第六章 对映异构习题答案

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1、第六章对映异构1、说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）比旋光度：通常规定1mol含1g旋光性物质的溶液，放在1dm(10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外

2、消旋体。（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4） 答案：（1）（2）无手性碳原子（3）（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。答案：解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。（手性）：（无手性）4、⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯

3、化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个，C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？答案：(1)(2)解：A的构造式：CH3CCl2CH3B的构造式：ClCH2CH2CH2Cl(3)(4)另两个无旋光性的为：CH2ClCCl2CH3ClCH2ClCHCH2Cl5、指出下列构型式是R或S。答案：   R型 S型S型S型6、画出下列各化

4、合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。答案：R型 S型是一对对应体7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。答案：8、画出下列化合物的构型。答案：（4）9、用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式：⑴(R）-2-丁醇⑵2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯⑶内消旋-3，4-二硝基己烷答案：（1）（2）（3）10、⑴指出下列化合物的构型是R还是S构型  ⑵在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?(a)(b)(c)(d)(e)(f)答案：（1）是S构型（2）(a)与(1)是对映体(R构型

5、)；(b)与⑴为相同化合物；(c)与⑴为相同化合物；(d)与⑴为相同化合物；(e)与⑴是对映体；(f)与(1)是对映体。11、将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子.    答案：反叠式顺叠式反叠式顺叠式12、画出下列化合物可能有的异构体的构型.       答案：(1)有三个立体构型：（2）有三个C*,应有23=8,即有8个对映体:(未补齐原子的为H原子）  13、下列各队化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物. 答案：（1）非对映体（2）对映体（3）对映体（4）非对映体（

6、5）顺反异构体（6）非对映体（7）同一化合物（有对称面）（8）构造异构体14、下列化合物的构型式中那些是相同的?那些是对映体?那些是内消旋体?             答案：(Ⅰ)与（Ⅱ），(Ⅲ）与(Ⅴ),(Ⅳ)与（Ⅵ），（Ⅶ）与（Ⅷ）是相同的;(Ⅰ）与（Ⅱ），（Ⅶ）与(Ⅷ)是内消旋体;(Ⅲ)与(Ⅴ)，(Ⅶ)与(Ⅵ)为对映体。15、用KMnO4与顺-2-丁烯反应，得到一个熔点为32℃的邻二醇，而与反-2-丁烯反应得到的为19℃的邻二醇。　两个邻二醇都是无旋光的，将熔点为19℃的进行拆分，可以得到两个旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体。（1）试推

7、测熔点为19℃的及熔点为32的邻二醇各是什么构型。（2）用KMnO4羟基化的立体化学是怎样的？ 答案：按题意，熔点为19℃的邻二醇可拆分为一对对映体，已知等量混合物构成无旋光性的外消旋体，其构型如下：熔点为32℃的邻二醇则是无旋光性的内消旋体，其构型如下：(2)KMnO4羟基反应是一种经过五元环中间体的顺式加成过程，其立体化学过程如下：16、完成下列反应式，产物以够形式表示之。17、下列化合物哪些有旋光性？哪些没有?并简要说明之。解：（1）、（5）、（8）无旋光性，（2）、（3）、（4）、（6）、（7）有旋光性。18、用R、S标出下列化合物中手性碳

8、原子的构型，并命名。解：（1）（3R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯（2）（2R）—2,3—二羟基丙醛（3）（2S,3S）—