原花色素-天然药物化学.doc

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1、生物技术学院课程论文课程名称：天然药物化学成绩：教师签名：2017年06月02日原花色素的性质与应用综述摘要：本文对原花色素进行了简单的介绍，并简述了原花色素的发现史，同时对原花色素的结构性质也做了一定的讲解。接下来本文着重对原花色素的生理活性进行了描述和介绍，并结合生理活性举实例对原花色素的应用进行了综述总结。关键词：原花色素；多酚类化合物；红粉；抗氧化活性1原花色素简介及发现史1.1原花色素简介原花色素又叫原花青素，原花青定，是一种可水溶的色素，并且可以随着细胞液的酸碱改变颜色。如果细胞液呈现酸性那么花色素就呈现偏红的颜色，如果细胞液呈现

2、碱性那么花色素就呈现偏蓝的颜色。花色素无毒，并且不会致敏，有很高的安全性。它广泛存在于植物中，是构成花瓣和果实颜色的主要色素之一，同时常见于花、果实的组织中及茎叶的表皮细胞与下表皮层，是植物生长过程中的次生代谢产物。1.2原花色素发现史在19世纪90年代，科学家们通过研究发现，许多高等植物的叶、果、花的内部都有一种无色物质，几十年之后，科学家Rosehnenim把这种无色物质命名为“无色花色昔”。1954年，Bate-Smith使用色谱系统研究无色牧场植物的分布。发现无色糕点主要是存在于植物木质素及其分布被称为“单宁”材料的分布非常相似。这是

3、第一次“单宁”和花青素物质联系在一起。后来发现，多数植物体内的能转化为花色素的物质不是黄烷－3，4－二醇，而是黄烷醇的二聚体，三聚体或低聚体。为了纠正名称上的混乱，1960年Freudenbery与weinges提出“原花色素”一词。原花色素是指从植物分离得到的一切无色的，在热酸处理下能产生花色素的物质。80年代以来，研究人员针对下列植物中的原花色素进行了研究：葡萄，英国山植，单子山植，花生，银杏，日本罗汉柏，北美崖柏，土耳其侧柏，花旗松，白桦树，野生刺葵，番荔枝，野草葛，苹果，日本莽草，高粱，可可豆，海岸松和大黄等等。发现这些植物中都含有丰

4、富的原花色素，而在葡萄籽中含量尤为丰富。占葡萄总质量的3%－4%的葡萄籽是葡萄酒与葡萄汁生产的副产物，据统计，全世界年产葡萄籽208.2万吨，我国仅酿酒业的葡萄籽也有4.2万吨，这就给原花色素的提取提供了很大的原料来源。2原花色素的结构及性质2.1原花色素的结构花色素是多酚类化合物，是一种天然的自由基清除剂和抗氧化剂，衍生于黄烷类化合物，分子骨架为C6C3C6，属生物类黄酮。C6C3C6实际上是原花色素中的一个核心分子结构，同时也因其分子中所含的苯环结构，使它在紫外光区有很强的吸收，还可起到“紫外光过滤器”的作用。按照分子量大小，原花色素又可

5、分为黄烷醇单体及聚合体。我们习惯上会将分子量为500－3000的聚合体称为缩合单宁，同时将分子量更大的聚合体称为红粉和酚酸。而按聚合度的大小，我们通常将二－四聚体称为低聚体，而将五聚体以上的称为高聚体。“红粉”广泛地指缩合单宁水溶液在酸或在氧的作用下生成的不溶于水的红褐色沉淀，也指植物体内与缩合单宁伴存的不溶于水但溶于如甲醇之类的有机溶剂的红色酚类物质。一部分红粉可用亚硫酸盐溶解。聚合度更大的聚合原花色素不溶于中性水溶液，但溶于碱性水溶液，习惯上又称为“酚酸”。原花色素能发生多种化学反应。文献中说，原花色素的化学反应主要是组成单元的A环的芳环

6、亲电取代反应、B环的氧化反应、络合反应、以及单元间连接键的裂解反应(酸催化裂解，碱催化裂解)等等。原花色素在正丁醇一浓盐酸(95：5)的环境下95℃处理40mni生成花色素。原花色素的花色素反应除了生成花色素外，还生成其它未知色素及红粉。使紫外图谱在45n0m区域出现肩峰。花色素反应是鉴别原花色素的简便方法，但不能鉴别延伸单元的构型。随着聚合度增加，原花色素上部单元的比例增加，所生成的花色素也相应地增多。2.2原花色素的生理活性原花色素有多种生理活性，首先它可以与蛋白质发生结合反应，其次它与生物碱、花色昔以及多糖、核酸等多种天然化合物都能进行

7、复合，此外它还能接受无机盐的作用，除了化学物质以外，酶和微生物也能对花青素有一定的作用和影响。2.2.1原花色素与蛋白质结合原花色素能与蛋白质发生结合。一般情况下，结合是可逆的。原花色素一蛋白质结合反应是其最具特征性的反应之一。单宁最初的定义就来自于它具有沉淀蛋白质的能力。使明胶溶液浑浊也可作为一种基本的单宁定性试验。原花色素与口腔唾液蛋白的结合，使人感觉到涩味，因此原花色素与蛋白质结合的这个性质又称为涩性或收敛性。2.2.2原花色素与天然化合物复合与原花色素一蛋白质结合类似，原花色素还可与生物碱、花色普以及多糖、核酸等多种天然化合物发生复合

8、。这些反应都属于分子识别的结合机制，要求原花色素和各种底物(蛋白质、生物碱、花色昔以及多糖)在结构上互相适应和互相吻合，通过氢键一疏水键形成复合产物，多数情况下这种