综合课9有机合成与推断题的解题策略.docx

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1、综合课9有机合成与推断题的解题策略(对应学生用书P258)有机推断与有机合成题是新课标高考的经典题型，也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一。考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断，有机化学反应方程式的书写、同分异构体的书写，以及有机合成路线的设计等,大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，其中明确反应条件，分析反应前后物质变化，特别是物质碳架结构和官能团的变化，理解运用题目所给信

2、息，找准问题的切入点四个方面是解题的关键。有机合成路线的分析与设计Q方法指导一、有机合成路线的选择1.一元转化关系園晋鵰平斋国斋许2.二元转化关系链状酣缺陆肚聚術3.芳香化合物合成路线(1)0O^1N5OH^oQr°Na'7FeCh△⑵0~叫C12-NaOH他oI丿光△輕qch。单芳香酯二、官能团的转化1.官能团的引入⑴引入碳碳双键⑵0H光照+C12^^HC1+,500〜600°Cd.CH2=CHCH3+Cl2——-

3、•逆纱③醇与氢卤酸的取代：△CH3CH2BrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O④酚的卤代:4-3Br2—+3HBrh—OH5水的加成：CH2—CH2+HQ罟歸CH3CH2OH(3)引入疑基$［口催化剂十H2-^③卤代坯的水解：R—X+NaOH—宁ROH+NaX.④酯的水解：RCOOR'+NaOHRCOONa+RzOH②醛(酮)的加成:厂①卤代桂的消去：CH3CH2Br+NaOH-^-CH2=CH2t+NaBr4-H2O②醇的消去：CH3CH2OHi^4CH2=CH2t+H2O③烘坯的

4、不完全加成：一宋务件IHCCH+HC1CH2—CHC1,CH3+Cl2HC1+CH3CH2C1（还有其他的卤代姪）+HBr仝2CH3CHO+O2催化刖△倉2CH3COOH②酯的水解:CH3COOC2H5+H20厶CH3COOH+C2H5OH③烯烧的氧化：r—ch=ch2ki^^^+)rcooh+co2t④苯的同系物的氧化：⑤肽键的水解JR—CONH—R'+出0—RCOOH+R'NH21.官能团的消除(1)通过加成反应可以消除/C=C/'或—c=c——如ch2=ch2在催化剂作用下与h2发&加成反应

5、。(1)通过消去、氧化或酯化反应可消除一OH：女口CH3CH2OH消去生成CH2=CH2,CH3CH2OH氧化生成CHaCHOo(2)通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO：女口CH3CHO氧彳匕生成CH3COOH,CHsCHO加H2还原生成CH3CH2OHo0II(3)通过水解反应可消除-C-O—:如CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CHsCOOH和C2H5OHo(4)通过消去反应或水解反应消除卤索原子。如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和浪化钠，在NaOH水溶液屮发

6、生水解反应生成乙醇和淚化钠。2.官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚轻基的保护：因酚轻基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把一0H变为一ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为一0H。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用英与HC1等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(一NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程屮应先把一CH3氧化成一COOH之后，再把一NO?还原为—NH2o防止KM

7、nO4氧化一CH3时，一NH2(具有还原性)也被氧化。3.官能团的改变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CHQHJR—CHO——R—COOH；(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2C1CH2—CH2C1HO—CH2—CH2—OH:—H2O十C」2(3)通过某种手段改变官能团的位置，如cik—ch-ch3CHjCIIjCKjCIL基＞%H3CH=CH2加成(匕也)¥三、有机合成中碳骨架的构建1.链增长的反应⑴加聚反应；(2)缩聚反应；(3)酯化反应；(4)

8、利用题目信息所给反应。如卤代桂的収代反应，醛酮的加成反应，如①醛、酮与HCN加成：I~—CNC=0I/+H—CN—»0H②醛、酮与RMgX加成：I—C—OMgX0=0

9、/+RMgX—-R③醛、酮的疑醛缩合(其中至少一种有a-H)：R]OHR]III0H—C—CHOR—CH—C—CHOIIIIR—CH+R2一aR2④苯环上的烷基化反应：◎+R—Cl迪b+HCl⑤卤代坯与活泼金属作用：2CH3C1+2Na―-CH3—CH3+2NaCl2.链缩短的反应(1)烷怪的裂化反