大学化学实验-实验二十四 烃、卤烃、醇、酚、醛、酮的性质.doc

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1、实验二十四烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮的性质【实验目的】1.熟悉烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮的化学性质以及醇和酚的酸性；2.掌握饱和烃与不饱和烃，苯与其同系物的区别；3.了解卤代烃活性与结构的关系，学会卤代烃的鉴定；4.学会伯醇、仲醇、叔醇以及醛与酮的鉴别方法。【实验原理】饱和链烃又称为烷烃，分子中含有C-H键与C-C键，在一般条件下很稳定，难发生氧化反应和加成反应，在特殊条件下课发生取代反应。烯烃和炔烃分子中分别含有C=C和C≡C键，为不饱和烃，易发生加成反应和氧化反应。如与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，使溴水褪色；而与高锰酸钾反应时，使得高锰酸钾的紫红色褪去，并生成褐色的二

2、氧化锰沉淀，故常用此性质鉴别烯烃和炔烃及其测定有机化合物的不饱和程度。炔烃上与C≡C相连的氢十分活泼，可与一价的银离子或亚铜离子反应生成白色的炔化银或红色的炔化亚铜沉淀，可借此性质将炔烃和烯烃区分开来。芳香烃具有芳香性。原因是因为这类化合物的结构满足休克尔规则（具有离子域共轭体系，π电子数符合“4n+2”）性质相当稳定，因此难发生氧化反应和加成反应，但能发生多种取代反应。当苯环上有侧链时（与苯环直接连接的碳上有氢），侧链易被氧化。卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代所生成的化合物。在卤代烷中，烷基的结构影响着卤素的活泼性。叔碳原子上卤素原子的活泼性比伯碳、仲碳原子上的卤原

3、子都要大。此外，直接处于双链碳或芳环上的卤原子都很稳定，如它不与硝酸银醇溶液反应。若卤素原子连在和含有双键直接相连的碳原子，则此时卤原子又非常活泼。在相同的结构中，不同的卤素原子表现出不同的活泼性，其中以碘代烷最活泼，它们的活泼性顺序如下：RI>RBr>RCl>RF。醇和酚都含有羟基，因此化学性质有其相似之处。但由于各自的羟基所连接的烃基不同，化学性质上又有所不同之处。人们正式是利用这种差异对他它们进行鉴别。当醇与盐酸-一氯化氢锌试剂（卢卡斯试剂）作用时，不同结构的醇的反应速度表现为叔醇大于仲醇，伯醇不起反应。醇的氧化反应中，一元醇中的伯醇易被氧化成醛，仲醇被氧化成酮，叔醇

4、在同样条件下不被氧化。多元醇则由于烃基间的相互影响，使羟基上的氢电离度增大，显示出很弱的酸性，易与许多金属氢氧化物发生类似中和作用的反应，产生类盐类产物。酚的羟基由于和苯环直接相连，羟基氧原子上未公共用电子对与苯环的p电子形成p-p共轭体系，导致羟基中氢氧键的极性增大，使酚羟基中氢原子易电离成氢离子，所以酚具有弱酸性。醛和酮统称为羰基化合物，因含有相同的官能团羰基（=CO），醛与酮有许多相似的反应，如均可以发生亲核加成反应和α活泼氢的卤代反应。但是，由于醛和酮在结构上的差异（羰基直接与氢相连或否），醛和酮在反应中又表现出不同的特点。如醛能与希夫试剂起颜色反应，醛能被弱氧化剂

5、，如托伦试剂和斐林试剂氧化，而酮则不能。【仪器材料】小试管10支、烧杯（100mL）2个、玻璃棒1根、酒精灯1个、药匙、温度计1支、大试管1支、小橡皮塞、带孔橡皮塞1个、导管1个、石棉网1个、铁架台1个、铁圈1个、棉花少许。【试剂药品】液体石蜡、松节油、5%溴的四氯化碳溶液、浓硝酸、甲苯、浓硫酸、苯、0.1%高锰酸钾溶液、3mol/L硫酸、5%氢氧化钠溶液、1mol/L硝酸、2%氨水、5%硝酸银溶液、1-氯丁烷、氯苯、1-溴丁烷、氯化苄、1-碘丁烷、稀硝酸、1%硝酸银-醇溶液、金属钠、无水乙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、卢卡斯试剂、酚酞、95%乙醇、甘油、、0.05%

6、高锰酸钾溶液、固体苯酚、饱和溴水、2%硫酸铜溶液、5%硫酸溶液、5%碳酸氢钠溶液、苯酚的饱和溶液、苦味酸、间苯二酚的饱和溶液、对苯二酚的饱和溶液、1%间苯二酚溶液、1%苯酚溶液、1%三氯化铁、1%邻苯二酚溶液、1%乙醇、甲醛、乙醛、2,4-二硝基苯肼溶液、斐林试剂A、斐林试剂B、苯甲醛、丙酮、碘试剂、1%氢氧化钠溶液、品红亚硫酸试剂、饱和亚硝酰铁氰化钠溶液、浓氨水、广泛pH试剂、蒸馏水。【实验步骤】（一）链烃的化学性质1.烷烃的化学性质取3支试管，各加入液体石蜡（C18-22的烷烃混合物，可作为烷烃的代表）10滴，然后在一个试管中加入10滴5%溴的四氯化碳溶液；另一个试管中

7、加入10滴0.1%高锰酸钾溶液；第三个试管中加入10滴浓硫酸，将此三个试管摇匀，观察有无变化，这些现象说明什么问题？2.烯烃的化学性质取两支试管，各加入松节油（主要成分为α-蒎烯，是一种含有双键的环烯烃）10滴，在一个试管中加入10滴5%溴的四氯化碳溶液；另一个试管中加入10滴0.1%高锰酸钾溶液和1滴3mol/L硫酸，摇匀，充分振荡后观察颜色变化和有无沉淀生成。3.炔烃的化学性质取3支试管，在一个试管中加入10滴5%溴的四氯化碳溶液；另一个试管中加入10滴0.1%高锰酸钾溶液；第三支试管加入硝酸银的氨溶液[1]。