有机化学第六章 单环芳烃ppt课件.ppt

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1、第六章单环芳烃学习要求：掌握苯分子的结构。掌握单环芳烃的同分异构和命名法。掌握单环芳烃的化学反应。掌握苯环取代定位规则、给电子基团、吸电子基团及其理论解释和应用。了解单环芳烃的物理性质以及来源与制法。C/H的比例高具有平面和接近平面的环状结构键长接近平均化化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成、氧化芳香烃的分类（1）单环芳烃（2）多环芳烃（3）非苯芳烃-------分子轨道理论平面共轭闭合大π键6.2单环芳烃的构造异构和命名芳香族化合物命名以苯为母体Ph：苯基（phenyl)烷基苯卤代苯硝基苯溴苯氯苯甲苯异丙苯简写苯环为取代基多取代苯的命名五、单环芳烃的化学性质机理硝酰

2、正离子机理浓H2SO4作用：产生NO2除去生成的水制备乙苯和异丙苯酰基为钝化基团苯环上的亲电取代反应小结六.苯环上亲电取代反应的定位规则（P.133)取代基对反应有两方面影响——反应活性和反应取向一些实验结果R反应温度邻位取代对位取代间位取代反应速度H55~60oC1CH330oC58%38%4%25Cl60~70oC30%70%微量0.03NO295oC6%1%93%10－4取代基的分类活化基团和钝化基团（考虑对反应活性及速度的影响）（activatinggroupsanddeactivatinggroups)如：活化基团（亲电取代反应比苯快）钝化基团（亲电取代反应比苯

3、慢）邻对位定位基和间位定位基（考虑对反应取向的影响）如：邻对位定位基（邻对位产物为主）间位定位基（间位产物为主）邻对位定位活化基邻对位定位钝化基间位定位钝化基Ortho-andpara-directingactivatorsOrtho-andpara-directingdeactivatorsMeta-directingdeactivators2、空间效应（P.175）练习：将下列化合物按其进行硝化反应的难易次序排列：（1）①苯②间二甲苯③甲苯④对二甲苯②>④>③>①（2）①乙酰苯胺②苯乙酮③氯苯①>③>②（3）①甲苯②苯甲酸③苯④溴苯⑤硝基苯①>③>④>②>⑤（4）①对二

4、甲苯②对苯二甲酸③甲苯④对甲基苯甲酸⑤间二甲苯⑤>①>③>④>②3、取代基的定位作用在合成上的应用例1：合成路线小结：理解并掌握苯分子的结构掌握单环芳烃的同分异构和命名法。掌握单环芳烃的化学反应以及亲电取代反应历程。掌握苯环取代定位规则及其在有机合成上的应用。掌握苯环α位的反应。