芳香烃的来源与应用

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1、芳香烃的来源与应用十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对煤隔绝空气加强热。历史回顾煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。历史回顾后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些

2、芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。历史回顾大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。历史回顾一、芳香烃的来源起初源于：煤焦油。现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。苯——重要有机化合物的原料P52苯苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯

3、苯氯苯苯乙烯……合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗涤剂炸药……—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦①②③④⑤⑥COOH②③④1、什么是芳香烃？含苯环的烃2、下列有机物属于芳香烃的是：CH3CH3—CH3—CH2—CH3—CH3CH3CH3CH3CH32、苯及其同系物通式：CnH2n-6(n≥6)1、苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。二、苯的同系物你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？想一想总结特点？如：1.下列有机物中属于芳香族化合物的是：2.下列

4、有机物属于芳香烃的是：3.下列有机物中哪些是苯的同系物？—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦①②③④⑤⑥COOH①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧练一练⑨⑧观察与思考1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾1.你

5、观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化？？2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。现象探究事实上还有：等能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述：你又能找到什么规律？等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的

6、同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。三、苯的同系物的化学性质㈠与酸性高锰酸钾的反应反应机理：

7、—C—H

8、O

9、

10、C—OH

11、酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子H

12、—C—H

13、HH

14、

15、—C—C—

16、

17、HC

18、—C—C

19、C×CH3

20、—C—CH3

21、CH3CH3

22、

23、CH2—RCH3

24、CH3—CH—CH3

25、—C—CH3

26、CH3HOOC

27、

28、COOHHOOC—KMnO4/H+试着写一下产物试一试下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C

29、.CH3CH2CHCH3CH3D.—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3AD从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？对比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上问题。动动脑侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。结论：㈡取代反应1.硝化反应CH3

30、

31、NO2CH3

32、NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯（TNT）不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药TNT炸药爆炸时的场景2.卤代反应㈢加

33、成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应已知：请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：条件一：光照条件二：FeCl3苯的同系物的化学性质小结苯环性质烷基性质共同性质卤代反应、硝化反应、加成反应氧化反应卤代反应乙苯的制备与用途：CH2CH3

34、+CH2=CH2催化剂△主要用于合成橡胶乙苯、异丙苯的制备与用途多环芳烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起联苯或