《氨基酸类药物》PPT课件

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1、第四章氨基酸类药物Contents氨基酸的结构1氨基酸的分类2氨基酸的性质3氨基酸在医药中的应用4氨基酸类药物的生产5缬氨酸（α-氨基酸）1氨基酸的结构氨基酸（aminoacid）——蛋白质的基本结构单元*甘氨酸脯氨酸（α-亚氨基酸）*20种编码氨基酸名称英文三字母英文单字母中文缩写结构式（偶极离子）pI非极性氨基酸甘氨酸GlyG甘5.97丙氨酸AlaA丙6.02亮氨酸LeuL亮5.98异亮氨酸IleI异亮6.02缬氨酸ValV缬5.97名称英文三字母英文单字母中文缩写结构式（偶极离子）pI脯氨酸ProP脯6.48

2、苯丙氨酸PheF苯5.48甲硫氨酸MetM甲硫5.75非电离的极性氨基酸丝氨酸SerS丝5.68谷氨酰胺GlnQ谷酰5.65苏氨酸ThrT苏5.60半胱氨酸CysC半胱5.07名称英文三字母英文单字母中文缩写结构式（偶极离子）pI天冬酰胺AsnN天酰5.41酪氨酸TyrY酪5.66色氨酸TrpW色5.89酸性氨基酸天冬氨酸AspD天2.98谷氨酸GluE谷3.22名称英文三字母英文单字母中文缩写结构式（偶极离子）pI碱性氨基酸赖氨酸LysK赖9.74精氨酸ArgR精10.76组氨酸HisH组7.59必需氨基酸：亮氨

3、酸、异亮氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、甲硫氨酸、苏氨酸、色氨酸、赖氨酸2氨基酸的分类根据氨基酸的带电状况分为酸性、中性及碱性氨基酸三类。依R基团分：脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸及杂环氨基酸三类其中组氨酸、色氨酸、脯氨酸及羟脯氨酸为杂环氨基酸，酪氨酸及苯丙氨酸为芳香族氨基酸，其余均为脂肪族氨基酸。3氨基酸的性质3.1物理通性天然氨基酸纯品均为白色结晶性粉末；熔点及分解点均在200℃以上；在有机溶剂中溶解度一般较小；均为两性电解质，各有一定等电点。除甘氨酸外都有旋光性。氨基酸能使水的介电常数增高，而一般的有机化合物乙醇、丙酮等

4、却使水的介电常数降低。化学通性：氨基酸的氨基具有伯胺氨基的一切性质（如与亚硝酸反应、酰化、烃基化、形成席夫碱、脱氨）羧基具有羧酸羧基的性质（如成盐成碱、成酰氯、脱羧、叠氮化）氨基酸还有一部分是两者共同参加的反应（茚三酮反应、成肽反应）3.2化学性质特殊基团反应：酪氨酸的酚羟基可产生米伦反应与福林-达尼斯反应；精氨酸的胍基产生坂口反应；色氨酸的吲哚基与芳醛产生红色反应；组氨酸的咪唑基产生Pauly反应；苯丙氨酸硝化后于碱性条件下产生桔黄色反应；胱氨酸及半胱氨酸经酸或碱破坏后可与醋酸铅产生铅黑反应；半胱氨酸在碱性条件下

5、与亚硝基铁氰化钠反应生成紫红色化合物。色氨酸、苯丙氨酸及酪氨酸均有特征紫外吸收光谱，色氨酸最大吸收波长为279nm，苯丙氨酸为259nm，酪氨酸为278nm。但构成天然蛋白质的20种氨基酸在可见光区均无吸收。3.2.1氨基酸的酸碱两性和等电点（Ⅱ）pH=pI等电点（Ⅰ）pHpI阴离子3.2.2α-氨基参加的反应（1）与亚硝酸反应（脯氨酸除外）+++用途：用于氨基酸定量和蛋白质水解程度的测定（2）与酰化试剂反应用途：用于多肽和蛋白质的人工合成中氨基的保护试剂，保护氨基以及肽链的氨基端测定等。（

6、3）烃基化反应（亲核取代反应）用途：鉴定多肽N-端氨基酸的重要方法（4）形成席夫碱反应用途：测定氨基酸的浓度（5）脱氨基反应用途：氨基酸脱氢酶和转氨酶催化的反应+α-酮戊二酸谷氨酸3.2.3α-羧基参加的反应（1）成盐和成酯反应用途：当氨基酸的羧基变成甲酯、乙酯或钠盐后，羧基的化学反应性能即被掩蔽或者说羧基被保护，而氨基的化学反应性能得到加强或氨基被活化。干燥、回流、HCl（2）成酰氯反应用途：氨基首先保护，是氨基酸羧基活化的一个重要反应，使它容易与另一个氨基酸的氨基结合，多肽合成中常用。（3）脱羧基反应用途：脱羧

7、酶催化的反应。+组氨酸组胺（4）叠氮反应用途：氨基酸的氨基通过酰化加以保护，羧基经酯化转变为甲酯，然后与肼和亚硝酸反应即变成叠氮化物。此反应使氨基酸的羧基活化。氨基酸叠氮化合物常用于肽的人工合成。++++RCHO罗曼紫（蓝紫色）茚三酮脯氨酸黄色茚三酮3.2.4α-氨基和α-羧基共同参加的反应用途：常用于氨基酸的定性或定量分析。（1）茚三酮反应（2）成肽反应用途：是多肽和蛋白质生物合成的基本反应。[O]半胱氨酸胱氨酸二硫键Br2/H2OHNO3H2SO43.2.5因R不同而引起的特殊反应巯基（-SH）的性质1作用：这

8、些反应可用于巯基的保护。ICH2CNH2O作用：与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。作用：氧化还原反应可使蛋白质分子中二硫键形成或端裂胱氨酸作用：可用于比色法定量测定半胱氨酸的含量。硝基苯甲酸二硫化合物(DTNB)4氨基酸及其衍生物在医药中的应用精氨酸：对治疗高氨血症、肝机能障碍等疾病颇有效果；天冬氨酸：钾镁盐可用于恢复疲劳；治疗低钾症心脏病、肝病、糖尿病等