氨基酸类药物及其制备工艺doc资料.ppt

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1、氨基酸类药物及其制备工艺氨基酸（aminoacide）：生物功能大分子蛋白质的基本组成单位，是构成动物营养所需蛋白质的基本物质。是含有一个碱性氨基和一个酸性羧基的有机化合物。蛋白质在生命活动中功能各异源于组成蛋白质的氨基酸及其排列方式和空间结构不同。定义氨基酸蛋白质多肽动态平衡代谢性疾病中文名称英文名称符号与缩写分子量侧链结构类型丙氨酸AlanineA或Ala89.079CH3-脂肪族类精氨酸ArginineR或Arg174.188HN=C(NH2)-NH-(CH2)3-碱性氨基酸类天冬酰胺AsparagineN或Asn132.104H2N-CO-CH2-酰胺类天

2、冬氨酸AsparticacidD或Asp133.089HOOC-CH2-酸性氨基酸类半胱氨酸CysteineC或Cys121.145HS-CH2-含硫类谷氨酰胺GlutamineQ或Gln146.131H2N-CO-(CH2)2-酰胺类谷氨酸GlutamicacidE或Glu147.116HOOC-(CH2)2-酸性氨基酸类甘氨酸GlycineG或Gly75.052H-脂肪族类组氨酸HistidineH或His155.141N=CH-NH-CH=C-CH2-

3、__________

4、碱性氨基酸类异亮氨酸IsoleucineI或Ile131.160CH3-CH2-C

5、H(CH3)-脂肪族类亮氨酸LeucineL或Leu131.160(CH3)2-CH-CH2-脂肪族类赖氨酸LysineK或Lys146.17H2N-(CH2)4-碱性氨基酸类蛋氨酸MethionineM或Met149.199CH3-S-(CH2)2-含硫类苯丙氨酸PhenylalanineF或Phe165.177Phenyl-CH2-芳香族类脯氨酸ProlineP或Pro115.117-N-(CH2)3-CH-

6、_________

7、亚氨基酸丝氨酸SerineS或Ser105.078HO-CH2-羟基类苏氨酸ThreonineT或Thr119.105CH3-CH

8、(OH)-羟基类色氨酸TryptophanW或Trp204.213Phenyl-NH-CH=C-CH2-

9、___________

10、芳香族类酪氨酸TyrosineY或Tyr181.1764-OH-Phenyl-CH2-芳香族类缬氨酸ValineV或Val117.133CH3-CH(CH2)-脂肪族类呈无色晶体，形态各异。熔点高，并在熔融是分解。易溶于酸碱溶液，一般不溶于有机溶剂，在水中各不相同亲水：精，组，赖氨酸等。疏水：胱，酪氨酸等氨基酸的理化性质物理性质各种氨基酸溶解度碱书中表21-2氨基酸的氨基具有伯胺氨基的一切性质（如与亚硝酸反应、酰化、烃基化、形成席夫碱

11、、脱氨）羧基具有羧酸羧基的性质（如成盐成碱、成酰氯、脱羧、叠氮化）氨基酸还有一部分是两者共同参加的反应（茚三酮反应、成肽反应）氨基酸的理化性质特殊基团反应：酪氨酸的酚羟基可产生米伦反应与福林-达尼斯反应；精氨酸的胍基产生坂口反应；色氨酸的吲哚基与芳醛产生红色反应；组氨酸的咪唑基产生Pauly反应；苯丙氨酸硝化后于碱性条件下产生桔黄色反应；胱氨酸及半胱氨酸经酸或碱破坏后可与醋酸铅产生铅黑反应；半胱氨酸在碱性条件下与亚硝基铁氰化钠反应生成紫红色化合物。氨基酸的理化性质氨基酸的理化性质两性物质及等电点氨基酸分子同时含有氨基和羧基，即可带正电也可带负电，也可同时带电，为两

12、性电解质。氨基酸带何种电荷主要取决于溶液的pH值。若在一定的pH值环境下氨基酸所带的正负电荷数相同，净电荷为零，此时的pH值称为：等电点（pI）。pH>pI,氨基酸带负电。pH

13、理化性质构成蛋白质的20种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在远紫外区(<220nm)均有光吸收。在近紫外区(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸光吸收。苯丙氨酸的max＝257nm酪氨酸的max＝275nm色氨酸的max＝280nm紫外吸收氨基酸的理化性质氨基酸的理化性质成盐反应由于氨基酸是两性电解质，能与酸和碱形成盐，且多易溶于水。与重金属也可形成盐，但水溶性差。根据氨基酸形成不同盐的水溶性区别巨大，可作为分离不同氨基酸的方法。精氨酸苯甲醛苯甲亚基精氨酸HCl苯甲醛精氨酸按其亲水性、疏水性分类：类别氨基酸亲水性氨基酸D,E,H,K,Q,R,S,

14、T,羟脯氨