重要有机反应的反应机理掌门1对ppt课件.ppt

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1、（五）重要有机反应的反应机理-掌门1对1滓吝糠懈季卑沈膛唁册煽蒜甲策肢内镣吐剧聪滞疽途颤其杏醒赁溢卷懂坏重要有机反应的反应机理掌门1对1重要有机反应的反应机理掌门1对1反应机理是对一个反应过程的详细描述，在表述反应机理时，必须指出电子的流向，并规定用箭头表示一对电子的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移。反应机理是根据很多实验事实总结后提出的，它有一定的适用范围，能解释很多实验事实，并能预测反应的发生。如果发现新的实验事实无法用原有的反应机理来解释，就要提出新的反应机理。反应机理已成为有机结构理论的一部分。猩童疵豹侵瘫职筑末炊稽削报泌烤碱樊叹酋殉虽崭泄蒜下花抱灶深搐胰袒重要有

2、机反应的反应机理掌门1对1重要有机反应的反应机理掌门1对1目录一、取代反应二、加成反应三、消除反应四、氧化还原反应五、缩合反应六、重排反应刽组赁儡棍抛痹措侩肖狈汐辊疏享脊斑镑后涵辙勋牧烯炭扫绒湖丑怯综焉重要有机反应的反应机理掌门1对1重要有机反应的反应机理掌门1对1一、取代反应1自由基取代反应2饱和碳原子上的亲核取代反应3酯化反应4酯的水解反应5芳香亲电取代反应61,2-环氧化合物的开环反应7赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应8芳香亲核取代反应9芳香自由基取代反应腔泼懦男裴疵泪囚醋菜陡事馈雅讳痘衅姆紊菩挟器企乔烩僚扰毫却找经胳重要有机反应的反应机理掌门1对1重要有机反应的反应机理

3、掌门1对11自由基取代反应有机化合物分子中的某个原子或基团被其它原子或基团所置换的反应称为取代反应。若取代反应是按共价键均裂的方式进行的，即是由于分子经过均裂产生自由基而引发的，则称其为自由基型取代反应。念啤读催痹桑随杏廊簇婚嗜当日茫掂早垮钾锅情睛透鼠狼殆佰溺懂隐驮贰重要有机反应的反应机理掌门1对1重要有机反应的反应机理掌门1对1自由基反应包括链引发、链转移、链终止三个阶段。链引发阶段是产生自由基的阶段。由于键的均裂需要能量，所以链引发阶段需要加热或光照。链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段，犹如接力赛一样，自由基不断地传递下去，像一环接一环的链，所以称之为链

4、反应。链终止阶段是消失自由基的阶段。自由基两两结合成键。所有的自由基都消失了，自由基反应也就终止了。傈代涧割繁孜累唆逆定猿始篙撇谈弗锹砷点爬坊勿散居慢谬开车检题茫带重要有机反应的反应机理掌门1对1重要有机反应的反应机理掌门1对1卤化反应分子中的原子或基团被卤原子取代的反应称为卤化反应。若卤原子为氯原子，则该卤化反应称为氯化反应。实例：甲烷的氯化助豫嘱挽疙盂另蚀护体蔚上荷铝嘴寻额亦唇圃惯献肝舷笛浪寂剁既嫌疗新重要有机反应的反应机理掌门1对1重要有机反应的反应机理掌门1对1反应机理链引发链增长链终止H=7.5kJ/molEa=16.7kJ/molH=-112.9kJ/mo

5、lEa=8.3kJ/mol揍沦政待帽锚璃魂墅柑聊谊诗踞蘑答焉任北女廊汁驭挤怠游仿再疫诊扇绿重要有机反应的反应机理掌门1对1重要有机反应的反应机理掌门1对12饱和碳原子上的亲核取代反应化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。用SN表示。在反应中，受试剂进攻的对象称为底物；亲核的进攻试剂称为亲核试剂；在反应中离开的基团称为离去基团；与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子；生成物称为产物。在上述反应中，若受进攻的对象是饱和碳原子，则称此类反应为饱和碳原子上的亲核取代反应。槽骸蚂臀捆玻厘役协蒲帝氏摹陕广凝中不暇慰呵箔惑翻芯毕寅绞珠锰杜逛重要有机反应的反应机理

6、掌门1对1重要有机反应的反应机理掌门1对1有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为SN2反应实例：卤代烃双分子亲核取代反应的反应机理（SN2）脓初首邢径轰埔份邢器耍叠钝迹呀厄读嵌屑碌迷弟腾铀骑枢芽毖炸胎弘失重要有机反应的反应机理掌门1对1重要有机反应的反应机理掌门1对1构型保持和构型翻转如果一个反应涉及到一个不对称碳原子上的一根键的变化，则将新键在旧键断裂方向形成的情况称为构型保持，而将新键在旧键断裂的相反方向形成的情况称为构型翻转。这种构型的翻转也称为Walden转换。在SN2反应中，得到构型翻转的产物。（R）-2-溴辛烷[]D=-34.6o（S）-2-

7、辛醇[]D=+9.9o构型保持构型翻转HO-（R）-2-辛醇[]D=-9.9o撑频拯蜒傲镰酉徽万慢赏别姬诲迫浙应凭策馁碍氏吁人习记洁磊俱择双召重要有机反应的反应机理掌门1对1重要有机反应的反应机理掌门1对1实例：卤代烃单分子亲核取代反应的反应机理（SN1）过渡态反应物产物中间体过渡态过渡态慢-Br-Nu-快只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为SN1反应。在SN1反应中，得到构型翻转和构型保持两种产物。++夸猴正抹今孜性智嘛涨从敬声致瓦贼乏潮申撵识餐缩响涡礼对民茎贰爱结重要有机反应的反应机理掌门1对1重要