2012-2013有机化学期中试题答案.doc

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1、2012—2013学年第1学期闽江学院考试试卷考试课程:有机化学试卷类别:A卷þB卷□考试形式:闭卷þ开卷□适用专业年级:2011应用化学、高分子材料与工程装订线班级姓名学号题号一二三四五六七八九十总分得分一、选择题(每题2分)20%得分1、下列化合物中存在对映异构体的有(D)2、化合物(1)、(2)、(3)与Lucas试剂反应速度次序正确的是(D)(1)正丁醇;(2)二乙基甲醇;(3)2-甲基-2-戊醇A(1)>(3)>(2);B(2)>(1)>(3)C(2)>(3)>(1);D(3)>(2)>(1)3、下列化合物中哪些在200~400nm区域有UV吸收的是(2)甲基戊烷(1);

2、1,3-环己二烯(2);1,4-己二烯(3):丁烯(4)3、下列亲核取代反应哪一个可发生,哪一个不能或进行很慢?(C)A:C2H5F+I-→C2H5I+F-;B:C2H5NH2+I-→C2H5I+NH2-C:CH3OSO2OCH3+Cl-→CH3Cl+CH3OSO3-5、下列亲核试剂在SN2反应中的亲核性由大到小次序正确的是(3)(1)A>B>C;(2)A>C>B;(3)B>C>A6、下列化合物中具有最高亲电取代反应活性的是(2)7、下列化合物中无手性的是按SN1反应的速度大小排序(B)8、下列化合物偶极矩大小次序正确的是(B)A:(1)>(2)>(3)>(4)B:(1)>(2)>

3、(4)>(3)C:(4)>(3)>(1)>(2)D:(2)>(1)>(3)>(4)9、下列4个化合物进行SN1反应的活性大小(A)(1)CH3CH2CH2Br(2)CH3CHBrCH3(3)CH2═CHCH2Br(4)CH2═CBrCH3A:3>2>1>4B1>2>3>4C3>4>1>2D4>2>3>110、下列化合物中与AgNO3/C2H5OH溶液作用时,反应速度最慢的是(C)二、命名或写出下面化合物结构式(每题2分)20%得分1、2、3、2Z,5E-2,5-辛二烯(R)-2-环己烯-1-醇1-乙基-3-丁基环己烷4、5、顺1,2-二溴环己烷6、5-异丁基螺[2.4]庚烷1-溴甲

4、基-2-氯环戊烯7、(E)-环十二烯8、9、1-苯基乙醇1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷10、(Z)-1-苯基-2-丁烯三、完成下列反应方程式20%(每题2分)得分1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、评分标准:全对得2分;答对1问得1分四、问答题(每题2分)10%得分1、下列(A)(B)(C)三种化合物如何用化学方法区别开A)(B)(C)答:2、将下列碳正离子的稳定性按大小次序进行排列?答:3>2>13、比较下列各组化合物的稳定性大小?1)丁烯和2-甲基丙烯2)Z-2-己烯和E-2-己烯3)1-甲基-环己烯和3-甲基环己烯1)2-甲基丙烯>丁烯2)E-2-己烯>Z-2-己烯3

5、)1-甲基-环己烯>3-甲基环己烯4、在2%AgNO3-乙醇溶液中反应下列化合物反应速度大小顺序?(A)1-溴丁烷(B)1-氯丁烷(C)1-碘丁烷答:C>A>B5、1-氯丁烷与NaOH生成正丁醇的反应,往往需要加入少量的KI促进反应进行,其催化作用是?答:I-是一个强的亲核试剂和好的离去基团:亲核性:I->OH-;离去能力:I->Cl-五、给出下列化学反应的正确反应机制10%得分1、答:解:2、解:六、由指定原料合成目标化合物10%得分(其它化学试剂自选)1、由卤代环戊烷出发合成如下目标化合物(5分)解:2、由(5分)解:七、综合题10%得分1、化合物(A)与Br2-CCl4溶液作

6、用生成一个三溴化合物(B),(A)很容易与NaOH水溶液作用,生成两种同分异构的醇(C)和(D),(A)与KOH-C2H5OH溶液作用,生成一种共轭二烯烃(E)。将(E)臭氧化、锌粉水解后生成乙二醛(OHC-CHO)和4-氧代戊醛(OHCCH2CH2COCH3)。试推导(A)~(E)的构造(5分)解:2、一未知化合物,元素分析数据:C68.13%,H13.72%,O18.15%,测得相对分子量为88.15。该化合物与金属钠反应放出氢气,1HNMR数据:δ=0.9(6H,二重峰),1.1(3H,二重峰),1.6(1H,多重峰),2.6(1H,单峰),3.5(1H,五重峰)。试给出该化

7、合物结构式?解:由元素分析数据、相对分子量可得到化合物分子式C=88.15×68.13%/12=5;H=88.15×13.72%/1=12;O=88.15×18.15%/16=1结构式:各峰归属:Ha:δ=0.96H,受Hb偶合裂分为二重峰,二个甲基Hb:δ=1.61H,受Ha、Hc偶合裂分为多重峰Hc:δ=3.51H,受Hb、Hd偶合裂分为五重峰Hd:δ=1.11H,受Hc偶合裂分为二重峰,甲基He:δ=2.61H,羟基峰

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