冲刺2021届高考化学二轮提升4.2 有机化学基础(疑难突破)(解析版).docx

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1、专题四  有机化学4.2有机化学基础1.(2019·海南高考真题)无机酸有机酯在生产中具有广泛的应用,回答下列问题:(1)硫酸氢乙酯()可看作是硫酸与乙醇形成的单酯,工业上常通乙烯与浓硫酸反应制得,该反应的化学方程式为_________,反应类型为__________,写出硫酸与乙醇形成的双酯—硫酸二乙酯()的结构简式_____。(2)磷酸三丁酯常作为稀土元素富集时的萃取剂,工业上常用正丁醇与三氯氧磷()反应来制备,该反应的化学方程式为__________,反应类型为________。写出正丁醇的任意一个醇类同分异构体的结构简式___________。【解析】(1)乙

2、烯与浓硫酸发生加成反应生成;硫酸与2个分子的乙醇发生酯化反应,生成双酯—硫酸二乙酯;(2)正丁醇与三氯氧磷()发生取代反应产生磷酸三丁酯和HCl;根据同分异构体的含义及要求,写出正丁醇的一种同分异构体的结构简式。(1)乙烯CH2=CH2与浓硫酸发生加成反应生成,反应方程式为:CH2=CH2+H2SO4(浓)→;硫酸与乙醇形成的双酯—硫酸二乙酯(),其结构简式为:;(2)正丁醇与三氯氧磷()发生取代反应产生磷酸三丁酯,该反应的化学方程式为:+3HOCH2CH2CH2CH3+3HCl,正丁醇CH3CH2CH2CH2OH的醇类同分异构体的结构简式可能为:、、(CH3)3CO

3、H。【答案】(1)CH2=CH2+H2SO4(浓)→加成反应(2)+3HOCH2CH2CH2CH3+3HCl取代反应、、(CH3)3COH【名师点睛】本题考查了无机酸有机酯的合成方法、结构简式和化学方程式的的书写、有机物同分异构体的书写等知识。掌握酯化反应特点及同分异构体书写规律是本题解答关键。2.(2019·全国高考真题)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是__________。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳__________。(3)写出具有六

4、元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是__________。(5)⑤的反应类型是__________。(6)写出F到G的反应方程式__________。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线__________(无机试剂任选)。【解析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化,使羟基转化为羰基,B与甲醛发生加成反应生成C,C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E,E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基

5、取代生成F,则F的结构简式为,F首先发生水解反应,然后酸化得到G,据此解答。(1)根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。(3)具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基,则可能的结构为、、、、。(4)反应④是酯化反应,所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。(5)根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。(6)F到G的反应分两步完成,方程式依次为:、。(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备,可以先由甲苯合成,再

6、根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成,最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。具体的合成路线图为:,。【答案】(1)羟基(2)(3)、、、、(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应(6)、(7)【名师点睛】本题考查有机物的推断和合成,涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识,利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力;考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应

7、类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题,掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系,充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中,需要学生自行判断和灵活应用。考点有机化学基础题型:综合填空题。命题角度:以一道题(有机物转化流程框图题)综合考查对若干个知识点的识记或应用能力,包括化学反应的类型、反应条件的判断、物质(或官能团)的名称、结构简式、分子式的书写、化学方程式的书写

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