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时间:2020-09-14
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1、有机基本反应一、烷烃的取代反应——自由基反应氢的活性:烯丙氢,苄基氢>3°>2°>1°二、烯烃反式加成,产物为邻二卤代物,可进一步发生消去、亲核取代等。加成遵守马氏规则,加HBr时有过氧化物存在则生成反马氏加成产物。3、硼氢化-氧化反应及羟汞化-脱汞反应4、氧化5、卤化三、炔烃和二烯烃1、炔烃的还原2、炔烃的水合3、D-A反应Diels-AlderR为CHO,COOH等吸电子基团四、芳烃的反应1、付-克反应F-C(Friedel-Crafts)(1)烷基化反应催化剂是路易斯酸,常用的有:(强弱顺序大至为)AlCl3>FeCl3>BF3>
2、TiCl3>ZnCl2>SnCl4烷基化试剂,常用的有R-X、醇、烯烷基化反应常发生重排:(2)付-克酰基化反应a.酰基化试剂:一般用酰氯或酸酐。b.催化剂:常用三氯化铝(一般用量是酰基化试剂的二倍。)c.产物停留在一取代阶段,且不发生重排。苯及其衍生物的反应五、卤代烃的反应1、亲核反应2、消去反应主要生成查依采夫烯烃。3、格氏反应4、二烷基铜锂的反应六、醇、酚、醚及卡宾的反应1、醇的反应2、醇的消去反应3、片呐醇重排:氢迁移亚甲基迁移4、酚的反应4、醚的反应(3)酚酯的重排---Fries重排酚醚的重排---克莱森Claisen重排醚
3、的反应5、卡宾的反应七、醛和酮的反应亲核加成:1、与氰化物加成;2、与格氏试剂加成;3、与NaHSO3加成;4、与醇加成——生成缩醛和半缩醛;5、与氨及其衍生物加成;6、与碳负离子加成。1、加HCN2、烯胺反应常用试剂3、还原:4、双分子还原5、康尼扎罗反应6、Baoyer-Villiger氧化如:7、卤仿反应8、与碳负离子的加成:9、与格氏试剂的反应10、与含氮亲核试剂的反应用于醛、酮的鉴别及分离提纯。11、Backmann(贝克曼)重排:11、与醇的加成—羰基保护如13、Michael迈克尔加成与Robinson关环14、亲核加成的
4、立体选择性:12、与NaHSO3加成15、Perkin反应16、Knoevenagel反应—CN—NO217、Darzon反应18、安息香缩合19、维梯希(Wittig)反应维梯希试剂:八、羧酸及其衍生物的反应1、生成羧酸衍生物的反应2、还原3、α-氢的取代反应4、脱羧Kolbe电解:二元羧的脱羧5、还原6、Hofmann降解(霍夫曼)7、克莱森(Claisen)缩合8、Reformatsky反应九、含氮化合物的反应和重排反应1、霍夫曼(Hofmann)彻底甲基反应生成Hofmann烯烃,反式消除。如:2、Cope反应顺式消除,如:3、
5、Mannich反应4、重氮化反应应用:8、重氮甲烷的反应——Wolff重排:十、杂环化合物的反应1、五员杂环化合物的亲电取代主要发生在α-位。2、加成反应3、六员杂环的亲电取代4、六员杂环的亲核取代5、吲哚的反应6、喹啉的反应十一、糖的反应1、糖苷的生成2、氧化(1)银镜反应和裴林试的反应(2)被Br2/H2O氧化(3)被HNO3氧化——戊二酸3、成脎反应4、醛糖的递升和递解十二、氨基酸的反应——合成1、α-卤代酸的氨解2、Strecker合成3、丙二酸酯法
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