药物合成反应复习题.docx

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1、......第一章卤化反应1卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？2归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些？它们的主要理化性质及应用围？3根据反应历程的不同，讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。（1））卤素对双键的离子型加成（2））芳香环上的取代（3））方向化合物侧链上的取代（4））卤化氢对醇羟基的置换（5））NBS的取代反应4比较X2、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。怎样判断加成方向5在-OH得置换反应中各种卤化剂各有何特点？他们的应用围如何？....c......1预测Br2/CCl4于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的

2、次序。CH2=CH2(CH3)2C=CH2HOOC-CH=CH-COOH(CH3)2C=C(CH3)2CH3CH2=CH2CH2=CH-CN2对比下列反应的条件有何不同？结合反应机理加以说明：....c......(1)H3CCHCH2H3CCH2CH2BrH3CCHBrCH3....c......CH3....c......(2)(3)CH3RH2CCHCH2ClCH2ClRH2CCHCH2BrRH2CCCH2OH....c......3下列反应选用何种氯化剂为好？说明原因。....c......(1)(2)H3CCCHCH3CH3H3CHCCHCOOHH3CC

3、CHCH2BrCH3H3CHCCHCOCl....c..........c......(3)HO(CH2)6OHIH2C(CH2)4CH2OH....c......(4)(5)H3CCOH3COCH2CH2COOHCH2OHH3CCOH3COCH2CHCOBrBrCH2Cl....c......H2CC(CH2)6COOH....c......(6)H2CHC(CH2)6COOHClBrH2C(CH2)6COOH....c..........c......(7)COClClNClCOOHHONOHCOOHClNCl....c......COClHONOH.

4、...c......9完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件：OHOH(1)COOHCOClCH3CF3(2)(3)CH3COOHFXH2COOHOCOOHOI(4)10完成下列反应，写出其主要生成物Ca(OCl)2/HOAc/H2O(1)H3CCCHCH3H3C(2)NBS/H2OHCCH22HBr/Bz2O2(3)CH3CCH(4)OH48%HBr(5)CH2CH=CHCH2CH=CHBr1molBr2/CCl4CH2=CH-COO-CH-CH2(CH3)2C=CHCH2CH=CH2第二章烃化反应一烃化剂的种类有哪些？进行甲基化和乙基化反应时，应选用那些烃化剂？引入较大烃

5、基时选用那些烃化剂为好？二用卤代烃对氨基和羟基的烃化反应各有何特点？烃化剂及被烃化物的结构对反应有何影响？三用于制备较纯的伯胺的方法有那几种？四举例说明“还原烃化”、“羟乙基化”的机理、特点及反应中的注意事项。....c......五．活泼次甲基化合物进行烃化时如何选择碱及溶剂？六．烃化反应制备R-O-R1时，怎样考虑起始原料及烃化剂的结构？结合下列产品的制备设计其最佳的制法。aH3CCHOC2H5CH3bOC2H5OC2H5cdCH3C2H5OCHC2H5O2NCH2OC2H5eHO七、完成下列反应，并说明依据：aHNOCCOMe2SO4/Ph=8-9CNHHNCNMe2S

6、O4/Ph=4-7COOHbOHCH3IOHcCOOHOHMe2SO4/NaOHOHdHOOHMe2SO4/K2CO3COCH3八、试推测下列卤化物的反应活性的大小SN1:Ar3CX,ArX,ROCH2X,R3CX,RCOCH2CH2X,C=C-X,RCOCH2XSN2:CH3CH2X,CH3X,CH3CH2CH2X,CH3CH2CH2CH2X,(CH3)2CCH2X,(CH3)3CX九、完成下列反应....c......1CH2CH=CH2OH+ClCH2CH2NEt2NaOH....c......OCH3....c......Cl2+NH2CH(CH2)3NEt2NC

7、H3PhOH....c......NH3(CH3)2SO4OH-CO....c......4COCH2SO2CH3+ClCH2CO2EtEt4N+HSO-450%NaOH/C6H6....c..........c......OCH2-CH-CH25ONH++NH2CH(CH3)2....c..........c......6CHCHCHBrABH2/RnneyNiC....c......322CONH2-NH2NHCOCH3CCH3O....c......7C6H5CH2CN+Br(CH2)