-有机化学反应类型.ppt

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1、第2章官能团与有机化学反应——烃的衍生物第1节有机化学反应类型常见有机化学反应类型哪些?请判断下列有机化学反应的类型:CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH2=CH2+HClCH3—CH2Cl2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OΔCu加成反应氧化反应取代反应加成反应取代反应消去反应氧化反应还原反应聚合反应有机化学反应的分类(1)定义:有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成新化合物的反应.断一加二(2)特点:只上不下加成规律:正加负,负加正一、加成反应加成

2、反应的判断请判断下列反应是否为加成反应:常见的不饱和键有碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键、碳氮叁键,均能发生加成反应①CH2=CH2+H—OHCH3CH2OH催化剂②CHCH+H—CNCH2=CH—CN催化剂催化剂③CH3—C—H+H—CNCH3—C—HOOHCN与H2、Cl2加成常见加成试剂H2、X2、HX、H2O、H2SO4H2、HCN、NH3以上试剂均能加成加成反应的结构C=COCC≡C(3)、能够发生加成反应的结构和试剂把能发生加成反应有机物和试剂用线连起来物质试剂CH3—CCHHCNCH3—C—

3、CH3Cl2OCH3—CH2—CH=CH2HBr交流研讨1问题探究不对称烯烃与卤化氢加成时氢原子和卤素原子分别加在什么位置?CH3CH=CH2+HBrCH3-CH-CH3Br推电子基结论:不对称烯烃(或炔烃)与不对称试剂(HX,H2SO4,H2O)加成时——氢加在含氢较多的碳原子上(马氏规则)。根据机理完成下列反应,并写出生成主要产物的反应方程式,: ①CH3CH2-CH=CH2+HCl ②CH3-CH=CH2+H2O O ③CH3-C-H+NH3CH3CH2-CHCl-CH3催化剂催化剂CH3

4、-CH-CH3OHCH3-C-HOHNH2【当堂练习1】CH3CH+HCNO催化剂④写出下列反应的方程式:HC≡CH+H-CN→CH3CH2OHCH2=CH2+H-OH→CH2=CH2+H-OSO3H→CH3CH+H2催化剂OCH3CH2OHCH3CH2OSO3HCH2=CHCN(4)加成反应的意义:①官能团发生了转化②可用于制备醇、卤代烃【当堂练习2】1、定义:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。2、特点:有上有下(二)取代反应3、取代规律:符合电性规律:A1—B1+A2

5、—B2A1—B2+A2—B1δ+δ+δ—δ—已学习过的取代反应有:烷烃光照取代、苯环上的取代(硝化、磺化、溴代)、苯环烷基支链上的H的取代、酯化反应、酯的水解等。取代反应符合电性规律:正换正,负换负交流研讨2在这些取代反应中,烃分子中的何种原子被试剂中的哪些原子或原子团取代了?光照①浓硫酸②Δ③交流研讨2小结:烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上的氢原子被取代;与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代。思考观察第⑤个取代反应,用部分正电荷(δ+)和部分负电荷(δ-)描述指定化学键的极性,请问取代反应的产物

6、有没有规律呢?规律:取代反应的结果符合电性规律δ+δ-δ+δ-有机物或官能团试剂(断键位置)取代位置烷烃X2H原子苯环—X(卤代烃)—OH烯、炔、醛、酮羧酸中的烷基H2O、NaCN、NH3HXX2X2、HNO3、H2SO4H原子X原子—OHα--H4、能够发生取代反应的物质和试剂:例如:①卤代烃的取代反应:②α-H的取代反应烯烃、炔烃、醛、羧酸等分子中的α-H在一定条件也能发生取代反应,如丙烯与氯气发生取代反应生成主要一氯代物的化学反应方程式结论:由于官能团的影响,α碳原子上的氢易被取代。500-60

7、0℃△【练习】写出方程式1、甲苯与氯气在光照条件下的取代反应。2、甲苯与氯气在铁作催化剂条件下的取代反应。说明:与氯气或溴蒸气发生取代反应时:烷基上的H被取代——光照;苯环上的H被取代——铁作催化剂。概括整合1.加成反应的结果符合电性规律,不对称烯烃与卤化氢加成时“氢加氢多”;2.取代反应的结果符合电性规律,α碳原子上的氢原子最易被取代;3.卤代烃取代:NaOH水溶液加热,-OH取代-X烯烃卤代烃醇5.4.加成和取代反应均能实现官能团的转化。1.下列反应不能产生溴乙烷的是()A.乙醇与浓氢溴酸混合加热

8、B.乙烯与溴化氢的加成C.乙烷与溴的取代D.乙炔与溴水的加成D拓展训练2.下列化学反应不属于取代反应的一组是()C拓展训练【反应试剂】【反应原理】酒精、浓硫酸HHH—C—C—HOHH浓H2SO4170˚CH—C=C—HHH+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓H2SO4170˚C【方程式】乙烯的实验室制法这种类型的有机反应称为消去反应。【反应装置】【装置类型】液+液→气【气体收集】只能用排水法,不能用排空气法。【实验步骤】①药品:无水乙醇和浓硫

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