第9章习题及参考答案.doc

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1、第9章习题及参考答案9.1用系统法命名下列化合物。（1）CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2COOH　　　（2）（4）（3）　　　　　　　　　　　　　（6）（5）　　　　　　　　　　　（9）（8）（7）　　　　　　　　　　　　　　　（11）（12）（10）　　　　　　　　　　　　（14）（13）（15）　　　　　　　　　　　　（18）（16）（17）　　　　　　　　　　　　解：(1)3，4-二甲基戊酸(2)3-甲基-2-丁烯酸(3)对甲酰基苯甲酸(4)α-萘乙酸(5)2，4-环戊二烯甲酸(6)2，3-二甲基丁烯二酸(7)邻羟基苯甲酸（水杨酸）(8)苹果酸(9)柠檬

2、酸(10)间苯二酸(11)对甲苯基甲酰氯(12)丙烯酰溴(13)N，N-二甲基乙酰胺(14)苯甲酰胺(15)N-溴代丁二酰亚胺（NBS）(16)乙酸苯甲酯(17)顺丁烯二酸酐（顺酐）(18)苯甲酸乙酯9.2写出下列化合物的结构式。（1）3-苯基丙酸（2）丁酰溴（3）乙酸丙酸酐（4）N-二甲基丙酰胺（5）乙酸苄酯（6）3-(3,3-二甲基环己基)丙醛（7）5-羟基-3-氯戊酸（8）4-乙基-6-溴-4-己烯酸解：9.3将下列各组化合物的酸性由强到弱排列成序。（1）A.乙酸B.甲酸C.苯甲酸D.丙酸E.戊酸(3)(2)解：（1）D＞C＞B＞A硝基的诱导效应和共轭效应方向一

3、致，都是吸电子的。当硝基处于间位时，其共轭效应影响不到羧基，所以对硝基苯甲酸的酸性大于间硝基苯甲酸；而对于氯原子而言，其诱导效应为吸电子，共轭效应为供电子，对羧基的作用相反，当氯原子在间位时，其供电子的共轭效应影响不到羧基，所以间氯苯甲酸的酸性大于对氯苯甲酸。（2）A＞C＞D＞B羟基具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应。邻位，羟基与羧基形成分子内氢键，稳定负离子，酸性相对最强。间位，羟基的吸电子诱导效应大于其供电子共轭效应，所以间羟基苯甲酸的酸性大于苯甲酸。对位，羟基的供电子共轭效应大于其吸电子诱导效应，所以对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸小。9.4将下列各组化合物按指定的性

4、质从大到小排序。（1）与乙醇反应的速率A.(CH3CO)2OB.CH3COOC2H5C.CH3COClD.CH3CONH2（2）接受亲核试剂的能力A.C6H5COOCH3B.(C6H5CO)2OC.C6H5CONH2D.C6H5COCl（3）氨解反应的速率（4）在稀NaOH溶液中水解的活性解：（1）C＞A＞B＞D；（2）D＞B＞A＞C；（3）B＞D＞C＞A；（4）A＞D＞C＞B9.5写出丁酸与下列试剂反应的主要产物。(1)LiAlH4/醚，然后加稀盐酸；(2)P+Br2，△；H2O；(3)异丙醇/浓H2SO4；(4)NH3，200℃(5)SOCl2，△；(6)NaCO

5、3；(7)PB3，△；(8)B2H6/醚，然后加稀盐酸9.6用化学方法鉴别下列各组化合物。(1)水杨酸、苯甲酸、肉桂酸(2)丙酸、丙烯酸和甲氧基乙酸(3)乙酰氯、乙酰氨、甲氧基乙酸、乙酸铵、乙酸酐(4)丙二酸二乙酯、γ-戊酮酸乙酯和β-戊酮酸乙酯解：(2)甲酸能使托伦试剂还为银或与斐林试剂还原为CuO2；丙烯酸能使Br2/CCl4褪色。(3)①水解后能与AgNO3产生白色沉淀者为乙酰氯；②碱性条件下水解放出NH3者为乙酰氨；③能使NaHCO3水溶液放出CO2者为甲氧基乙酸；④低温下用稀碱处理，放出NH3者为乙酸铵；⑤室温下水解，再加NaHCO3水溶液，有CO2气体放出

6、者为乙酸酐。(4)β-戊酮酸乙酯与FeCl3溶液呈紫色，无此反应的γ-戊酮酸乙酯与2，4-二硝基苯肼生成橙色沉淀而丙二酸二乙酯无以上反应。9.7写出下列反应或反应系列的主要有机产物。解：19.20.NaOOCCH2COONa+2CHI39.8完成下列转变。（1）选用不超过四个碳的有机物为起始原料合成目标化合物。（2）（3）布鲁芬（Brufen）为抗风湿药。从乙苯出发合成布鲁芬（4）将2-氯丁酸转化为3-氯丁酸。解：(1)（2）（3）（4）9.9选择合适的原料，用丙二酸二乙酯法合成下列化合物。（1）庚二酸（2）3-甲基丁酸（3）环丁基甲酸（4）2-苄基丁酸（5）解：（5

7、）9.10选择合适的原料，用由乙酰乙酸乙酯法合成下列化合物。(1)3-乙基-2-戊酮；(2)2，5-己二酮；（3）2-甲基-4-戊酮酸；（4）解：（4）9.11采用瑞佛马斯基反应，从苯乙酸出发，合成。其他必要的试剂任选。解：9.12下列两个二羰基化合物存在有以下的平衡，试解释方程式（1）和（2）中的平衡混合物各以什么占优势，并解释为什么？解：(1）在碱性条件下生成烯醇负离子，生成共轭烯烃结构，sp3→sp2→sp3的转变导致消旋发生。（2）酸性条件下羰基转变成为烯醇，生成多取代的烯烃，sp3→sp2→sp3的转变导致消旋发生。9.13薄荷酮、孟烷酮和