浙大有机化学习题-包伟良

《浙大有机化学习题-包伟良》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第一章绪论1.什么是有机化合物？有机化合物有哪些特性？2.什么叫σ键？π键？3．什么叫“杂化轨道”？碳的成键状态与杂化状态之间有什么关系？第二章烷烃和环烷烃烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2.指出上述化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。3．试写出C4H9Br、C6H13Br所有的构造异构体。4.下列化合物的系统命名对吗？如有错误，指出错误之处，幷给出正确命名。5.画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象的纽曼投影式，幷写出该构象的名称。6.设想甲烷氯化反应的历程包括下列各步骤：（1）计算每一步反应的；（2）从能量方面看，这个反应可不可行？7.在理论上，可以通

2、过一些什么途径来生成自由基？伯仲叔碳自由基的稳定性次序是怎么样的？环烷烃1.命名下列化合物：2.写出下列化合物的构象式：3.完成下列反应式：4.画出环己烷的船式构象，解释为什么其稳定性比椅1构象差？5.画出下列化合物的稳定构象：第三章对映异构1.找出下列化合物分子中的对称元素，判断有无手性，如有手性，写出其对映体。2.下列化合物哪些是相同的，哪些是对映体？哪些是非对映异构体？3.写出下列化合物的Fischer投影式，幷用(R)或(S)标出每个手性碳的构型。4.某醇C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后，生成的醇C5H12O(B)没有旋光性，试写出(A)和(B

3、)的结构式。5.1,2,3,4,5,6-环己六醇分子中，六个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式，（1）找出上面各式中的对称元素，幷判断有无手性；（2）写出各化合物最稳定的椅式构象。6.山梗烷啶是（I）是从印度烟叶中分离得到的一种化合物，它没有旋光性，也不可被拆分，试写出它的立体结构。第四章卤代烷1.（1）写出1,2-二氯乙烷各种构象的纽曼投影式；这些构象中哪个最稳定？为什么？（2）1,2-二氯乙烷的偶极矩随温度降低而减小：温度/K223248273298323偶极矩/D1.131.211.301.361.42为什么？1.命名或写出结构式：(3)烯丙基氯(4)

4、1-苯基-2-溴乙烷2.完成反应式：1.用丁醇为原料合成下列化合物：（1）辛烷（2）丁烷（3）戊烷（4）己烷5.1-溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应，加入少量碘化钠能使反应速率加快，解释为什么？6请解释下列碳正离子的稳定性次序：7给出下列碳正离子的稳定性次序：8解释下列问题：（1）(S)-3-甲基-3-溴己烷在水-丙酮中反应得外消旋体3-甲基-3-己醇。（2）（R）-2,4-二甲基-2-溴己烷在水-丙酮中反应得消旋的2,4-二甲基-2-己醇。（3）下列反应虽然在较强的碱存在下进行，但还是缓慢地按E1机理进行的。9下列每对化合物，哪个更易进行SN2反应？10下列

5、每对化合物，哪个更易进行SN1反应？11下列反应在水和乙醇的混合溶剂中进行。如果增加水的比例，对反应有利还是不利？为什么？12下列每组化合物中，哪个卤原子更容易发生SN2反应？给出次序和解释。第五章烯烃、炔烃和二烯烃1.命名2.写出下列反应中的产物，原料或试剂：1.写出1-戊烯与下列试剂的反应：(1)H2SO4/H2O;(2)HCl;(3)Cl2;(4)HBrO;(5)ICl;(6)KMnO4/OH-;(7)O3/Zn-H2O;(8)O2/Ag;(9)B2H4/H2O2-OH-;H2/Pt;(11)CH3CO3H4.写出1-戊炔与下列试剂的反应：(1)H2O/

6、HgSO4-H2SO4;(2)Br2/CCl4;(3)B2H4/H2O2/OH-;(4)Lindlar-Pd/H2;(5)O3/H2O;(6)Na/液NH3;(7)HCN;(8)EtOH（关于亲核加成，ChemistryinBritain,22(4),338-9,1986.(加在头上)）5.合成（9）从2-丁炔合成6.用4个碳以下原料合成：7.除去乙烯中的少量乙炔。8.反-1,2-二溴环己烷在KOH-C2H5OH中进行消除反应，得到1,3-环己二烯而未得到环己炔，为什么？9写出下列化合物在KOH-C2H5OH中消除一分子卤化氢后的产物。（1）（1R,2R）-1

7、,2-二苯基-1,2-二溴乙烷。（2）顺-1-叔丁基-4-氯环己烷。（3）反-1-叔丁基-4-氯环己烷。（4）反-(1R,2S)-1-甲基-2-氯十氢萘。10.11.下列共振式中哪个是错的？12.（1）写出烯丙基自由基、溴乙烯的共振式，它们可以有几个共振式？（2）写出下列结构的共振式：13.14写出下列反应的机理以对该反应的结果进行解释。15.化合物(A)C9H14具有旋光性，将(A)用铂催化下加氢得(B)C9H20，不旋光；将(A)用林德拉催化剂小心催化氢化生成(C)C9H16,也不旋光；但将(A)置液氨中与金属钠反应，生成(D)C9H16,却有旋光。试推测

8、(A),(B),(C),(D)的结构。