芳香烃来源及应用

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1、第二单元芳香烃芳香烃的来源与应用新课标苏教版选修五有机化学基础1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________2.下列有机物属于芳香烃的是_____________—OH—CH3CHCH2①②③④⑤⑥①②③④⑥②③④⑥练习3.上述有机物中互为同系物_____________②③—OH⑦—CH3—CH3一、苯()的同系物1.定义：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。—CH3—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3如：CnH2n-6(n≥6)甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)均三甲苯(C9H12)六甲基苯(C12H18)2

2、.由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？—CH3CH3CH3—CH3—CH2练习下列物质中属于苯的同系物的是()A.B.C.D.—CH3—CH2—CH3—CH3CHCH3CCH—CH2—OHABE.F.—根据苯的性质,推测甲苯及其苯的其他同系物的性质?想一想:-CH3-二、苯的同系物的物理性质苯及苯的同系物大多为无色具有芳香气味的液体。难溶于水，易溶于有机溶。密度小于水。思考：向溴水中滴加甲苯，振荡后静置有什么现象？溶液分为两层，上层液体为橙色，下层接近无色。三、苯的同系物的化学性质1、氧化反应（1）燃烧反应CnH2n-6+(3n-3)∕2O2

3、nCO2+(n-3)H2O点燃（2）高锰酸钾酸性溶液苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色思考：甲苯能不能是使高锰酸钾酸性溶液褪色吗？-CH3-结论：甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色-CH3-苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构.思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？H--CH3苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，能被高锰酸钾酸性溶液氧化。-H思考：苯的同系物的氧化反应反应机理：

4、—C—H

5、O

6、

7、C—OH

8、酸性高锰酸钾溶液氧化烷基上与苯环直接相连的碳连氢原子结论：练习1下列物质中可以使酸性

9、高锰酸钾溶液褪色的是()A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2CHCH3CH3D.AD—CH3—CH2KMnO4（H+）CH3

10、—C—CH3

11、CH3CH3

12、CH3—CH2—KMnO4/H+CH3

13、—C—CH3

14、CH3HOOC

15、HOOC—练习2CH3CH3COOHCOOH2、加成反应催化剂△+H23、取代反应苯的同系物也能发生卤代和硝化反应--CH3--H苯环会对连在它上面的烷基产生影响，烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？交流与思考硝化反应CH3

16、CH3

17、NO2+HNO3+H2O浓硫酸30℃CH3

18、

19、NO2CH3

20、+HNO

21、3+H2O浓硫酸30℃CH3

22、

23、NO2CH3

24、NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黄色针状晶体烈性炸药—CH3对苯环的影响使苯环的邻对位取代反应更易进行TNT炸药爆炸时的场景苯环性质：烷基性质：共同性质：苯的同系物的化学性质卤代反应、硝化反应某些还可以被酸性高锰酸钾氧化氧化反应(燃烧)卤代反应苯的同系物的物理性质难溶于水,密度比水小加成反应苯的同系物性质小结：CH3+Cl2FeCH3Cl+HClCH3+Cl2光CH2Cl+HCl2、下面两个反应的反应条件分别是？光照催化剂1、如何鉴别苯、对

25、二甲苯、己烯这三种物质？四、芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化学工业中的催化重整和裂化芳香烃中应用最广泛的当属苯、二甲苯、乙苯等五、苯的用途苯苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯苯氯苯苯乙烯……合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗剂剂炸药……六、常见的苯的同系物的获得CH2CH3

26、+CH2=CH2催化剂△乙苯试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？阅读：教材53页拓展视野两种生产异丙苯工艺的对比P54多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成

27、—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)多环芳烃简介芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中