第十二章《有机化学基础》选修综合课9有机合成与推断题的解题策略

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1、综合课9有机合成与推断题的解题策略（对应学生用书P258）有机推断与有机合成题是新课标高考的经典题型，也是高考试题中最具有选拔性功能的题目乞一。考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断，有机化学反应方程式的书写、同分异构体的书写，以及有机合成路线的设计等，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，其中明确反应条件，分析反应前后物质变化，特别是物质碳架结构和官能团的变化，理解运用题目所给信息，找准问题的切入点四个方血是解题的关键。题型一有机合成路线的分析与设计《方法指导一、有机合成路

2、线的选择1.一元转化关系蕙礬I畀早鲁3备冲2.二元转化关系劇鑑風暑斋备舷酯、环畑、高聚酯］3.芳香化合物合成路线二、官能团的转化1.官能团的引入⑴引入碳碳双键厂①卤代坯的消去：CH3CH2Br+NaOH^^CH2=CH2t+NaBr+H2O②醇的消去：CH3CH2OHi^~4CH2=CH2t+H2O③烘怪的不完全加成：一宗条件a.CH3CH3+Cl2竺HCI+CH3CH2C1（还有其他的卤代绘）①的V卤代b.W+Br2FeBr3+HBr+Cb型*HC1+.,.500—600°Cd.CH2=CHCH3+Cl2——-

3、2+HBr—―CH3CH2Br③醇与氢卤酸的取代：△CH3CH2OH+HBr-CH3CH2Br+H2O④酚的卤代:+3Br2水（3）引入軽基$厂①烯桂与水的加成：CH2=CH2+H2O^

4、rCH3CH2OH、c=o②醛（酮）的加成：/+h2™③卤代坯的水解：R—X+NaOH仝CH—0H/ROH+NaXIhcch+hciCH2=CHC1.④酯的水解：RCOOR'+NaOHRCOONa+RzOH"①醛的氧化：2CH3CHO+O2些严2CH3COOHTT*■②酯的水解：CH3COOC2H5+H20aCH3COOH+C2H5OH③烯坯的氧化：R—ch=ch2k^^^cooh+co21④苯的同系物的氧

5、化：⑤肽键的水解jR—CONH—R'+H2O—RCOOH+R7NH21.官能团的消除/c—c(1)通过加成反应可以消除/'或T三C—:如CH2=CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。(2)通过消去、氧化或酯化反应可消除一OH：如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2,CH3CH2OH氧化生成CH3CHOo(3)通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH,CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OHo0II(4)通过水解反应可消除—C—0—:如CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CHjCOOH和C2H5OHo(5)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。如C

6、H3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和澳化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和漠化钠。2.官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚瓮基的保护：因酚轻基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把一OH变为一ONa将其保护起來，待氧化后再酸化将其转变为一OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HC1等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(一NH2)的保护:如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程屮应先把一CH3氧化成一COOH之后，再把一NO?还原为—NH2o防止KMnO4氧化一C

7、H3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。3.官能团的改变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OH?R—CHOR—COOH:(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如消去加成水解CH3CH2OHCH2=CH2tCICH2—ch2ciho—ch2—ch2—OH:—十CI2(3)通过某种手段改变官能团的位置，如Clk—CII—CII3CHjCHjC^ClI消去(二^CIl3CII=CI【2加成(+HQ)早三、有机合成中碳骨架的构建1.链增长的反应⑴加聚反应；(2)缩聚反应；(3)酯化反应；(4)利用题目信息所给反应。如卤代烧的取代反应，醛酮的加成反应，如①醛、酮与HCN加成：I—C

8、—CNc=oI/+H—CN—AOH②醛、酮与RMgX加成：I—C—OMgXc=oI/+RMgX—AR③醛、酮的拜醛缩合(其中至少一种有a-H)：RjOHRiIII0H—C—CHOR—CH—C—CHOIIIIR—CH+R2_»R2④苯环上的烷基化反应：O+r_ci^O-R+hci⑤卤代炷与活泼金属作用：2CH3C1+2Na—-CH3—CH3+2NaCl2.链缩短的反应(1)烷坯的裂化反应；(2)酯