2011农学考研强化专业课程辅导有机化学提纲.pdf

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1、全国考研辅导权威品牌2011年农林院校考研专业课程辅导有机化学部分第一章有机化学概论一、有机化合物的共价键:原子是通过共价键结合成有机化合物分子1、共价键：原子间通过共用电子对相互结合而成的键（电子共享）实质为一种静电引力，是成键电子对和两个核之间的引力2、有机化合物共价键的类型按共用电子对的数目不同可分为单键、双键和叁键按成键的原子轨道的重叠方向可分为σ键和π键σ键:将两个轨道沿着轨道对称轴方向重叠形成的键σ键有对称轴，可以绕对称轴旋转，两个原子间有且只有一个σ键。lπ键:由参与成键的原子轨道依轨道轴的垂直方向，从侧面以实现“肩并肩”的轨道叠加方式形成的共价

2、键σ键比π键更牢固,两个原子间可有多个π键。3、有机物分子中共价键的性质1)键长：成键两原子的核间距离；可反映键的强度2)键角：参与成键的原子轨道的夹角；由中心原子的杂化状态决定3)键能（平均解离能）：打破共价键所需能量或形成共价键释放的能量双原子分子，键能等于其离解能多原子分子某一类型的键能等于其平均离解能键的极性:键矩μ表示，单位为C.m（库仑.米）键矩的方向用符号表示，矢量方向指向电负性大的原子。非极性键：由两个相同的原子形成的共价键，正电荷中心和负电荷中心重合的共价键。极性键：由两个不同的原子形成的共价键，由于电负性不同，成键电子对偏向于电负性较大的原

3、子，正负电荷中心不能重合的共价键。作用：判断分子的极性分子的极性与键的极性：双原子分子：键的极性即为分子的极性多原子分子：为各个化学键的向量和。二、轨道杂化理论：有机化学的难点和考点共价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果，核外有几个未成键的电子,就能形成几个共价键。价键理论不能解释C在有机化合物中为四价？1、轨道杂化理论：原子在化学反应中，为了形成更稳定的化学键，趋于将原来不同，但能量相近的原子轨道通过线性组合，重新组合为新的能量相等的原子轨道，这样的过程称为杂化，而经杂化后的原子轨道称为杂化轨道。杂化后的轨道一定形成σ键.1）sp3杂化轨道:一个2s轨

4、道和三个2p轨道的线性组合，重新分配成4个形状、能量完全相同的杂化轨道，杂化轨道夹角109.5o，四个轨道成正四面体分布。2）sp2杂化:一个2s轨道和两个2p轨道的线性组合，杂化轨道夹角120o，三个轨道成平面三角形分布，未参与杂化的一个p轨道垂直于杂化轨道平面。1全国考研辅导权威品牌3）sp杂化:一个2s轨道和一个2p轨道杂化，组成两个等同的sp杂化轨道4）各种杂化状态碳的电杂化轨道的S成分越高，C的电负性越强负性比较不同氢的酸性：炔氢>烯氢>烷氢5）其它原子的杂化：ClON等的杂化状态受与其直接相连的C的影响。常见有机化合物中氧原子与氮原子的杂化类型：规

5、律：C杂化可根据碳形成σ键个数判断，二个σ键杂化；三个σ键为sp2杂化；四个σ键为sp3杂化练习：1.下列化合物中同时具有三种杂化类型碳原子的是A3-甲基-1-丁炔B1-甲基环己烯C4-甲基苯甲腈D异戊二烯甲22.甲基碳正离子是杂化，该离子有个杂化轨道和个p轨道。三、物理性质与分子间作用力1、分子间作用力偶极-偶极作用力：极性分子间的作用力2、色散力：非极性分子受到内部或外界作用，产生了微弱的瞬时偶极，使分子之间也产生了微弱的作用力，该作用力就是色散力.3、氢键缔合作用力：是一种特别强的偶极和偶极作用力。形成氢键的条件：1.有裸露的质子，从而提供空轨道。2.有

6、孤对电子，作为形成配位键的电子对三者作用力比较：氢键〉偶极-偶极作用力〉色散力4、判断有机分子作用力大小的方法：(1)首先看分子极性；(2)极性相同，看分子量，分子量大，分子间作用力大。5、分子间作用力与有机物物理性质的关系(1)与熔点的关系分子间作用力越大，熔点越高作用力大小相近，结构越对称，熔点越高(2)与沸点的关系：分子间作用力越大，沸点越高；作用力大小相近，分支程度越高，沸点越低，分子间氢键可显阿著提高沸点，分子内氢键可使沸点降低。(3)与溶解度的关系：与水形成氢键的物质可使其水溶性显著提高。练习1.下列化合物熔点最高的是（2008年联考）A、2－羟基

7、丙酸（乳酸）B、2－溴丙酸C、2－氯丙酸D、2－氨基丙酸2.下列化合物中水溶性最大的是（）？（中农大2005年考研）A、C2H5OHB、C4H9OHC、C2H5ID、C2H5Cl3.乙醇的水溶性大于1－丁烯，主要因为（）？（南农大2006年考研）A、乙醇的分子量小于正丁烷B、乙醇分子中的氧原子为sp3杂化C、乙醇可与水形成氢键D、乙醇分子中没有π键四、有机化合物分子的表达方法2全国考研辅导权威品牌五、有机化学的酸碱理论1电子论（Lewis酸碱理论）任何能够接受电子对的分子或离子都称为酸，任何能够提供电子对的分子或离子都是碱。路易斯酸与路易斯碱作用六、质子论(B

8、ronsted-Lowry酸碱理论)任