有机化学实验报告.doc

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1、单羟萘基卟啉的合成及光谱化学09本（1）班万雪琴肖芳康娱黄建宝刘海华一．实验目的a.掌握单羟萘基卟啉的合成原理b.学习和掌握油浴及层析等基本操作c.学习运用光学仪器分析目标产物二．实验原理用Alder法将4体积的吡咯、3体积的对羟基苯甲醛、1体积的苯甲醛在125摄氏度丙酸溶液的条件下回流40分钟，就可得到我们所要的产品。反应方程式如下：由于反应不可能完全按照上式反应，还会产生很多副产品及没有反应完的原料。我们可以利用各物质的极性差异用氯仿作溶剂在硅胶柱中将我们所需的5-对羟基苯基-10,15,20-三萘基卟啉分离出来。三．主要试剂及仪器吡咯(AR，上海国药集团)，对羟基苯甲醛(AR，上海国

2、药集团)，1-萘甲醛(AR，上海国药集团），三氯甲烷(AR，广东光华化学厂)，丙酸(AR，广州化学试剂厂)，丙酸(AR，广州化学试剂厂)，硝基苯(AR，广州化学试剂厂)，硅胶G(60型，青岛海洋化工有限公司)。其它溶剂均为分析纯，使用前作纯化脱水处理。cintra10紫外-可见分光光度计、LS-55荧光分光光度计、Avatar370红外光谱仪(400-4000cm-1)。四．实验装置图柱层析五．实验步骤(1)将8.007g萘苯甲醛、2.304g对羟基苯甲醛和200mL丙酸加入到250mL的三颈瓶中，电动搅拌，并加热回流，油浴温度控制在125-130℃。(2)用滴液漏斗慢慢加入4.421g溶

3、解在20mL丙酸中的新蒸吡咯。大约40min加完。溶液逐渐变为棕黑色，保持高速搅拌继续回流约1h。(3)然后蒸去大部分丙酸，冷却到80°C，在搅拌下加入50mL无水乙醇，放置过夜。(4)抽滤，并用乙醇洗涤晶体，真空干燥，得深紫色晶体。(5)将粗产品溶于氯仿中，经60型薄层层析硅胶G柱层析，以氯仿（AR）作淋洗剂过柱分离。收集第二色带，浓缩，干燥，得目标产物p-HPTTP六．表征红外在p-HTNPP红外谱图中，3444.40cm-1可归属为羟基中VO-H伸缩振动，而其中最具有特征意义的峰为965.37cm-1，归属为卟啉环上N-H弯曲振动，表示此时环中没有金属离子配位，其为判断金属离子是否配

4、位的标志吸收峰；而在p-AcTPPCu红外谱图中，3426.25cm-1处为羧基中VO-H伸缩振动，2970.26cm-1可归属为亚甲基中饱和C-H伸缩振动，1577.65cm-1可归属为C=O伸缩振动，紫外从p-HTPP紫外谱图中可以观察到，在p-HTPP中有Soret带和Q带吸收，其中吸收波长为400.4nm的强吸收峰为Soret带吸收，在500-700nm范围内为Q带吸收，其中含有四个弱吸收峰，对应吸收波长分别为498.1nm，533.7nm，575.5nm和629.8nm荧光