第六章 对映异构习题答案讲课讲稿.doc

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1、精品好文档,推荐学习交流第六章对映异构1、说明下列各名词的意义:⑴旋光性:⑵比旋光度:⑶对应异构体:⑷非对应异构体:⑸外消旋体:⑹内消旋体:答案:(1)旋光性:能使偏光振动平面的性质,称为物质的旋光性。(2)比旋光度:通常规定1mol含1g旋光性物质的溶液,放在1dm(10cm)长的成液管中测得的旋光度,称为该物质的比旋光度。(3)对应异构体:构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同,彼此互为镜象,不能重合的分子,互称对应异构体。(4)非对应异构体:构造式相同,构型不同,但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。(5)外消旋体:一对对映体右旋体和左旋体的等量混合

2、物叫外消旋体。(6)内消旋体:分子内,含有构造相同的手性碳原子,但存在对称面的分子,称为内消旋体,用meso表示。 2、下列化合物中有无手性C(用*表示手性C)(1)(2)(3)(4) 答案:(1)(2)无手性碳原子(3)(4)3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式,在这些化合物中那些具有手性?用投影式表示它们的对应异构体。答案:解:分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体,其中3个有对应异构体。仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除谢谢17精品好文档,推荐学习交流(手性):(无手性)4、⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体,

3、写出它们的构造式:⑵从各个二氯化物进一步氯化后,可得的三氯化物(C3H5Cl3)的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物,B给出两个,C和D各给出三个,试推出A,B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C,那么C的构造式是什么?D的构造式是怎样的?⑷有旋光的C氯化时,所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的,另两个无旋光性,它们的构造式怎样?答案:(1)(2)解:A的构造式:CH3CCl2CH3B的构造式:ClCH2CH2CH2Cl(3)(4)另两个无旋光性的为:CH2ClCCl2CH3ClCH2ClCHCH2Cl5、指出下列构型式是R或S。答案:

4、仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除谢谢17精品好文档,推荐学习交流   R型 S型S型S型6、画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体,以R,S标定它们的构型。答案:R型 S型是一对对应体仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除谢谢17精品好文档,推荐学习交流7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。答案:8、画出下列化合物的构型。仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除谢谢17精品好文档,推荐学习交流答案:(4)9、用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式:⑴(R)-2-丁醇⑵2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯⑶内消旋-3,4-二硝基

5、己烷答案:(1)(2)(3)10、⑴指出下列化合物的构型是R还是S构型  ⑵在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除谢谢17精品好文档,推荐学习交流(a)(b)(c)(d)(e)(f)答案:(1)是S构型(2)(a)与(1)是对映体(R构型);(b)与⑴为相同化合物;(c)与⑴为相同化合物;(d)与⑴为相同化合物;(e)与⑴是对映体;(f)与(1)是对映体。11、将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子.    答案:反叠式顺叠式仅供学习与交流,如有侵权请联系网

6、站删除谢谢17精品好文档,推荐学习交流反叠式顺叠式12、画出下列化合物可能有的异构体的构型.       答案:(1)有三个立体构型:(2)有三个C*,应有23=8,即有8个对映体:(未补齐原子的为H原子)  仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除谢谢17精品好文档,推荐学习交流13、下列各队化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物. 仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除谢谢17精品好文档,推荐学习交流答案:(1)非对映体(2)对映体(3)对映体(4)非对映体(5)顺反异构体(6)非对映体(7)同一化合物(有对称面)(8)构造异构体14、

7、下列化合物的构型式中那些是相同的?那些是对映体?那些是内消旋体?      仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除谢谢17精品好文档,推荐学习交流       答案:(Ⅰ)与(Ⅱ),(Ⅲ)与(Ⅴ),(Ⅳ)与(Ⅵ),(Ⅶ)与(Ⅷ)是相同的;(Ⅰ)与(Ⅱ),(Ⅶ)与(Ⅷ)是内消旋体;(Ⅲ)与(Ⅴ),(Ⅶ)与(Ⅵ)为对映体。15、用KMnO4与顺-2-丁烯反应,得到一个熔点为32℃的邻二醇,而与反-2-丁烯反应得到的为19℃的邻二醇。 两个邻二醇都是无旋光的,将熔点为19℃的进行拆分,可以得到两个旋光度绝对值相同,方向相反的一对对映体。(1)试推测熔点为19℃的及熔点

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