有机化学课件单环芳烃.ppt

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1、第六章单环芳烃§6.1单环芳烃的结构与命名§6.2单环芳烃的来源和制法§6.3单环芳烃的物理性质§6.4苯的化学性质（I）亲电取代反应§6.5苯的化学性质（II）加成和侧链上的反应§6.6苯环上亲电取代反应的定位规律1.芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。2.芳香性的概念1环状连续共轭体系2整个分子共平面或接近平面3π电子数符合4n+2规则。3.芳香性的判断基本概念芳香性:高度不饱和、难加成、难氧化、易亲电取代的性质.4.

2、芳烃的分类（1）单环芳烃（2）多环芳烃（3）非苯芳烃基本概念§6.1单环芳烃的结构与命名苯的结构单环芳烃的命名1.苯的结构单双键交替，单键和双键不等长不能解释某些现象苯的邻位二元取代产物只有一种苯的特殊稳定性苯环上的化学键键长相等经典式（价键式）（苯的Keküle式）凯库勒式不能真正代表苯的真实结构共振理论（1930年代，鲍林）共振式1共振式2苯分子的真实结构1.苯的结构现代理论分子轨道理论共振论的基本思想当一个分子、离子或自由基的结构需用一个以上仅电子排列不同的经典结构式（共振式）共同来表达时，就存在着共振（或称为叠加）。这些共振式均不是这一分子、离子或

3、自由基的真实结构，其真实结构为所有共振式的共振形成的杂化体。提示：共振式之间只是电子排列不同共振杂化体不是共振式的混合物共振杂化体也不是互变平衡体系共振论（ResonanceTheory）各共振结构式原子核的相对位置必须是相同的，所有共振式具有的未成对电子数相等,只是电子分布不同。共振论对共振式画法的规定共振论（ResonanceTheory）未成对电子数不相等烯丙基自由基未成对电子数不相等原子排列不同1－丁烯各共振式之间的差异：1、电子排布不同2、能量状态不同3.共振式稳定性的判断共价键数目最多的共振式最稳定相邻原子成键比不相邻原子成键的共振式稳定电荷分

4、布符合元素电负性预计的较稳定（负电荷在电负性大的原子上的共振式）具有完整的价电子层的共振式较稳定相邻两原子带有相同电荷的共振式不稳定共振论（ResonanceTheory）4.关于共振式对杂化体的贡献越是稳定的共振结构，在共振杂化体中所占比例越大，对杂化体贡献越大。共振论（ResonanceTheory）例：1,3－丁二烯的共振式较稳定，贡献较大（较稳定的碳正负离子）不稳定，贡献较小，可忽略（不稳定的碳正负离子）最不稳定，不必考虑（共价键数目最少）最稳定，贡献大（共价键数目最多）较稳定，贡献较大（分散的正负电荷，二取代双键）1、共振结构式越多，共振杂化体越

5、稳定；2、稳定的共振式越多，共振杂化体越稳定。共振论（ResonanceTheory）4.共振杂化体稳定性的判断共振杂化式与共振体稳定性判断的差异。共振式的写法，共振式对杂化体的贡献，共振式的稳定性比较。共振论是一种理论模型，共振式是理论上存在的，无法测得。共振论引入了一些人为规定，对某些化学现象尚不能给出满意的解释。共振论（ResonanceTheory）5、共振论小结意义：1、可以用价键结构式近似的表示真实的分子结构。2、可以定性的判断分子或中间体的稳定性，进而可解释一些实验现象。1，2，3－三甲苯连三甲苯邻氯苯甲醚间甲苯酚对甲苯甲酸1，2，4－三甲苯

6、偏三甲苯1，3，5－三甲苯均三甲苯3.单环芳烃的命名a.以苯为母体的简单芳烃2-氨基-5-羟基苯甲醛3-氨基-5-溴苯酚3.单环芳烃的命名a.以苯为母体的简单芳烃各取代基在苯环上作为母体的优先顺序：COOH>SO3H>COOR>CONH2>COX>CN>CHO>COR>OH>NH2>OR>R>X>NO2苯基C6H5-（Phenyl），简写Ph芳基(Aryl)，简写Ar苯甲基C6H5CH2-（Benzyl）（苄基）甲苯（Toluene）甲苯基CH3C6H4-（Tolyl）2.单环芳烃的命名2-甲基-3-苯基-戊烷2-苯基-2-丁烯b.以苯为取代基的命名（18

7、45年-1940年期间）1.煤的干馏煤煤焦油芳香化合物粗制品(煤的3%)干馏分馏2.石油的芳构化石油C6-C8组份芳香烃分馏450-500oC催化重整（20世纪40年代起）重整：包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、烯烃吸氢等过程。（铂重整）§6.2单环芳烃的来源和制法芳构化：是指脂肪烃在铂、钯、镍等催化剂存在下加热，脱氢生成芳香族化合物的过程。环烷烃催化脱氢直链烷烃脱氢环化和再脱氢环烷烃异构化和脱氢§6.2单环芳烃的来源和制法一般芳香烃均比水轻。沸点随相对分子质量升高而升高。熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较

8、高。芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。§6.3单环芳烃的物理性质环己