大学本科有机化学试题答案.doc

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1、一.命名或写结构3-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛（3S）－1，2，3-三甲基环己烯（4R）-4-氯-2-己烯（5R）-2－甲基-5-氯-3-己炔二.根据题意回答下列各题1．下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：(b>a>c>d)2．下列化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰？（C）3．下列化合物没有对映体的是：（AB）4．下列反应通常称为:（C）A.Cannizarro反应B.Clemensen反应C.Birch反应D.Wittig反应5．下列化合物中酸性最强的化合物是：(A)76．比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性

2、最强的：（A）7．下列化合物中以SN1反应活性最高的是：（B）8．下列羰基化合物中最易与HCN加成的是：（D）9．下列化合物中最稳定的构象式为：（D）10．下列化合物中能发生碘仿反应的是：（D）完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构1.7二.鉴别或分离下列各组化合物1.用简单化学方法鉴别2.用简单化学方法鉴别3.分离下列混合物7二.写出下列反应历程1.2.解答：3.7二.推测结构1．某液体化合物A相对分子量为60，其红外光谱IR在3300cm-1处有强吸收峰；1HNMR谱信号分别为:(dppm):1.1(d,6H),3.8(七重峰，

3、1H),4.0(s，1H)；试推出A的结构。2.化合物B(C10H14O)的1HNM为:δ1.1(t,3H),2.4（s，3H）,3.4(q,2H),,4.6(s,2H),7.0(d,2H)，7.1(d,2H)ppm；用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的结构。3.化合物C(C7H14O2),IR谱在1715cm-1处有一强的吸收，C能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物C的1HNMR谱：d1.2(6H,d),2.1(3H,s),2.6(2H,t),3.2(1H,7重峰),3.7(2H,t)。试推出C的结构。4.某光学活性化合

4、物D（C6H10O），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR光谱在1720cm－1处有强的吸收峰；D经催化氢化得化合物E（C6H14O），E无光学活性，但能拆分，试推测D和E的结构。由指定原料及必要试剂合成注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性：1.以苯为原料合成：72.从苯及必要试剂合成桂皮酸：3．从不超过4个碳的有机物合成(其它试剂任选)：2.试从环己酮和乙炔出发合成:解答1：75.从丙酮、甲醛等试剂出发合成:7