡CNa；（8）NaOC2H56-16解：6.4完成下列各反应式。6-16解：6-166.5用化学方法鉴别下列各组化合物。解：6-166.6卤代烃与NaOH在水与乙醇的混合物中进行反应，指出下列哪些属于SN2机理，哪些属于SN1机理。（1）产物的构型完全转变；（2）碱浓度增加反应速率加快；（3）叔卤代烃的反应速率大于仲卤代烃的反应速率；（4）增加溶剂的含水量，反应速率明显加快；（5）有重排产物；（6）进攻试剂亲核性愈强反应速度愈快。解：（1）SN2；（2）SN2；（3）SN1；

4、（4）SN1；（5）SN1；（6）SN26.7写出下列卤代烷发生消除反应的主要产物。⑴2,3-二甲基-2-溴丁烷⑵3-乙基-2-溴戊烷⑶2-甲基-3-溴丁烷⑷2-溴己烷⑸顺-1-甲基-2-碘环己烷（6）反-1-甲基-2-溴环己烷解：6-166.8比较下列各组化合物进行下列反应时的速率。(7)水解6-16解：（1）C>A>B；（2）C>A>B；（3）A>B；（4）A>C>B；(5)C>B>A；（6）D>C>A>B；(7)D>C>A>B6.9下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，解释为什么。6-16解：（1）第1个反应较快。水的亲核性弱，反应为SN1机制，叔卤代烃反应较

5、快。（2）第1个反应较快。CN－的亲核性强，反应为SN2机制，伯卤代烃反应较快。（3）第1个反应较快。反应为SN2机制，SH—的亲核性比OH－强。（4）第1个反应较快。反应为SN1机制，甲基为给电子基团，对苄基碳正离子有稳定作用。（5）第2个反应较快。第1个反应中，两个邻位甲基使硝基不能与苯环很好地共平面，故其活化作用也就很小。6.10把下列基团按亲核性从强至弱排列成序。（1）A.C2H5O-B.C6H5O-C.CH3COO-D.HO-（2）A.F-B.RO-C.R3C-D.R2N-解：（1）A>D>B>C；（2）C>D>B>A6.11比较下列各组化合物进行消除反应时的速率

6、。解：（1）B>D>A>C；（2）C>D>A>B；（3）A>B6.12简要回答下列问题。（1）1-溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应，如加入少量碘化钠，反应速率加快，为什么？(2)1-甲基-1-溴环丙烷是否容易按SN1机理发生反应？为什么？(3)(S)-3-溴己烷水解的产物是什么？该产物是否具有光学活性？(4)解释：正丁基氯在含水乙醇中碱性水解的反应速度随水量增加而下降，叔丁基氯在相同的条件下观察到的现象正相反。(5)解释：1-氯二环[4.4.0]癸烷亲核取代反应的活性比1-氯二环[2.2.2]辛烷的大得多。6-16(6)解释：仲丁基氯脱氯化氢生成顺-和反-2-丁烯，二者的比

7、例为1：6(假设只有反式消除机理)。解：（1）I—是强的亲核试剂，又是好的离去基团。(2)不容易进行。环丙烷分子的角张力比较大，如按照SN1机理发生反应，生成的碳正离子是位于三元环内的sp2杂化碳原子，角张力将进一步增大，稳定性极低。(3)为SN2反应，产物构型发生转变，产物为(R)-3-己醇，具有光学活性。(4)正丁基氯在含水乙醇中碱性水解的是SN2反应，含水量增加极性增加，对反应不利。叔丁基氯在含水乙醇中碱性水解的是SN1反应，含水量增加极性增加，对反应有利。（5）1-氯二环[2.2.2]辛烷和1-氯二环[2.