生物化学简明教程-第四章糖的化学知识讲稿.ppt

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1、第四章糖类糖类（carbohydrate）主要由碳、氢、氧三种元素构成，多羟基的醛或多羟基的酮及其缩聚物和衍生物的统称（碳水化合物）几乎存在于所有动、植物、微生物体内生物学作用：（1）作为生物体内的主要能源物质（2）作为生物体的结构成分（3）作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂等合成的前体单糖：不能再水解的糖；寡糖：水解能生成2~10个单糖分子的糖；多糖：能水解生成许多单糖的高分子化合物。同多糖：由一种单糖组成的多糖；杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖按功能基分单糖酮糖：果糖按

2、碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖寡糖如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）同多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷多糖杂多糖：透明质酸、硫酸软骨素、肝素（含N或S）（含N）（含N和S）（含N和S）4.1单糖最简单的糖，不能水解为更小单位的糖根据碳原子数又分丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖三碳糖（丙糖）：甘油醛、二羟丙酮等四碳糖（丁糖）：赤藓糖等五碳糖（戊糖）：核糖、核酮糖、木酮糖等六碳糖（己糖）：葡萄糖、果糖、半乳糖等七碳糖（庚糖）：景天糖等根据羰基的位置又分醛糖和酮糖。最简单的糖，不能水解为更小单位的糖根据碳原子数又分丙糖、丁糖

3、、戊糖、己糖、庚糖三碳糖（丙糖）：甘油醛、二羟丙酮等四碳糖（丁糖）：赤藓糖等五碳糖（戊糖）：核糖、核酮糖、木酮糖等六碳糖（己糖）：葡萄糖、果糖、半乳糖等七碳糖（庚糖）：景天糖等根据羰基的位置又分醛糖和酮糖。醛糖Aldose甘油醛（glycerose）核糖（ribose）D-葡萄糖（D-glucose）酮糖Ketose二羟丙酮（dihydroxyacetone）核酮糖（ribulose）D-果糖（D-fructose）4.1.1单糖的构型单糖分子除了二羟基丙酮外，其余都含不对称碳原子，有旋光异构体：如甘油醛，不对称碳原

4、子上羟基朝左称为L－型，朝右称为D－型。D－甘油醛L－甘油醛离羰基碳最远的那个手性C的构型作为醛糖分子的构型4.1.2单糖的结构4.1.3单糖的构象4.2重要的单糖及衍生物糖醇：糖分子内醛基、酮基经还原的产物，有甜味。糖醛酸：单糖的伯醇基氧化产物。氨基糖：糖中的羟基被氨基取代。氨基半乳糖糖苷：单糖的半缩醛羟基与非糖物质缩合形成的化合物。糖醇：较稳定，有甜味糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛结构，形成的化学键为糖苷键（glycosi

5、dicbond）4.3寡糖少数单糖（2～10个）缩合的聚合物细胞表面都为寡糖覆盖，是细胞间识别的物质基础最常见的寡糖是二糖麦芽糖（maltose）、蔗糖（sucrose）、乳糖（lactose）、纤维二糖（cellobiose）低聚糖：20个以下的单糖缩合的聚合物具有防病抗病及增强健康等生理功效，被称为功能性食品麦芽糖，O-α-D-吡喃葡糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡糖纤维二糖，O-β-D-吡喃葡糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡糖蔗糖，O-α-D-吡喃葡糖基-(1→2)-β-D-呋喃果糖乳糖，O-β-D-吡喃半乳糖

6、基-(1→4)-α-D-吡喃葡糖4.4多糖水解产物含10个以上单糖多糖无还原性，无甜味，无变旋现象,多数不溶于水，可与水形成胶体溶液。最常见的多糖淀粉、糖原、纤维素根据生物来源不同：植物多糖、动物多糖、微生物多糖根据单糖组成不同：同多糖（均一多糖）淀粉：直链淀粉，支链淀粉糖原（动物淀粉）纤维素杂多糖（不均一多糖）根据生物功能不同：贮存（贮能）多糖、结构多糖、细胞专一的识别信号4.5多糖代表物淀粉：广泛存在于植物的根、茎或种子中直链淀粉，支链淀粉糖原：动物淀粉，主要储能形式纤维素：植物细胞壁结构多糖半纤维素：植物中纤维

7、素以外的多糖琼脂：微生物的固体培养基…………直链淀粉（Amylose）D-葡萄糖基以α-1,4糖苷键连接的多糖链，构象为卷曲成螺旋形，不参与构成糖苷键的端基C1被称为还原端。可溶于热水，遇碘呈紫蓝色（大于60个葡萄糖基）支链淀粉（Amylopectin）D-葡萄糖基以除有α-1,4糖苷键的糖链外，还有α-1,6糖苷键连接的分支组成的多糖链，各分支也都是卷曲成螺旋构象。不可溶于热水，可溶水冷水，遇碘呈紫红色（20~30个葡萄糖基）淀粉颗粒中的直/支链淀粉品种不同，两者比例也不同糖原（Glycogen）动物淀粉，与支链淀

8、粉相似，分支较支链淀粉更多，但分支短。与人体中的血糖浓度有关，血糖↑，糖原合成；血糖↓，糖原分解较易分散在水中，遇碘呈红紫色（小于20个葡萄糖基）糖原是体内糖的贮存形式，主要贮存在肝脏和肌肉组织肝糖原：含量可达肝重的5%（总量为90~100g）肌糖原：含量为肌肉重量的1~2%（总量为200~400g）人体内糖原的贮存量有限，一般不超500g。纤