乙酸卞酯的合成.doc

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1、实验一　乙酸卞酯的合成一、实验目的和任务1、了解苯甲醇酯化反应的原理与合成方法。2、掌握乙酸卞酯的分离提纯技术。二、实验原理介绍1、乙酸卞酯是一种无色液体，具有水果香和茉莉花香器，气味清甜，可作皂用和其他工业用香精，对花香和幻想型香精的香韵具有提升作用，故常在茉莉、百合、月下香、水仙等香精中大量使用，也可以少量用于生梨、苹果、香蕉、桑椹子等食用香精中。2、酯化反应是醇和羧酸相互作用以制取酯类化合物的重要方法之一。R’OH+ROOH→RCOOR’+H2O此法又称直接酯化法。一般在少量催化剂存在的条件下，使醇和

2、羧酸加热回流。常用的催化剂有硫酸、盐酸等。反应由氢离子起催化作用，并且是可逆反应，因为酯的水解也是由酸催化的。使用酸催化剂的酯化反应机理在于氢离子使得羰基氧质子化，因而羰基碳容易收到亲核进攻，形成鎓型化合物。借氧原子的未公用电子，鎓型化合物与醇分子结合生成过渡络合物。然后再分裂，放出一分子水和新的正鎓离子，它再离解成酯和水合氢离子。在酯化反应中亲核试剂是醇，离去基团是水。乙酸卞酯的反应就是利用此原理合成的。但是这个反应进行得很慢，为提高酯的产率，必须使反应向右进行，一般用恒沸法或加合适的脱水剂把反应中所生成

3、的水去掉；另一种方法是在反应时加入过量的酸或醇，以改变反应达到平衡时反应物和产物的组成。乙酸卞酯合成的反应式为：三、实验试剂与仪器苯甲醇乙酸酐碳酸钠无水醋酸钠无水氯化钙氯化钠四口烧瓶电动搅拌器温度计球形冷凝器真空蒸馏装置红外光谱仪四、实验内容在250ml四口烧瓶中加入30g苯甲醇、30g乙酸酐和1g无水醋酸钠，搅拌升温至110°C，回流4－6h。反应物降温后，在搅拌下慢慢加入质量分数为15％的碳酸钠，直至无气泡放出为止，然后将有机相用质量分数15％的氯化钠洗涤至中性。分出有机相，用少量无水氯化钙干燥粗产品。

4、在粗产品中加入少量硼酸减压蒸馏，保持真空度1.87KPa，收集98－100°C的馏分，即得产品。产品称重，计算产率，并测其红外谱图进行分析检验。五、注意事项和要求1、乙酸酐有强烈的腐蚀性和刺激性，操作时要小心。2、用碳酸钠溶液洗涤粗产品时要在搅拌下慢慢加入，以免大量CO2放出，冲料。六、作业及预习要求1、制备羧酸酯还有哪几种方法？2、酯化反应中常用的催化剂有几种？实验二磺胺醋酰的合成一、实验目的和任务1、掌握化学合成药物的实验操作。2、掌握回流冷凝装置的使用。二、实验原理介绍1、磺胺药是一种广谱抑菌剂，用于

5、治疗感染。磺胺药与对氨基苯甲酸(PABA)结构相似，二者竞争抑制了细菌酶――二氢叶酸合成酶。2、药用磺胺为原料，醋酐为酰化剂，在pH12-14的碱性液中对N1行选择性酰化来制备磺胺醋酰。其反应方程式见下图所示:三、实验设备介绍1、主要仪器及试剂100mL三颈瓶，搅拌，温度计，球形冷凝管，量筒，烧杯，抽滤瓶，布氏漏斗，电热套，电子天平,活性炭,水浴设备。2、原料规格及配比原料名称规格用量摩尔数磺胺药用17.2g0.1乙酸酐CP13.6mL0.142氢氧化钠22.5%22mL0.1125氢氧化钠77%12.5m

6、L0.1925氢氧化钠40%适量浓盐酸AP适量四、实验内容和步骤在装有搅拌、温度计和回流冷凝管的100ml的三颈瓶中加入磺胺17.2g及22.5％(5.6mol/L)氢氧化钠溶液22ml，开动搅拌，于水浴上加热至50°C左右，待物料溶解后，滴加醋酐3.6ml，5min后滴加77％的氢氧化钠溶液2.5ml（注1），并保持反应液pH在12-13之间，随后每隔5min交替滴加醋酐及氢氧化钠溶液，每次2ml（注2），加五次，加料期间反应温度维持在50-55°C及pH12.0-14.0（注3）。加料毕，继续保温搅拌反

7、应30min。将反应液转入100ml烧杯中，加20ml水稀释。用浓盐酸调pH至7.0，于冰浴中放置1-2h，冷却析出固体，抽滤固体，加适量的冰水洗涤（注4）。洗液与滤液合并后用浓盐酸调pH至4-5，滤取沉淀压干（注5）。沉淀用3倍量的10％盐酸溶解，放置30min，抽滤除去不溶物，滤液加少量活性炭室温脱色后抽滤，用40％的氢氧化钠溶液调pH至5，析出磺胺醋酰，抽滤，干燥得产品,计算产率。五、注意事项和要求1、本实验中使用的氢氧化钠溶液有多种不同的浓度，在实验中切勿用错，否则会导致实验失败。2、滴加醋酐和氢氧

8、化钠溶液是交替进行，每滴完一种溶液后，让其反应5min后，再滴加另一种溶液。滴加是用玻璃吸管加入，滴加速度以液滴一滴一滴滴下为宜。3、反应中保持反应pH在12-13之间很重要，否则收率降低。4、在pH7时析出的固体不是产物，应弃去。产物在滤液中，切勿搞错。5、在pH4-5析出的固体是产物。在本实验中，溶液pH的调节是反应能否成功的关键，应小心注意，否则实验会失败或收率降低。六、作业及预习要求1、本品合成的主要副产