药物合成反应复习题.doc

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1、第一章　卤化反应1卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？2归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些？它们的主要理化性质及应用围？3根据反应历程的不同，讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。（1）卤素对双键的离子型加成（2）芳香环上的取代（3）方向化合物侧链上的取代（4）卤化氢对醇羟基的置换（5）NBS的取代反应4比较X2、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。怎样判断加成方向5在-OH得置换反应中各种卤化剂各有何特点？他们的应用围如何？6预测Br2/CCl4于下列各种烯烃

2、进行溴化反应的相对速度的次序。CH2=CH2(CH3)2C=CH2HOOC-CH=CH-COOH(CH3)2C=C(CH3)2CH3CH2=CH2CH2=CH-CN7对比下列反应的条件有何不同？结合反应机理加以说明：8下列反应选用何种氯化剂为好？说明原因。9完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件：10完成下列反应，写出其主要生成物第二章烃化反应一烃化剂的种类有哪些？进行甲基化和乙基化反应时，应选用那些烃化剂？引入较大烃基时选用那些烃化剂为好？二用卤代烃对氨基和羟基的烃化反应各有何特点？烃化剂及被烃化物的结构对反

3、应有何影响？三用于制备较纯的伯胺的方法有那几种？四举例说明“还原烃化”、“羟乙基化”的机理、特点及反应中的注意事项。五．活泼次甲基化合物进行烃化时如何选择碱及溶剂？六．烃化反应制备R-O-R1时，怎样考虑起始原料及烃化剂的结构？结合下列产品的制备设计其最佳的制法。七、完成下列反应，并说明依据：八、试推测下列卤化物的反应活性的大小九、完成下列反应十、说明下列反应的反应机理第三章　酰化反应1解释下列名词或术语DCC,DNF,DMSO,DEPC,Hoesch反应，Vilsmeier反应，Claisen反应，Reise

4、n-Tiemann反应2常见的酰化剂有哪些？他们的酰化能力、应用围、以及使用条件上有何异同点？3酸为酰化剂的反应中常见的催化剂有哪些？为什么叔醇的酰化不宜以羧酸为酰化剂？4、完成下列反应：（1）（2）（3）（4）（5）（6）(7)（8）（9）（10）5选择适当的试剂和催化剂完成下列反应（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）第四章缩合反应1解释下列名词和术语羟甲基化反应；安息香缩合；Blanc反应；Witting试剂；Micheal反应2在Mannich反应中加入H+的目的

5、？Mannich反应在有机合成中的应用。3Micheal加成反应中间的用量及其强弱对产物有何影响？4何为Witting试剂？他的结构与其稳定性、活性、及选择性之间的关系如何？5完成下列反应（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）6写出下列反应的主要反应条件（1）（2）（3）（4）第五章重排反应1Wagner-Meerwein重排机理及迁移基团的迁移能力。2Pinacol重排的机理及迁移基团的迁移能力。3Benzil-Benzilicacid重排的机理。2Favorski重排的机理及重排产物

6、的生成规律。3Backmann重排的机理、反映条件、产物的构型及其应用。4Hofmann重排的机理、反映条件及其应用。5Baeyer-Villiger氧化重排的机理、反应条件及其应用。思考题1一般重排反应的推动力是什么？2Wagner-Meerwein重排中，获得C+的途径有那几种？3在Backmann重排中常用的催化剂有那几种？完成下列反应，并注明反应名称1234567891011121314151617181920第六章　氧化反应学习重点与难点1铬酸氧化剂的种类、特点、反应条件及应用围2Pb(OAc)4为氧

7、化剂的特点、反应条件及应用围3SeO2为氧化剂的特点、反应条件及应用围4烯丙位氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件及应用围5醇的氧化所用的氧化剂的种类、反应条件及应用围6醇以铬酸为氧化剂进行氧化时，醇的结构与氧化速率的关系7AgCO3为氧化剂的特点、反应条件及应用围8DMSO为氧化剂的特点、反应条件及应用围9Oppennauer氧化的机理、反应条件及其应用101,2-二醇的氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件及应用围11Dakin反应的机理、反应条件及其应用12烯键以过氧化氢或叔丁基过氧化氢为氧化剂进行环氧化反应的

8、机理、影响因素13烯键的断裂氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件及应用围14臭氧氧化的特点及应用15Woodward氧化和Prevost氧化的机理、反应条件及应用围复习思考题1解释下列名词Sarett试剂；Collins试剂；Jones试剂；Oppenmauer氧化；Woodward氧化2什么是氧化反应？在一个有机反应中，怎样判断氧化还原的发生？3KMnO4的氧化能力与反应的pH值之间的