香兰素的合成应用

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1、合成香兰素综述姜维(黑龙江科技大学,哈尔滨150030)摘要:本文主要介绍了香兰素的三种制备方法,即植物提取法、生物合成法和化学合成法。重点介绍了化学合成中各种方法的工艺路线,对其中的每种方法的优缺点进行了合理的分析,并提出了自己的观点,并简要介绍了香兰素的应用,为后期工作人员对香兰素的进一步研究提供参考。关键词:香兰素;合成;应用;方法中图分类号:TQ655文献标识码:AareviewofthesynthesisofvanillinJiangWei(HeilongjiangUniversityofs

2、cienceandtechnology,Harbin150030)Abstract:Thispaperintroducesthreekindsofmethodofpreparationofvanillin,plantextractionmethod,biologicalmethodandchemicalsynthesismethod.Introducestheprocessofvariousmethodsinchemicalsynthesis,advantagesanddisadvantagesofe

3、achmethod,whichmakestherationalanalysis,andputforwardtheirviews,andbrieflyintroducestheapplicationofvanillin,provideareferenceforthefurtherresearchonpoststafftovanillin.Keywords:vanillin;synthesismethod;application;CLCnumber:TQ655documentcode:A香兰素是生活中常用

4、的一种香料,广泛应用于烟草、化妆品、食品、饮料、以及医药工业等行业。同时又是一种重要的化学中间体和原料,存在于农药合成、电镀中,在国外,广泛应用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、以及印制线路板生产导电剂等。香兰素别名香草醛、香兰醛,熔点81~83℃,产品为白色或浅黄色结晶状粉末[1],具有浓烈奶香气息。它主要存在于天然植物香荚兰中,目前在世界上是最重要的香料之一。香兰素已成为具有多种用途的有机化合物。它的需求量每年以10%的速度增加,但是仍满足不了国内外需求[2]。1性质[3]香兰素

5、,名称3-甲氧基-4-羟基苯甲醛,别名有凡尼林等。化学天然品存在于香荚兰豆、丁香花蕾油、香茅油、安息香膏、吐鲁香膏等之中,微甜,沸点285℃,比重1.06,加热升华而不分解,微溶于水,容易溶于乙醇乙醚、氯仿、冰醋酸、吡啶碱溶剂中。  香兰素各官能团的相互制约,存在一些特殊性能,可以进行醛基反应、酚羟基反应和芳环反。长期暴露于空气中,香兰素会缓慢氧化成香草酸,遇碱或碱性物质易变色,置于醇溶液中,如果暴露在阳光下,则会发生缓慢二聚,生成脱氧二香兰素,芳环上的活性官能团可发生各类反应,可制备其他新型香料。与

6、大多数醛类物质相比,香兰素比较稳定。2制备方法2.1植物提取法[4]在自然界植物中,香兰素以游离态和葡萄糖苷的形式存在,尤其在香荚兰豆中,含量约为20g/kg(干重)。世界香荚兰产地目前主要集中在马达加斯加、印度尼西亚、乌干达、墨西哥和塔希提等岛屿国或地区。香荚兰的深加工产品主要是香荚兰浸剂,方法是先将香荚兰切碎放入浸提器中,用95%的乙醇在50ºC−60ºC条件下浸提,过滤后即可。这种方法成本高、费时,且溶剂会残留。目前研究中的二氧化碳超临界溶剂萃取技术,无毒、无溶剂残留、在加工过程中也不接触空气,

7、因此香兰素不会发生水解、氧化和酯化等反应,收率也较高。这种方法产量小,优点是得到的产品安全可靠。1.1生物合成法[5]目前生物合成法主要有三种微生物发酵法、植物细胞培养法、酶法。2.2.1微生物发酵法微生物发酵法是利用微生物细胞对不同底物进行转化的方法,它的优点是无需将酶提纯,因此成本低。2.2.2植物细胞培养法植物细胞培养法是利用植物是许多天然香料成分的主要来源,用这些植物的细胞培养及其生产香兰素的过程,植物组织培养技术是随着生物技术的发展而发展起来的一种使植物细胞在培养液中合成代谢产物的技术。2.

8、2.3酶法酶法是利用酶促反应直接高效地生产香兰素。随着酶工程的发展进步,利用酶法转化香兰素以其产物易积累、副产物少、易提纯等优点成为一个很有前景的研究方向。1.2化学合成方法化学合成法制取香兰素的方法较多,主要有木质素法,松柏苷法,黄樟素法,丁香酚法,对羟基苯甲醛法,对甲酚法,愈创木酚法,电解氧化法等,化学合成法优点是生成量大、产量多,缺点是副产物多,分离较麻烦。以下重点介绍化学合成法。3化学合成法3.1木质素法[6]木质素广泛存在于废木材、秸秆、泥炭、

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