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1、第六章对映异构1.说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应杲构体：⑷非对应杲构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）通常规定lmol含1g旋光性物质的溶液，放在1dm（10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。（3）构造式相同的两个分了由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。（4）（答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。（5）一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。（6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存
2、在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。2.下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）COOHAhCI/（1）BrCH2一CHDCH2Cl边）ioOH（3）'答案：HqBrx)z4H3HOH2H3(1)(3)BrOH(4)CH3*CHOH:ch3（2）无手性碳原子3、分子式为C3H6DC1所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。答案：*（1）CH砂WC】CH3CDC1CH3（无手性）CH3CHDCH2C1⑶（手性）溜化期(无手性)*chQcichq对映异构体(1)闕5—HC1c2h5:—D:DC1：ch3:C
3、H3（5）HCl:Cl--HCH』'CH』4.(1)丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6C12的四种构造异构体，写出它们的构造式：(2)从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物(C3H5C13)的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个，C和D各给出三个，试推出A,B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C,那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？答案：(1)CH^2CHC1(I)CWCH2CH2Cl(n)CH3ShC1CH2C1
4、(I[I)田£4^比(IV)(2)解：A：CHsCCLCHsBC1CH2CH2CH2C1⑶C：CH^HClCH^lD：CH3CH2CHC12E：CH.SHClCHClo⑷解：32另两个无旋光性的为：CH2C1CHC1CH2CC1和CH3CC12CH2C15.指出下列构型式是R或S。耳COOHH2CH2CH3ClCH3C6H5HCHHCH(CH3)；、CH3答案:/Na^O3HCH3C6H5COOHCH36.画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R,S标定它们的构型。(1)CH3CH2CHCH2CH2CH3⑵CH3CH
5、Br一CHOH—H3⑶C6H5—CH(CH3)—CH(CH?)C6H：⑷CH3CHOH一CHOH一CH3(5)『2_CHClCH2—encl答案：(1)CHjCH^CH^CHa(2)CH3CHBr-CH0H-CH3CH3-KhT-OHch3(2R,3R)CH3(2S,3S)Br1Br:H-H-Hch3z・Br;Br-OH；HOch3(2S,3R)ch3亠H丄Hch3(2R,3S)(3)CgHs-CH^):CeH5；CgHsc6h5--H:H-1TTJ1广叽c6h5-H-ch3:ch3ch3旋(2S,3S)(2R,3R)(2R,3S)体(4)ch3choh
6、-choh-ch3ch3:輕內:H十OHho4-h消H^-OHHO十Hch31•CH3ch3旋74-(2R,3R)(2S,3S)(2R,3S)体內消—HClu只内消旋体H(1R,2S)(IS,2S)(1R,2R)7写出下列各化合物的费歇尔投影式。C比答案:CH3OHC2H5HCH3ClHHBr（3）CH3ClHCH3&画出下列化合物的构型。⑵CH3—CH2—CH—CHCHC!BrF(R构型)CH2@构型)（1）ClG）答案：(1)CHClBrF(R构型〉（2）CH3-CH2-（pH-CH=CH2（S构型）Cl-CH-CH3（r构型）OHC2H5—CH—（
7、JH—CH?（2R,3S构型）F—「BrCl閱5H——C1CH=CH2（3）＜^-CB-CH3（R构型）OH梓3HO十H9.用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式：(1)(R)-2■丁醇⑵2-氯-(4S)-4-漠-(E)-2-戊烯⑶内消旋・3,4■二硝基己烷答案：(3)C2H5H匚二NO?h4nc)2C2H510、⑴指出下列化合物的构型是R还是S构型CH3I^^ClCH2CH3（2）在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体？CH2CH3(a)CH3(c)H答案：（1）S构型HCH3CH2CH3(b)C1（2）（a）与⑴是对映体（R构型
8、），（b）与⑴相同，（c）与⑴相同,（d）与⑴相同，（e）与⑴是对映体（f）与（
