有机化学辅导提纲.doc

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1、有机化学辅导提纲目录专题一、有机化合物的命名系统命名法、烃基、官能团、化合物的类名专题二、共价键理论和分子几何1、经典价键理论2、杂化轨道理论与分子几何3、分子轨道理论4、共振论5、同分异构构造异构、构型异构、构象异构专题三、有机化学反应1、反应过渡态理论2、反应机理3、影响物种内能和反应途径的因素电子效应：诱导效应、共轭效应、超共轭效应空间效应专题四、重要的有机化合物各类化合物的结构、性质和用途：烷、烯、二烯、炔、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛酮、羧酸及其衍生物、含N化合物、天然化合物专题五、有机合成1、重要的有机合成反应Wittig、Wi

2、lliamson、Grignard、EM和EAA合成法、卤代烃的制备2、有机合成路线设计—合成子法单官能团：-切断、-切断、-切断双官能团:1,3-双官能团化合物的切断1,5-双官能团化合物的切断1,6-双官能团化合物的重接参考书：高等学校教材，有机化学-1-有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。有机化学：研究有机化合物的结构、性质和应用，以及相关的理论、方法和技术。专题一有机化合物的命名一、IUPAC命名法(系统命名法)基本原则：结构与名称一一对应有机化合物的构造名称：取代基的位次-取代基的名称+母体名称COOCH32,4,6-三甲基-

3、2-庚烯酸甲酯原则：(1)最长：母体名称对应的主链(2)最小：“首位最小”、“位次之和最小”(3)“-”与“,”等符号的正确使用！(4)取代基在母体名称之前的排列次序：按“次序规则”从小到大排列！COOHClNO2CH34-甲基-3-硝基-5-氯苯甲酸二、次序规则1、原子的次序：原子的次序以原子序数为序，同位素以质量为序：I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H>:>2、饱和原子团的次序:首先以一级原子为序，然后以二级原子为序，再以三级原子为序，…直到比出大小次序为止。原子的级别：H2HCHH31-C(CH3)3-CCH3HCHH2H如：O

4、CH3OHN(CH3)2NH2C(CH3)3一级原子：OO>NN>C二级原子：C>HC/C>H/H3C三级原子：3H—6H—9H所以：OCH3>OH>N(CH3)2>NH2>C(CH3)3再如：正丁基异丁基仲丁基叔丁基1级:CCCC2级:CHHCHH

5、级原子：CCCC2级原子：C/C/H

6、烃基：不饱和烃不饱和烃基名称CH2=CH2-CH=CH2乙烯基CH2=CHCH3-CH=CHCH3丙烯基-CH2CH=CH2烯丙基-C(CH3)=CH2异丙烯基CHCH-CCH乙炔基C6H6-C6H5苯基-Ph或-C6H5CH3-CH2C6H5苄基-Bz四、官能团的名称及化合物类别：官能团官能团名称化合物类名(母体名称)SO3H磺酸基磺酸COOH羧基酸COOR烷氧基甲酰基酯COX卤甲酰基酰卤CONH2氨基甲酰基酰胺CN氰基腈CHO醛基醛COR酰基酮OR烷氧基醚NH2氨基胺OH羟基醇X卤素卤代烃NO2硝基硝基化合物+五、多官能团化合物母

7、体选择顺序：NR3、COOH、SO3H、COOR、COX、CONH2、-3-CN、CHO、COR、OR、R、NH2、OH、X、CH3CH3COOHHNO3KMnO4H2SO4H+NO2NO2甲苯对硝基甲苯对硝基苯甲酸COOCH3COOCH3CH3OHH2SO4SO3H+HNO2NO2NO对硝基苯甲酸甲酯2-甲氧基甲酰基-5-硝基苯磺酸2专题二、共价键理论和分子几何一、经典价键法：电子配对：只有单电子才能参入形成共价键，一对共用电子就是一个共价键，在结构式中用一条短线表示。化合价规则：任何原子在形成分子时，都严格遵循它们的化合价。在任何有机化

8、合物中，C和Si都是4价，H和X都是1价，O和S都是2价，N和P都是3价，而S（2、4、6价）、N（3、5价）、P（3、5价）为变价元素。八电子偶规则：在中性分子中，除H原子之外