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1、2011级有机化学期中试题一．选择题（16分）1．以下化合物哪一个的紫外（UV）吸收谱最大吸收波长达不到230nm?（C）A)氯仿；B)硝基苯；C)环己烷；D)对苯二酚2．核磁H谱数据中裂分偶合常数数值大小表达的意思是（B）A)氢原子多少；B)电子效应;C)相邻H的结构关系；D)相邻H原子的个数3．与FeCl3发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法?（C）A)氨基结构;B)芳醚结构;C)酚和烯醇;D)酯基结构4．EtO2CCH(Me)CH(CO2Et)CH2CH2CO2Et在NaH作用下进行Dieckmann缩合的主产物是哪一个?（B）5．1874年,
2、范特霍夫(van'tHoffJH)和勒贝尔(LeBelJA)提出了有机化学中十分重要的概念,它是（C）A)碳是四价的;B)碳原子可以自相成键;C)碳的四面体结构;D)共价键的概念6．下列分子式中,下面划有横线的H的NMR化学位移最大的是（A）7．乙酸与乙醇发生酯化反应时，加浓H2SO4的作用是（D）A)脱水作用;B)吸水作用;C)氧化作用;D)既起催化作用又起吸水作用8．下列化合物按照酸性从强到弱排序是（A）1)FCH2COOH;2)NO2CH2COOH;3)PhCH2COOH;4)HC≡CCH2COOHA)2>1>4>3;B)1>2>3>4;C)1>2
3、>4>3;D)4>2>1>3.9．（1R，2S）—2—甲氨基—1—苯基—1—丙醇的费歇尔（Fischer）投影式是：（A）10．下列说法错误的是：（C）A）核磁共振主要是由于原子核的自旋运动一起的B）与不对称碳原子相连的CH2上的那个质子是化学不等价的C）红外中的官能团区是指在1350~650cm-1由于伸缩振动所产生的吸收区D）由于取代基或者溶剂的影响，使最大吸收向长波方向移动的现象称为红移11．下列哪些化合物能形成分子内氢键？（BE）A）对硝基苯酚B）邻硝基苯酚C）邻甲基苯酚D）对甲基苯酚E）邻苯二甲酸12．以下羧酸衍生物可以作为酰化试剂使用，请标明
4、活性最大的酰化试剂和活性最小的酰化试剂。（A）和（C）13．下列化合物可以发生卤仿反应的有：（ABE）A）苯乙酮B）2—丁醇C）乙酸乙酯D）苯甲醛E）乙醛F）4—庚醇14．如下反应步骤中产物d的结构是（C）15．试比较如下化合物在无水丙酮中与KI反应速度的快慢顺序（B）16．在减压蒸馏是为了防止暴沸，应向反应体系（B）a)加入玻璃毛细管引入气化中心b)通过毛细管向体系引入微小气流c)加入沸石引入气化中心d)控制较小的压力（D）（D）（A）（A）（A）（C）（A）（B)二．写出主要产物，必要时应画出产物的立体结构（25分）1.2.3.4.5.6.7.8.9
5、.10.11.12.13.14.15.16.17.18.19.20.15.16.17.18.19.三.写出下列反应的机理，须用弯钩箭头标出电子的转移（20分）。1.2.3.4.5.678四.合成题（任选5题每题5分，25分。多答题加分）1.试设计合成：2．试对5,5-二甲基-1,3-环己二酮的合成作逆合成分析3．完成转化：4．由乙酰乙酸乙酯和苯及其它必要的有机或无机试剂合成。5．用甲苯、环己烯为起始原料和必要的其它试剂合成7.设计合成：8.由丙二酸酯和三个碳以下有机原料合成：9.以环己烯为原料合成：2-溴己二酸二乙酯。10.以苯为原料合成1,2,3-三溴
6、苯：11.以苯为原料合成：12.以吲哚为原料合成：13.以丙二酸酯为起始原料经由盖布瑞尔法合成蛋氨酸：14.以甲苯为原料合成3,3’-二甲基联苯。五．波谱分析和结构推理（20分）注：要有具体推理过程及波谱数据归属，只有正确结构而无推理最多给相应分数的50%。(峰裂分：s单峰；d双峰；t三重峰；dt先双再三重峰；dd两次双重峰裂分；m多重峰)1）4-甲基-4-酰氯-1-戊烯在AlCl3存在下可发生反应得到A，A的谱学数据为：质谱分子离子峰110；红外的最强吸收峰在1720波数处；氢谱数据（ppm）为7.7(1H,dt,J=6and3Hz)，6.2(1H,d
7、t,J=6and2Hz)，2.2(2H,dd,J=3and2Hz)，1.1(6H,s)。试推断A的结构。反应物结构为：产物A波谱数据归纳如下：MS：110表示该分子的分子量为110IR：1720波数处吸收表示分子中有羰基HMR：显示分子中共有10个氢原子，1.1处为偕二甲基，2.2处为亚甲基，7.7和6.2处为顺1,2-亚乙烯基，综合以上数据得结构如下：A的结构为：2）某未知物分子式为C6H10O2，核磁共振碳谱数据（ppm）如下：14.3（四重峰），17.4（四重峰），60.0（三重峰），123.2（二重峰），144.2（二重峰），166.4（单峰）。
8、试推导其结构。碳谱共有六组信号因此化合物共有六种不同类型的氢，14.3是甲基，1
