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1、第6章习题和参考答案6.1 用系统命名法命名下列各化合物。(1)(CH3)2CHCH2CH2CH2Cl(2)CH3CH2CBr2CH2CH(CH3)2解:(1)3-甲基-1-氯戊烷;(2)2-甲基-4,4-二溴己烷;(3)2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷;(4)4-甲基-5-氯-2-戊炔;(5)(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯;(6)2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷;6-16(7)(R)-1-苯基-1-溴丙烷;(8)(3R,4R)-3-氯-4-溴己烷;(9)3-甲基-5-氯苯磺酸;(10)5-氯-1,3-环己二烯;(11)顺-1-甲基-4-溴环己烷;(12)3-碘甲基环己烯
2、(13)(1S,2R,3R)-1-甲基-2,3-二溴环己烷;(14)(S)-2,2,3-三氯丁烷(15)4-溴-1-丁烯-3-炔;(16)(3E),(6R)-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯6.2写出下列化合物的结构式。(1)异丙基氯;(2)烯丙基溴;(3)β-苯基乙基溴; (4)对氯苄基溴;(5)新戊基碘;(6)叔丁基氯(7)(S)-2-碘辛烷(8)6,7-二甲基-5-氯二环[3.2.1]辛烷(9)反-1-苯基-2-氯环己烷(10)1,2,3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象解:6.3写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。(1)NaOH水溶液;(2)KOH醇溶液;(3)M
3、g+乙醚;(4) (3)的产物+D2O(5)苯+AlCl3;(6)NaI的丙酮溶液;(7)CH3C≡CNa;(8)NaOC2H56-16解:6.4完成下列各反应式。6-16解:6-166.5用化学方法鉴别下列各组化合物。解:6-166.6卤代烃与NaOH在水与乙醇的混合物中进行反应,指出下列哪些属于SN2机理,哪些属于SN1机理。(1)产物的构型完全转变;(2)碱浓度增加反应速率加快;(3)叔卤代烃的反应速率大于仲卤代烃的反应速率;(4)增加溶剂的含水量,反应速率明显加快;(5)有重排产物;(6)进攻试剂亲核性愈强反应速度愈快。解:(1)SN2;(2)SN2;(3)SN1;
4、(4)SN1;(5)SN1;(6)SN26.7写出下列卤代烷发生消除反应的主要产物。⑴2,3-二甲基-2-溴丁烷⑵3-乙基-2-溴戊烷⑶2-甲基-3-溴丁烷⑷2-溴己烷⑸顺-1-甲基-2-碘环己烷(6)反-1-甲基-2-溴环己烷解:6-166.8比较下列各组化合物进行下列反应时的速率。(7)水解6-16解:(1)C>A>B;(2)C>A>B;(3)A>B;(4)A>C>B;(5)C>B>A;(6)D>C>A>B;(7)D>C>A>B6.9下面所列的每对亲核取代反应中,哪一个反应更快,解释为什么。6-16解:(1)第1个反应较快。水的亲核性弱,反应为SN1机制,叔卤代烃反应较
5、快。(2)第1个反应较快。CN-的亲核性强,反应为SN2机制,伯卤代烃反应较快。(3)第1个反应较快。反应为SN2机制,SH—的亲核性比OH-强。(4)第1个反应较快。反应为SN1机制,甲基为给电子基团,对苄基碳正离子有稳定作用。(5)第2个反应较快。第1个反应中,两个邻位甲基使硝基不能与苯环很好地共平面,故其活化作用也就很小。6.10把下列基团按亲核性从强至弱排列成序。(1)A.C2H5O-B.C6H5O-C.CH3COO-D.HO-(2)A.F-B.RO-C.R3C-D.R2N-解:(1)A>D>B>C;(2)C>D>B>A6.11比较下列各组化合物进行消除反应时的速率
6、。解:(1)B>D>A>C;(2)C>D>A>B;(3)A>B6.12简要回答下列问题。(1)1-溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应,如加入少量碘化钠,反应速率加快,为什么?(2)1-甲基-1-溴环丙烷是否容易按SN1机理发生反应?为什么?(3)(S)-3-溴己烷水解的产物是什么?该产物是否具有光学活性?(4)解释:正丁基氯在含水乙醇中碱性水解的反应速度随水量增加而下降,叔丁基氯在相同的条件下观察到的现象正相反。(5)解释:1-氯二环[4.4.0]癸烷亲核取代反应的活性比1-氯二环[2.2.2]辛烷的大得多。6-16(6)解释:仲丁基氯脱氯化氢生成顺-和反-2-丁烯,二者的比
7、例为1:6(假设只有反式消除机理)。解:(1)I—是强的亲核试剂,又是好的离去基团。(2)不容易进行。环丙烷分子的角张力比较大,如按照SN1机理发生反应,生成的碳正离子是位于三元环内的sp2杂化碳原子,角张力将进一步增大,稳定性极低。(3)为SN2反应,产物构型发生转变,产物为(R)-3-己醇,具有光学活性。(4)正丁基氯在含水乙醇中碱性水解的是SN2反应,含水量增加极性增加,对反应不利。叔丁基氯在含水乙醇中碱性水解的是SN1反应,含水量增加极性增加,对反应有利。(5)1-氯二环[2.2.2]辛烷和1-氯二环[2.
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