有机化学基本反应ppt课件.ppt

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1、有机基本反应一、烷烃的取代反应——自由基反应氢的活性：烯丙氢，苄基氢>3°>2°>1°二、烯烃反式加成，产物为邻二卤代物，可进一步发生消去、亲核取代等。加成遵守马氏规则，加HBr时有过氧化物存在则生成反马氏加成产物。3、硼氢化-氧化反应及羟汞化-脱汞反应4、氧化5、卤化三、炔烃和二烯烃1、炔烃的还原2、炔烃的水合3、D-A反应Diels-AlderR为CHO,COOH等吸电子基团四、芳烃的反应1、付-克反应F-C（Friedel-Crafts）（1）烷基化反应催化剂是路易斯酸，常用的有：（强弱顺序大至为）AlCl3>FeCl3>BF3>

2、TiCl3>ZnCl2>SnCl4烷基化试剂，常用的有R-X、醇、烯烷基化反应常发生重排：（2）付-克酰基化反应a．酰基化试剂：一般用酰氯或酸酐。b.催化剂：常用三氯化铝（一般用量是酰基化试剂的二倍。）c．产物停留在一取代阶段，且不发生重排。苯及其衍生物的反应五、卤代烃的反应1、亲核反应2、消去反应主要生成查依采夫烯烃。3、格氏反应4、二烷基铜锂的反应六、醇、酚、醚及卡宾的反应1、醇的反应2、醇的消去反应3、片呐醇重排：氢迁移亚甲基迁移4、酚的反应4、醚的反应（3）酚酯的重排---Fries重排酚醚的重排---克莱森Claisen重排醚

3、的反应5、卡宾的反应七、醛和酮的反应亲核加成：1、与氰化物加成；2、与格氏试剂加成；3、与NaHSO3加成；4、与醇加成——生成缩醛和半缩醛；5、与氨及其衍生物加成；6、与碳负离子加成。1、加HCN2、烯胺反应常用试剂3、还原：4、双分子还原5、康尼扎罗反应6、Baoyer-Villiger氧化如：7、卤仿反应8、与碳负离子的加成：9、与格氏试剂的反应10、与含氮亲核试剂的反应用于醛、酮的鉴别及分离提纯。11、Backmann（贝克曼）重排：11、与醇的加成—羰基保护如13、Michael迈克尔加成与Robinson关环14、亲核加成的

4、立体选择性：12、与NaHSO3加成15、Perkin反应16、Knoevenagel反应—CN—NO217、Darzon反应18、安息香缩合19、维梯希（Wittig）反应维梯希试剂：八、羧酸及其衍生物的反应1、生成羧酸衍生物的反应2、还原3、α-氢的取代反应4、脱羧Kolbe电解：二元羧的脱羧5、还原6、Hofmann降解（霍夫曼）7、克莱森（Claisen）缩合8、Reformatsky反应九、含氮化合物的反应和重排反应1、霍夫曼（Hofmann）彻底甲基反应生成Hofmann烯烃，反式消除。如：2、Cope反应顺式消除，如：3、

5、Mannich反应4、重氮化反应应用：8、重氮甲烷的反应——Wolff重排：十、杂环化合物的反应1、五员杂环化合物的亲电取代主要发生在α-位。2、加成反应3、六员杂环的亲电取代4、六员杂环的亲核取代5、吲哚的反应6、喹啉的反应十一、糖的反应1、糖苷的生成2、氧化（1）银镜反应和裴林试的反应（2）被Br2/H2O氧化（3）被HNO3氧化——戊二酸3、成脎反应4、醛糖的递升和递解十二、氨基酸的反应——合成1、α-卤代酸的氨解2、Strecker合成3、丙二酸酯法