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时间:2019-02-05
《【5A版】生物化学简明教程-糖的化学.ppt》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在工程资料-天天文库。
1、第四章糖类糖类(carbohydrate)主要由碳、氢、氧三种元素构成,多羟基的醛或多羟基的酮及其缩聚物和衍生物的统称(碳水化合物)几乎存在于所有动、植物、微生物体内生物学作用:(1)作为生物体内的主要能源物质(2)作为生物体的结构成分(3)作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂等合成的前体返回(1)作为生物体内的主要能源物质氧化生能,1g葡萄糖在体内完全氧化可释放16.7kJ的能量。糖类所供给的能量是机体生命活动主要的能量来源(正常情况下约占机体所需总能量的50~70%)。(2)作为生物体的结构成分核糖
2、和脱氧核糖是核酸的基本组成成分;糖与脂类或蛋白质结合形成糖脂或糖蛋白/蛋白聚糖(统称糖复合物)。糖复合物不仅是细胞的结构分子,而且是信息分子。体内许多具有重要功能的蛋白质都是糖蛋白,如抗体、许多酶类和凝血因子等。(3)作为其它生物分子合成的前体糖是合成脂类的重要前体;糖可转变成非必须氨基酸的碳骨架。单糖:不能再水解的糖;寡糖:水解能生成2~10个单糖分子的糖;多糖:能水解生成许多单糖的高分子化合物。同多糖:由一种单糖组成的多糖;杂多糖:多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。醛糖:葡萄糖、半乳糖、(脱氧)核糖按
3、功能基分单糖酮糖:果糖按碳原子数目分:丙糖、丁糖、戊糖、己糖寡糖如双糖(麦芽糖、乳糖、蔗糖)同多糖:淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷多糖杂多糖:透明质酸、硫酸软骨素、肝素(含N或S)(含N)(含N和S)(含N和S)4.1单糖最简单的糖,不能水解为更小单位的糖根据碳原子数又分丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖三碳糖(丙糖):甘油醛、二羟丙酮等四碳糖(丁糖):赤藓糖等五碳糖(戊糖):核糖、核酮糖、木酮糖等六碳糖(己糖):葡萄糖、果糖、半乳糖等七碳糖(庚糖):景天糖等根据羰基的位置又分醛糖和酮糖。最简单的糖,不能水解为
4、更小单位的糖根据碳原子数又分丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖三碳糖(丙糖):甘油醛、二羟丙酮等四碳糖(丁糖):赤藓糖等五碳糖(戊糖):核糖、核酮糖、木酮糖等六碳糖(己糖):葡萄糖、果糖、半乳糖等七碳糖(庚糖):景天糖等根据羰基的位置又分醛糖和酮糖。醛糖Aldose甘油醛(glycerose)核糖(ribose)D-葡萄糖(D-glucose)酮糖Ketose二羟丙酮(dihydroxyacetone)核酮糖(ribulose)D-果糖(D-fructose)4.1.1单糖的构型单糖分子除了二羟基丙酮外,其余
5、都含不对称碳原子,有旋光异构体:如甘油醛,不对称碳原子上羟基朝左称为L-型,朝右称为D-型。D-甘油醛L-甘油醛离羰基碳最远的那个手性C的构型作为醛糖分子的构型4.1.2单糖的结构4.1.3单糖的构象4.2重要的单糖及衍生物糖醇:糖分子内醛基、酮基经还原的产物,有甜味。糖醛酸:单糖的伯醇基氧化产物。氨基糖:糖中的羟基被氨基取代。氨基半乳糖糖苷:单糖的半缩醛羟基与非糖物质缩合形成的化合物。糖醇:较稳定,有甜味糖醛酸:由单糖的伯醇基氧化而得氨基糖:糖中的羟基为氨基所取代糖苷:单糖的半缩醛上羟基与非糖物质(醇
6、、酚等)的羟基形成的缩醛结构,形成的化学键为糖苷键(glycosidicbond)4.3寡糖少数单糖(2~10个)缩合的聚合物细胞表面都为寡糖覆盖,是细胞间识别的物质基础最常见的寡糖是二糖麦芽糖(maltose)、蔗糖(sucrose)、乳糖(lactose)、纤维二糖(cellobiose)低聚糖:20个以下的单糖缩合的聚合物具有防病抗病及增强健康等生理功效,被称为功能性食品麦芽糖,O-α-D-吡喃葡糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡糖纤维二糖,O-β-D-吡喃葡糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡糖蔗糖,
7、O-α-D-吡喃葡糖基-(1→2)-β-D-呋喃果糖乳糖,O-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-α-D-吡喃葡糖4.4多糖水解产物含10个以上单糖多糖无还原性,无甜味,无变旋现象,多数不溶于水,可与水形成胶体溶液。最常见的多糖淀粉、糖原、纤维素根据生物来源不同:植物多糖、动物多糖、微生物多糖根据单糖组成不同:同多糖(均一多糖)淀粉:直链淀粉,支链淀粉糖原(动物淀粉)纤维素杂多糖(不均一多糖)根据生物功能不同:贮存(贮能)多糖、结构多糖、细胞专一的识别信号4.5多糖代表物淀粉:广泛存在于植物的根、茎或种子
8、中直链淀粉,支链淀粉糖原:动物淀粉,主要储能形式纤维素:植物细胞壁结构多糖半纤维素:植物中纤维素以外的多糖琼脂:微生物的固体培养基…………直链淀粉(Amylose)D-葡萄糖基以α-1,4糖苷键连接的多糖链,构象为卷曲成螺旋形,不参与构成糖苷键的端基C1被称为还原端。可溶于热水,遇碘呈紫蓝色(大于60个葡萄糖基)支链淀粉(Amylopectin)D-葡萄糖基以除有α-1,4糖苷键的糖链外,还有α-1,6糖苷键连接的分支组成的多糖链,各分支也
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