香兰素的合成工艺设计.docx

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1、有机合成课程设计题目香兰素的合成工艺系(院)化学与化工系专业应用化学班级11应化本2学生姓名王春莲学号指导教师张圣燕职称讲师12月20日资料内容仅供您学习参考,如有不当或者侵权,请联系改正或者删除。香兰素的合成工艺设计1产品简介1.1中英文名称,化学式,结构式中文名称:香兰素别名:香荚兰醛;香荚兰素;香兰醛化学名称:3-甲氧基-4-羟基苯甲醛英文名称:Vanillin分子式:C8H8O3结构式:OHCHOOCH31.2物化性质白色至微黄色鳞片状结晶或结晶性粉末,存在有不同熔点的四种结晶变型。呈甜克力香气及强烈的香兰素所独有的芳香气,香气比香兰素强3-4倍。沸点2

2、85℃,点76.5℃。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和碱溶液。基本上无毒害,但其蒸气对皮肤及粘膜有局部刺激作用1.3用途香兰素是重要的食用香料之一,是食用调香剂,具有香荚兰豆香气及浓郁的奶香,是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料,广泛运用在各种需要增加奶香气息的调香食品中,如蛋糕、冷饮、巧克力、糖果、饼干、方便面、面包以及烟草、调香酒类、牙膏、肥皂、香水、化妆品、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。香兰素在国外的应用领域很广,大量用于生产医药中间体,也用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导电剂等。国内资料内

3、容仅供您学习参考,如有不当或者侵权,请联系改正或者删除。香兰素主要用于食品添加剂,近几年在医药领域的应用不断拓宽,已成为香兰素应用最有潜力的领域。香兰素在国外的应用领域很广,大量用于生产医药中间体,也用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导电剂等。国内香兰素主要用于食品添加剂,近几年在医药领域的应用不断拓宽,已成为香兰素应用最有潜力的领域。当前国内香兰素消费:食品工业占55%,医药中间体占30%,饲料调味剂占10%,化妆品等占5%。1.4前景分析国内外行业现状中国是世界香兰素出口大国,国内需求量2350吨,占产量的30%,其余70%

4、用于出口。而1988年仅出口273吨,1993年为1700吨,为4653吨。1993~,中国香兰素出口量年均增长率为12%。中国香兰素在北美、欧洲、东南亚等地市场享有良好信誉。2合成方法2.1第一种合成方法——愈创木酚法(1)合成基本原理愈创木酚在碱性条件下和乙醛缩合成3-甲氧基-4-羟基苯乙醇酸,3-甲氧基-4-羟基苯乙醇酸在碱性条件下被氧化成3-甲氧基-4-羟基苯乙酮酸(香草扁桃酸),然后在碱性条件下脱羧生成香兰素。其反应方程式如下:资料内容仅供您学习参考,如有不当或者侵权,请联系改正或者删除。CHOHCOOHOHCHOCOOHNaOHOCH3OOHCCOO

5、HOCH3CHOO2酸化OHOCH3OCH3OH(2)合成所需要的原料愈创木酚、乙醛酸(3)生产工艺在碱性条件下,把愈创木酚和乙醛酸在60℃下反应24h,得到3-甲氧基-4-羟基苯乙醇酸,然后在EDTA铜配合物的催化下,通入氧气氧化,最后在甲苯溶液中用硫酸酸化脱羧得到香兰素。反应最佳条件:n(愈创木酚):n(乙醛酸):n(氢氧化钠)=1:1:2,采用半间歇加料方式,半量的碱溶液和乙醛酸一起滴加,搅拌速度为r/min,反应温度为95℃,空气流速为1mL/s,氢氧化钠和3-甲氧基-4-羟基苯乙酸醇的物质的量之比为0.5:1。(4)工艺流程图资料内容仅供您学习参考,

6、如有不当或者侵权,请联系改正或者删除。愈创木酚60℃3甲-氧-基4羟-EDTA铜催化氧-基4羟-乙醛酸3甲-氢氧化钠反应24h基苯乙醇酸氧气氧化基苯乙酮酸甲苯溶液中香兰素硫酸脱羧(5)产品表征紫外吸收分光光度法标准溶液的制备:准确称取药用参比标准香兰素约100mg,放入一250ml容量瓶中,用甲醇定容,混合。取该溶液2.0ml,放入一100ml容量瓶中,用甲醇定容后混匀。试样液的制备:准确称取试样约100mg,制备方法与上述标准溶液的制备相同。操作:取上述各溶液分别放入一1cm石英池中,在最大吸收波长约308nm处测定吸光度。按下式

7、计算试样中香兰素(C8H8O3)的含量(X)(mg):X=12.5c(Au/As)式中c——标准溶液中香兰素的浓度,μg/ml;Au——试样液的吸光度;As——标准溶液的吸光度。资料内容仅供您学习参考,如有不当或者侵权,请联系改正或者删除。结果分析:在200~300nm波长范围内对香兰素进行紫外光谱扫描。依据Woodward-Fieser规则计算如下:同环共轭双烯基本值253一个环外双键5一个助色基团6一个羟基35计算值299实验实测值304(6)产率计算,成本核算产率:η=香兰素的质量/愈创木酚的质量×100%=34.08%愈创木酚价格是5.00元/20mg。

8、总计:130.00元/k

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