柑桔属中类黄酮的研究进展

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1、从刁I]4NL、天然产物研究与开发NATURALPRODUCTRP_SEARCHANDDEVELOPNICNT柑桔属中类黄酮的研究进展赵雪梅1朱大元2叶兴乾‘蒋山好2席屿芳’(t浙江大学农业工程与食品科学学院食品科学与营养系杭州3100292.中国科学院上海药物研究所植物化学研究室上海200031)摘要本文就柑桔属中类黄酮的种类、结构及作用等进行了概述。关健词柑桔;类黄酮铆7八柑桔属中的类黄酮含量丰富，易于分离，具有独黄酮醇)和花色素贰。根据是否存在糖贰残基，黄烷特的芳香性和显著的药理学作用。在成熟的柑桔果酮和黄酮又可进一步分为a糖贰、

2、糖贰配基和G糖实中，类黄酮在果皮、果肉、果核中含量较高，而在果基黄酮(表I)。在绝大多数不同品种的柑桔果实汁中含量较低，仅为1%一5%[1]，这样柑桔经过榨中，黄烷酮是一类含量最丰富的类黄酮，但在其他植汁后，剩余的下脚料可被综合利用，其综合利用方式物的非木质化部分中，黄烷酮含量极低，而花色素昔之一是用于提取类黄酮等天然活性物质。1999年，作为花和果实的色素在其他植物中非常重要，在柑我国柑桔生产量达到lox106t、居世界第三位，除桔中则不重要，而仅仅作为血橙(thebloodoranges)部分品种用于鲜食及加工外，许多品种及下脚料未

3、的成分而已。黄烷酮、黄酮和花色素贰的基本结构得到综合利用[21，因此深度开发柑桔中极其丰富的为[31:(花色素贰是3一hydroxyflavyliumcation的糖类黄酮资源，研究其生理及药理学作用，对于柑桔的贰衍生物)。深加工及其在医药、食品领域的应用，具有重大的经济效益和社会效益。本文就国内研究尚属空白的柑桔中类黄酮的种类、结构及功用等作一初步概述。贾筑.("--)龙色公俄patyg.}::yn.orr,.,JI柑桔属中类黄酮的种类柑桔属中类黄酮分为三类:黄烷酮(包括3-A}基黄烷酮或二氢黄酮醇)，黄酮(包括3-经基黄酮或狡tt.

4、ei〔(S0--)表1柑枯属中类黄酮的种类川Table1Thesorts01citrusflavonoids(07黄炕侧试Fla-地皮EC(Nangin)腆皮多7P茱查帅班(Naringadn7-}miic州咬够皮家-4-0-D荀缈颐份v;.genin7-p-nnircside4携Dgl-ide),拘憧K(Pareim),#6PE不一7.ds青WWCl7-/i.un.vsde),MAFR-,t*iR(IVeoetiafatnn).$i.WJDRIR(J'fICC}tnn),WM)kAkIVeoIUSpena,nJ.RRlyasld巴皮贰

5、(Gesaedin),香径双翻萄抽爪(Dihyd.dse,npte,dalycmid日收稿11期:200104-13修回口期:2001-06-06天然产物研究与开发Vol.14凤}也是用比色的方法(Davis检测法)，此法测定的抽皮2柑桔属中类黄酮的分布及其化学结贰中包括无苦味的narirutin它不促成果汁的苦构味)。现在绝大多数实验室使用HPLC检测葡萄抽类黄酮在柑桔果实各组分中的含量分布列于表果汁中的抽皮贰，因为此法可分离有苦味的抽皮贰2中51在柑桔果实中含量最多的是黄烷酮糖贰和无苦味的narirutin。在葡萄抽果汁中narir

6、utin的(Flavanoneglycosides)的橙皮贰(Hesperidin)、抽皮含量大约占抽皮贰总量的15%-20%t'1}抽皮贰贰(Naringin)和黄酮配基(Flavoneaglycones)中的多通过酶分解可以制备鼠李糖〔‘川，其化学结构式为:甲氧基黄酮(Polymethoxylatedflavones)-蜜桔黄酮(Nobiletin)、橙黄酮(Sinensetin)和柑桔黄酮(Tan-gerilin)o2.1橙皮试的分布、测定及其化学结构橙皮贰存在于甜橙、酸橙、柠檬、拘橡、宽皮桔、葡萄抽及柑枯的树叶、树皮及花中。每吨

7、柑桔果实的下脚料(如果皮、果肉等)可得到7--8kg的橙皮贰。随果实的长大和成熟，橙皮贰的含量明显下降，抽皮1tt(f苦味)的化举结构Chemcalst-tureofnadngiu(binec)直径为1.27-2.54cm的果实含橙皮贰占干重的10%，当果实完全成熟后，橙皮贰含量下降到0.5%以下[6l。对橙皮贰的分析，传统方法是Davis检测法，在420二下检测黄色类黄酮溶液的吸光度[71现在已采用高压液相色谱(HPLC)进行测定(81。其化学结构为1分子的芸香糖与橙皮素(Hesperetin)Narimi司不带苦味)的化学结构Che

8、micalatmmumof，m,i,giu(mmIhitter)成贰，其结构式为:2.3多甲氧基黄酮的分布、测定及其化学结构柑桔中的多甲氧基黄酮含量比橙皮贰和抽皮ffl的含量要少得多，它在柑桔果实的各组分及