柑橘属类黄酮及其生理活性

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1、万方数据第8卷第5期208年10月中国食品学报JournalofChineseInstituteofFoodScienceandTechnologyV01．8No．50ct．208柑橘属类黄酮及其生理活性叶兴乾t徐贵华1’2方忠祥1陈健初1刘东红1(1浙江大学食品科学与营养系杭州3100292河南科技学院食品学院河南新乡453003)摘要柑橘果实富含类黄酮，是中国膳食中黄酮的重要来源之一。膳食黄酮有助于机体的抗氧化防御自由基攻击。它们的抗氧化活性可能与抗动脉粥样硬化、抗癌、抗炎和抗茵活性等性能有关。本文对柑橘属中类黄酮的分类、代谢特性、生理功能进行了综述。关键词柑橘类黄酮生理活性

2、文章编号1009—7848(2008)05—0001—07柑橘以其特有的感官性状及营养价值深受人们的喜爱。很多流行病学研究发现食用柑橘可以减少和缓解多种疾病。Baghurst对其进行了详细的总结f1-21。柑橘果实营养丰富，不仅含有大量的果胶、低聚糖、有机酸等营养成分。还含有多种人体必需的维生素(维生素C，胡萝卜素、叶酸等)、矿物质、类柠檬苦素、生物碱、挥发油类、类黄酮等具有重要生理功能的微量成分，这些微量成分使柑橘果实具有独特的风味与营养价值。类黄酮是柑橘属中一类重要的活性物质．广泛存在于甜橙、酸橙、柠檬、枸橼、宽皮橘、葡萄柚等各种柑橘的果实、树皮、树叶及花中。按其化学结构可以

3、将柑橘属中的类黄酮分为四大类：黄烷酮(flavanone)、黄酮(flavone)、黄酮醇(flavon01)和花色苷(仅出现在血橙中)，其中黄酮醇类仅在柠檬中存在。目前已发现的柑橘类黄酮超过60种。Tripoli和Gattuso等分别对其作了详细的综述M。柑橘属类黄酮中较常见的苷元形式有黄烷酮类，其中以柚皮素(naringenin)和橙皮素(hesper-itin)较为常见。它们很少以苷元(aglycone)的形式存在．而是以糖苷的形式大量存在于各种柑橘果收稿日期：2008—09—19基金项目：国家科技部“十一五”支撑项目(2006BAD27806)；教育部创新工程重大项目培育

4、资金项目(707034)；浙江省重大攻关项目(2008C02005—2)作者简介：叶兴乾，男，1962年出生，教授通讯作者：徐贵华实中。根据糖苷的不同可以将其分为新橙皮糖昔和芸香糖苷两类。新橙皮糖苷有柚皮苷(naringin)、新橙皮苷(neohesperidin)、新圣草枸橼苷(neoeriocitrin)，带有苦味。芸香糖苷有橙皮苷(hesperidin)、柚皮芸香苷(narimtin)、香峰草苷(didymin)，无苦味(见表1)。值得一提的是柚皮苷和新橙皮苷可以经氢化转化成为二氢查耳酮．甜度分别是蔗糖的300倍和1000倍12】。R1O(C)黄烷酮图1黄酮、黄酮醇、黄烷酮

5、的化学结构Fig．1Chemicalstructureofflavone，flavonolandflavanone万方数据2中国食品学报2008年第5期黄烷酮苷元柚皮素橙皮素异樱花素圣草素黄酮苷元芹菜黄素木犀草素香叶木素黄酮醇苷元4’，5，7一三羟基黄烷酮3’，5，7一三羟基4’一甲氧基黄烷酮3．5一二羟基4’一甲氧基黄烷酮3’，4’，5，7一四羟基黄烷酮4’，5，7一三羟基黄酮3’，4’，5，7一四羟基黄酮3’，5，7一三羟基4’甲氧基黄酮槲皮素3’，4’，3，5，7一五羟基黄酮醇山萘酚4’，3，5，7一四羟基基黄酮醇黄烷酮新橙皮糖苷柚皮苷新橙皮苷枸橘苷新圣草枸橼苷4’，5，7

6、，一三羟基黄烷酮一7一新橙皮糖苷3’，5，7，一三羟基4’一甲氧基黄烷酮一7一新橙皮糖苷5，7，一二羟基黄烷酮一4’一甲氧基一7一新橙皮糖苷3’，4’，5，7，～四羟基黄烷酮一7一新橙皮糖苷RI臼凡Rl-H；RFOHR1=OH；Rz=OCH3R1-H；Rz=OCH3Rl=OH；R2：0HRIRl=H；R2=0HRl=OH；Rz=OHRl=OH；R2=OCH3巴-“0婢9RI=OH；R产0HRl=H；R产0HCH．OHOHOHRJ=H；R2-0HRl=OH；R2=OCH3Rl=H；RFOCH3Rl=OH；R产0HC15H1205C16}11406C16H1405C15H1206C1

7、5H1005C15H1006C16H1206C15H1007C15H1006R．R2C∞H32014C≈H340”C∞H∞14C”n=015R．柚皮芸香苷4’，5，7，一三羟基黄烷酮一7一芸香糖苷R1-H；R卢OHC”H3如14橙皮苷3’，5，7，一三羟基4’一甲氧基黄烷酮一7一芸香糖苷Rl=OH；R2=OCH3C≈H如15香蜂草苷5，7，一三羟基4’一甲氧基黄烷酮一7一芸香糖苷Rl_H；R2=OCH3C∞H扣l。圣草构橼苷3’，4’5，7，一四羟基黄烷酮一7一芸香糖苷Rl=OH