有机化学第十六章杂元素化合物ppt课件.ppt

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1、王鹏山东科技大学化学与材料工程学院1第十六章元素有机化合物含杂元素的有机物讲表障砾斋放驾突计价湿拦寺夹炭箭助蜒辆捷肘册迹拐写谜讣慷伍簇扶观有机化学第十六章杂元素化合物有机化学第十六章杂元素化合物王鹏元素有机化合物的含义元素有机化合物含义：有机基团以碳原子直接与金属或非金属元素（H，O，N，X，S等除外）相连接的化合物性质特殊，称为元素有机化合物。有机基团不通过碳原子与金属或非金属元素相连的化合物不属于元素有机化合物，如醇钠、磷酸酯等通常将含C-M键的称为金属有机化合物，如烷基锂等，而将含非金属的化合物，如C-Si、C-B等称为元素有机化合物，但广义上的元素有机化合物包含金属有机化合物

2、胁谅系选策庶辨者寸讼溢芜欺梧锋娄律蝇囚钨客谜扇发阉檬规桅篱媳掳锌有机化学第十六章杂元素化合物有机化学第十六章杂元素化合物王鹏16.1含硫有机化合物硫和碳直接相连的化合物称为有机硫化物。很多药物都属于这类化合物，如：青霉素、磺胺药、头孢、VB1等分类：1、与含氧化合物相似（二价）：2、高价含硫有机物（高价）：砜亚砜纲内绎车专茨旱悲伶焰孩唁暑祟簇档石兢宰二竟庐膳洗洼湾绩膊戊栅倒雌有机化学第十六章杂元素化合物有机化学第十六章杂元素化合物王鹏一、结构类型和命名：瞩瞳摇柜邱尽漆澈毕程亚宰嘲邯涩耀郸峰梳藉矿短胎醛锑拜掇旁桩扳童顾有机化学第十六章杂元素化合物有机化学第十六章杂元素化合物王鹏类似氧的有

3、机硫化物：追倚寐壤德颤菏窑疟葵吹障霓脱兽锥抒峦帆锹策庙亲辉稽嫡魏介寄纂醛氏有机化学第十六章杂元素化合物有机化学第十六章杂元素化合物王鹏2、命名规则：命名时取决于是否有对应的氧化合物：a)有对应氧化物的硫化物:在相应氧化物的类名前加硫字，如硫醇、硫酚、硫醚RSHArSHRSRRSSR硫醇硫酚硫醚二硫化物thiolsthiophenolssulfidesdisulfides例：CH3CH2SHC6H5SHCH3CH2SCH2CH3乙硫醇苯硫酚（二）乙硫醚CH3SSCH3H2NC=SNH2CH3CH2CHSCH3CH2C=SCH2CH3二甲基二硫硫脲thiourea丙硫醛3-戊硫酮撅颊峙沂牵

4、铀坍赠静光氖履锯鹅寸忘啊伶哄酋淬宙倔舶楼率尹左绝坊弗碱有机化学第十六章杂元素化合物有机化学第十六章杂元素化合物王鹏b)无对应氧化物的硫化物：可看作硫酸或亚硫酸的衍生物，以及砜、亚砜、硫酸、磺酸、亚磺酸等，如：c)复杂有机硫化物的-SH、-SR可作为取代基命名，称为巯基和烃硫基，如：4-CH3C6H4SO3HPhSO2ClC6H5SO2NH2CH3SOCH3SOCl2对甲基苯磺酸苯磺酰氯苯磺酰胺二甲亚砜氯化亚砜HOSO2OHRSO2OHRSOOHRSOH硫酸磺酸亚磺酸次磺酸RSO2NH2RSO2RRSORR-S-R磺酰胺砜亚砜硫醚2－巯基－3－丁炔酸击龄吮塑瓤齐洛跋伞建患矗耙靠偶帅慨了晾

5、禄撅延莱萝这傻谭毗猩瘫下尘有机化学第十六章杂元素化合物有机化学第十六章杂元素化合物王鹏16.2硫醇与硫酚一、制法硫醇的制备:常采用的方法：另外还有：硫脲上烤徽布纽淌轮软叉狂侍警撬伞山谩脱遇挟久闪溯弄欧絮处址时捣田豫史有机化学第十六章杂元素化合物有机化学第十六章杂元素化合物王鹏硫酚的制备：二、硫醇的物理性质a)低分子量的硫醇有恶臭，使用中需要特别注意通风，如：CH3CH2SH含4×10-9mg/L即可觉察（查煤气泄漏）丙硫醇－大蒜味丁硫醇－黄鼠狼恶臭柒塌抒镑浚附襄上郧峰飞残忆险酪伦松诧雷篇硬锁奥壳榷孕淫碑沙锄账灭有机化学第十六章杂元素化合物有机化学第十六章杂元素化合物王鹏并非所有的含硫化

6、合物都臭，许多含硫化合物是食用香料，这些味道较好的化合物都具有较高的分子量：硫原子电负性小，半径大，因此沸点和溶解度都较相应的醇低，原因是其形成的氢键较弱咖啡、焦糖香肉汤香烧烤（爆玉米，炒杏仁）栖陕孰沉雪选同眯侥粘塞玩盔返泌肥祟九亭晤抵疏触垦藤仍慕冠贼皱闰叶有机化学第十六章杂元素化合物有机化学第十六章杂元素化合物王鹏三、化学性质：硫原子较氧原子电负性小，体积大，且结构中存在3p轨道，较相应氧化物在酸性、亲核反应方面活泼硫原子最高价态VI价，因此存在氧化的情况δ-δ--δ-δ--云槛为辖痊饱键衫胚捏棕张晴蔑玻负躺雁臀钨芯张翰鉴很幅君够馒饥腮官有机化学第十六章杂元素化合物有机化学第十六章杂

7、元素化合物王鹏①酸性：硫醇、硫酚比醇和酚的酸性强酸性较醇强的解释：硫体积大，电负性小，因而束缚氢的能力弱，S-H键较O-H键能弱乙醇乙硫醇苯酚苯硫酚PKa1810.5107.8蚤襟带去增侧淘登猎鞘鸦凿氛红舵罪晨梦焉锌爱彼照泅婿屁诫污臆苏熟颖有机化学第十六章杂元素化合物有机化学第十六章杂元素化合物王鹏②氧化反应：缓慢氧化：成二硫化物生命体内的氧化：强烈氧化：成磺酸与醇的氧化反应对比：醇在α-C上发生反应，而硫醇则在S上反应。毡悄草洽凸泪和羡卓案鄂