芳香烃的来源与应用(第一课时)

芳香烃的来源与应用(第一课时)

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时间:2017-11-14

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1、第二单元芳香烃芳香烃的来源与应用第一课时苯的同系物1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________2.下列有机物属于芳香烃的是_____________—OH—CH3CHCH2①②③④⑤⑥①②③④⑥②③④⑥练习3.上述有机物中互为同系物_____________②③—OH⑦—CH3—CH3一、苯()的同系物1.定义:只有一个苯环,并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。—CH3—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3如:CnH2n-6(n≥6)甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)均三甲苯(C9H12)六甲基苯(C12H18)2.由这

2、些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么?—CH3CH3CH3—CH3—CH2—(C12H10)据苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的性质?想一想:-CH3-溴水不褪色现象结论苯+溴水甲苯+溴水苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不与溴水发生加成反应苯不能被酸性高锰酸钾氧化观察与思考1.取一支试管,向其中加入2ml甲苯,再加入3-5滴溴水,振荡试管,观察现象。2.取一支试管,向其中加入2ml甲苯,再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,必要时稍微加热,观察现象。3.取一支试管,向其中加入2ml二甲苯,再加

3、入3-5滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,必要时稍微加热,观察现象。溴水不褪色酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色现象结论苯+溴水甲苯+溴水苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾溴水不褪色酸性高锰酸钾溶液不褪色甲苯也不与溴水发生加成反应苯不与溴水发生加成反应苯不能被酸性高锰酸钾氧化??1.你观察到了什么现象?完成下表。-CH3-苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构.思考:究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色?问题:H--CH3苯环对烷基产生了影响,使得侧链的饱和烃基变活泼

4、,使得酸性高锰酸钾溶液褪色。-H苯的同系物的氧化反应反应机理:

5、—C—H

6、O

7、

8、C—OH

9、酸性高锰酸钾溶液氧化烷基上与苯环直接相连的碳连氢原子结论:练习1下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2CHCH3CH3D.AD—CH3—CH2KMnO4(H+)CH3

10、—C—CH3

11、CH3CH3

12、CH3—CH2—KMnO4/H+CH3

13、—C—CH3

14、CH3HOOC

15、HOOC—练习2CH3CH3COOHCOOH--CH3--H苯环会对连在它上面的烷基产生影响,烷基是否也会对他所连接的苯环产

16、生影响?思考CH3

17、

18、NO2CH3

19、NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黄色针状晶体烈性炸药1.硝化反应+2HNO3—NO2+2H2O浓硫酸100℃—NO2—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行TNT炸药爆炸时的场景2.卤代反应与卤素单质反应,卤素原子更易取代苯环上的氢原子3.加成反应苯的同系物也可以发生加成反应小结:在苯的同系物中,由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代,而烃基则易被氧化。苯环性质:烷基性质:共同性质:苯的同系物的化学性质卤代反应、硝化反应、磺化反应某

20、些还可以被酸性高锰酸钾氧化氧化反应(燃烧)卤代反应苯的同系物的物理性质难溶于水,密度比水小加成反应1、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质?CH3+Cl2FeCH3Cl+HClCH3+Cl2光CH2Cl+HCl2、下面两个反应的反应条件分别是?讨论光照催化剂练习下列物质中属于苯的同系物的是()A.B.C.D.—CH3—CH2—CH3—CH3CHCH3CCH—CH2—OHABE.F.—一.芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中随着现代化学工业发展,芳香烃则来源于石油化学工业中的催化重整和裂化芳香烃中应用最广泛的当属苯、二甲苯、乙苯等

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