基础化学十二章环烃.ppt

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1、第十二章环烃本章教学目标：★了解环烷烃的结构和环己烷的构象。★掌握脂环烃的化学性质。★掌握苯的分子结构、芳烃及其衍生物的命名、单环芳烃的化学性质。★掌握苯环上亲电取代定位规律及其应用。★了解稠环芳烃的化学性质和休克尔规则。由C和H两种元素组成的环状有机物叫环烃，包括脂环烃和芳香烃两类。分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃。分子中含有苯环结构且性质类似于苯的一类化合物称为芳香族化合物。芳香族化合物最初是指从树脂或香精油等天然物质中提取得到的具有芳香气味的化合物，故称芳香族化合物。本质上这类化合物都含有苯环。实际上含有苯环的化合物并不都具有芳香气味

2、，具有芳香气味的化合物也不一定都含有苯环，所以“芳香族化合物”系指含有苯环的化合物并不确切。第十二章环烃一、环烷烃的异构和命名第十二章环烃第一节脂环烃分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃，单环烷烃的通式为CnH2n第十二章环烃单环烷烃的命名与烷烃基本相同，只是在“某烷”前加一“环”字，环烷烃若有取代基时，它所在位置的编号仍遵循“最低系列”原则。第十二章环烃第十二章环烃二、环烷烃的结构和环己烷的构象1、环丙烷分子结构环丙烷分子中角张力大，不稳定，易开环。第十二章环烃2、环丁烷与环戊烷分子结构环戊烷、环己烷分子中的碳原子不在一个平面上，碳碳σ键的夹

3、角接近或保持109.5°，分子中既无角张力，又无扭转张力，所以都比较稳定。第十二章环烃3、环烷烃的顺反异构环烷烃中由于环的存在限制了C-Cσ键的自由旋转，如果有两个或两个以上的环碳原子连有不同取代基时，就会得到不同构型，产生顺反异构。顺-1，2-二甲基环丙烷反-1，2-二甲基环丙烷第十二章环烃4、环己烷构象船式构象和椅式构象第十二章环烃第十二章环烃三、环烷烃的物理性质（自学）四、环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质与烷烃类似。三元和四元环烷烃由于分子中存在张力，在化学性质上比较活泼，它们与烯烃相似，可以发生开环加成反应生成链状化合物。在常温下，环

4、丙烷、环丁烷为气体，环戊烷以上则为液体或固体。环烷烃的熔点、沸点和相对密度都比相应的烷烃高。第十二章环烃1．加成反应（1）催化加氢环己烷、环庚烷在此条件下不发生加氢反应。第十二章环烃（2）加溴环丙烷在室温下与溴发生加成反应生成1,3-二溴丙烷。在加热条件下环丁烷与溴发生加成反应，生成1,4-二溴丁烷。第十二章环烃（3）加卤化氢环丙烷、环丁烷与卤化氢发生加成反应生成卤代烷。环戊烷、环己烷不易发生反应。第十二章环烃2．取代反应环戊烷、环己烷等在光或热的作用下可发生取代反应。第十二章环烃环丙烷与溴在光照下反应，除生成少量取代产物外，主要得到的却是加

5、成产物。第十二章环烃第二节单环芳烃一、芳烃的分类1、单环芳烃：分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。苯甲苯乙苯苯乙烯第十二章环烃2、多环芳烃：分子中含有两个以上苯环的芳烃，根据苯环连接的方式不同，又可分为三种。（1）联苯苯环各以环上的一个碳原子直接相连。如：联苯1,4-联三苯第十二章环烃（2）多苯代芳香烃可以看成是以苯环取代脂肪烃中的氢原子而形成。二苯甲烷（3）稠环芳烃苯环之间通过共用相邻两个或两个以上碳原子结合而成。萘蒽菲第十二章环烃二、苯分子的结构1．苯分子的凯库勒式苯的分子式为C6H6，1865年凯库勒根据苯

6、的一元取代产物只有一种的事实提出了苯的环状构造式，称为凯库勒式。第十二章环烃苯的凯库勒式可说明苯分子的组成及原子相互连接次序，并表明碳原子是四价的，六个氢原子的位置等同，因而可以解释苯的一元取代产物只有一种的事实。但不能解释苯的邻位二元取代产物只有一种的实验事实。按凯库勒式推测苯的邻位二元取代产物，应有以下两种：凯库勒式不能表明苯的真实结构第十二章环烃2．苯分子结构的价键观点近代物理方法测定证明，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，碳-碳键长均相等（0.1396nm），六个碳原子组成一个正六边形，所有键角均为120°第十二章环烃六

7、个碳原子完全等同，所以大π键电子云在六个碳原子之间均匀分布，即电子云分布完全平均化，因此碳-碳键长完全相等，不存在单双键之分。由于苯环共轭大π键的高度离域，使分子能量大大降低，因此苯环具有高度的稳定性。第十二章环烃三、单环芳烃的异构与命名1．一元烷基苯一元烷基苯的命名，一般是以苯作母体，烷基作取代基，称为“某基苯”，基字可省略。甲苯乙苯正丙苯异丙苯第十二章环烃2．二元烷基苯二元烷基苯命名时，两个烷基的相对位置既可用“邻”、“间”、“对”表示，也可用数字表示1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯或o-二甲苯或m-二甲

8、苯或p-二甲苯第十二章环烃3．多元烷基苯1,2,3-三甲苯1,3,5-三甲苯1,2,4-三甲苯连三甲苯均三甲苯偏三甲苯第十二章环烃4．不饱和烃基苯和复杂烷基苯苯环上