苯(公开课黄小燕.ppt

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1、苯有人说我笨,其实我不笨,脱去竹笠戴草帽,化工生产是英豪。(打一字)猜一猜读一读苯的发现史1、19世纪30年代,不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。2、1825年,英国科学家法拉第(MichaelFaraday,1791——1867)首次发现苯。他将制备煤气后剩余的油状液体蒸馏,在80℃左右时分离得到了一种新的液体物质——“氢的重碳化合物”。这项工作持续了五年。苯是一种对人体危害较大的化学品,人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒,症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血,还可引发白血病。新闻线索一:05年垫江

2、一化工厂发生泄露造成一死三伤七人苯中毒新闻线索二:07年广东省,“猛鞋”胶水致17家鞋厂67名工人苯中毒.试一试:请利用前面信息和提供的药品与仪器研究苯的物理性质一、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小苯难溶于水,易溶于有机溶剂苯的熔沸点较低,易挥发算一算通过计算我们得到:苯的分子式为:C6H6请你根据以下信息,确定苯的分子组成。信息一:常温下苯是一种液态烃,在空气中,燃烧产生的H2O和CO2物质的量之比为1:2。信息二:经过法国化学家日拉尔等人的精确测定,发现苯的相对分子质量为78。探究:苯的结构是怎样呢?请根据以下问题

3、组,探究苯的结构1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为、。2、经测定,苯的分子式为C6H6,属于哪类物质(饱和烃、不饱和烃)?C6H14C6H12不饱和烃猜想3.19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来,比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。请根据这两种学说写出1-2种苯可能的结构简式。CH≡C-CH2-CH2-C≡CH CH3-C≡C-CH2-C≡CHCH2=CH-CH=CH-C≡CH探究:苯的结构是怎样呢?4.请利用提供的仪器和药品验证所猜测的苯的结构是否正确验证探究:苯的结构是怎样呢?A苯与酸性高锰酸钾溶

4、液混合B苯与溴水的混合(引导分析萃取现象)苯中不存在类似烯烃的C=C键或类似炔烃的C≡C键。观察与思考—实验3-1实验操作现象结论1.在试管中加入2mL酸性高锰酸钾溶液,再加入1mL苯,振荡后静置,观察现象。2.在试管中加入1mL溴水,再加入2mL苯,振荡后静置,观察现象。分层,上层无色,下层紫红色分层,上层橙红色,下层接近无色苯不和高锰酸钾反应不反应仅萃取结论凯库勒发现苯环结构凯库勒在1866年发表的一篇文章中提出了两个假说:苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六角闭链各碳原子之间存在单双键交替形式苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应(苯不

5、能使之褪色)实验事实1实验事实2与是同一种物质-CH3-CH3CH3-CH3-凯库勒式不能解释这些实验事实:于是,凯库勒在1872年又提出互变振动假说来补充说明自己的观点。破坏苯中六个碳碳键所需能量完全相同实验事实3每两个碳原子之间的平均距离数据如下:信息卡共价键苯分子中碳碳键碳碳单键碳碳双键键长/pm140154133苯的结构到底如何呢?比例模型1935年,科学家詹斯用X射线衍射证实:苯分子结构是平面正六角形,苯分子里6个C原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。这种表示方法更接近真实情况!(3)特点结构特点:

6、a、平面正六边形结构;b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。c、苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。d、键角120°(1)分子式最简式(2)结构式结构简式或苯分子结构特点C6H6CH练一练1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是(   )A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120oB练一练2:苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键,可以作为证据的是:①苯不能使酸性高锰钾溶液

7、褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在一定条件下与氢气加成生成环已烷④经实验测定邻二甲苯仅有一种结构A、②③④B、①③④C、①②④D、①②③④C3.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是()A.氯水B.苯C.CCl4D.KIB形成性检测问题:有三只失去标签的试剂瓶,分别装有苯,水,酒精,不用其它任何试剂,如何鉴别它们?知识回顾苯1.物理性质2.分子结构无色有特殊气味液体,有毒,不溶于水,比水轻,熔沸点低,易挥发。平面正六边形结构,所有原子共平面,苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键间的特殊共价键。我们应该

8、会做梦!……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前,就宣布我们的梦。——凯库勒

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