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时间:2020-09-05
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1、考点三 有机推断题的解题策略[知识串讲] 1.依据有机物的特殊结构与特殊性质进行推断(1)根据有机物的特殊反应,确定有机物分子中的官能团官能团种类试剂与条件判断依据碳碳双键或碳碳三键溴水橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫红色褪去卤素原子NaOH溶液,加热,AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有H2放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出醛基银氨溶液,水浴加热有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸有砖红色沉淀生成酯键NaOH与酚酞的混合物,加热红色褪去(2)由官能团的特殊结构确定有机物的
2、类别①羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇,而直接连在苯环上的物质为酚。②与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,则不能发生消去反应。③—CH2OH氧化生成醛,进一步氧化生成羧酸;氧化生成酮。④1mol—COOH与NaHCO3溶液反应时生成1molCO2。(3)根据特定的反应条件进行推断①“”这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件,如a.烷烃的取代;b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代;c.不饱和烃中烷基的取代。②“”或“”为不饱和键加氢反应的条件,包括与H2的加成。③“”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃;b.酯化反应;c.醇分子间脱水生成醚的
3、反应;d.纤维素的水解反应。④“”或“”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。⑤“”是a.卤代烃水解生成醇;b.酯类水解反应的条件。⑥“”是a.酯类水解;b.糖类水解;c.油脂的酸性水解;d.淀粉水解的反应条件。⑦“”“”为醇氧化的条件。⑧“”或“”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件。⑨溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。⑩“”“”是醛氧化的条件。(4)根据有机反应中定量关系进行推断①烃和卤素单质的取代:取代1mol氢原子,消耗1mol卤素单质(X2)。②的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时是1∶1加成。③含—OH有机物与
4、Na反应时:2mol—OH生成1molH2;④1mol—CHO对应2molAg;或1mol—CHO对应1molCu2O。2.依据有机物之间的转化关系进行推断醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口,它们之间相互转化关系可用下图表示:上图中,A能连续氧化生成C,且A、C在浓H2SO4存在下加热生成D,则∶①A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯;②A、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同③A分子中含—CH2OH结构。④若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO、C为HCOOH,D为HCOOCH3。3.依据新信息进行有机结构推断有机信息题常以
5、新材料、高科技为背景,考查有机化学的基础知识。这类题目比较新颖,新知识以信息的形式在题目中出现,要求通过阅读理解、分析整理给予的信息,找出规律。这类试题通常要求解答的问题并不难,特点是“起点高、落点低”。【深度思考】(2015·12月浙江省杭州市五校联盟高三月考)利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD。已知:G不能发生银镜反应,B遇FeCl3溶液显紫色,C到D的过程为引入羧基(—COOH)的反应。其中BAD结构简式为:BAD的合成路线如下:试回答下列问题:(1)写出结构简式:Y ,D 。(2)上述属于取代反应的有 (填数字
6、序号)。(3)1molBAD最多可与含 molNaOH的溶液完全反应。(4)写出下列反应的化学方程式,注明反应条件:反应④_______________________________________________________________;B+E________________________________________________________________。(5)E有多种同分异构体,判断符合下列要求的同分异构体数目为 种。①能发生银镜反应 ②遇FeCl3溶液显紫色 ③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰答案 (1)CH2===CHC
7、H3 (2)①②⑤ (3)6[典例剖析]【例】 (2016·浙江省温州市十校联合体高三上学期联考)酸牛奶是人们喜爱的一种营养饮料。酸牛奶中有乳酸菌可产生乳酸等有机酸,使酸碱度降低,有效地抑制肠道内病菌的繁殖。酸牛奶中的乳酸可增进食欲,促进胃液分泌,增强肠胃的消化功能,对人体具有长寿和保健作用,乳酸的结构为:工业上它可由乙烯来合成,方法如下:(1)乳酸所含的官能团的名称是________________________________________。(2)写出下列转化的化学方程式:①A的生成______________________________
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