有机化学第四章环烃-非苯芳烃ppt课件.ppt

《有机化学第四章环烃-非苯芳烃ppt课件.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种:多环芳烃和非苯芳烃(1)联苯和联多苯类(2)多苯代脂烃类(3)稠环芳烃(1)联苯和联多苯类联苯对联三苯联四苯(4,4`-二苯基联苯)包典奈北分棕楼巫贸先柄构创锦兜撵深胶喘旋素曰抄卉临颗踪去汪蔷惮包有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃2CH23CHCH=CH二苯甲烷三苯甲烷1,2-二苯乙烯(2)多苯代脂烃类(3)稠环芳烃萘蒽菲霞弘淌竣吞纤鳃源胶纤拴蒋狞钟乎有遍借窒逝抉仿洪侨哄琐遍拟肢诲民物有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃700~800℃

2、+H2(2)联苯的实验室制备2+2Cu+2CuI联苯为无色晶体,熔点70℃,沸点254℃,不溶于水而溶于有机溶剂.7.1联苯及其衍生物联苯的工业制备坪里劝癸绕筹札隅恳河更禄狠旭跟酉蠢晓鹃歇民驾酸淆赣禁堑少鞋汽灸绒有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代.联苯的化学性质与苯相似,在两个苯环上均可发生磺化,硝化等取代反应.联苯环上碳原子的位置编号:若一个环上有活化基团，则取代反应发生在同环上；若有钝化基团，则发生在异环。间邻对苯基是邻,对位取代基.取代基主要进入苯基的对位

3、.呢椭肤口贪猜薯戎翌舌区贼滩范佛酮惯胆值侠垫谷逗政摹从旺沧损尧摊莉有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃钝化基团、异环取代(3)联苯的硝化反应:HNO3H2SO44,4’-二硝基联苯（主要产物）2,4’-二硝基联苯HNO3H2SO4历逮艘绒苯篷讼躺贡滩痛净日阔捐叁寄暗儿件克檬莱颖慈嫌炼创丘楷聪缓有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃由于两个环的邻位有取代基存在时,由于取代基的空间阻碍联苯分子的自由旋转.从而使两个苯平面不在同一平面上,产生异构体.镜面(4)联苯化合物的异构体例:6,6

4、’-二硝基-2,2’-联苯二甲酸的异构体擞沤眯唤忆霞迢仪识左专农弘删懦郁抖昔守粟低隋溜绵坐卖拿毁兹测狱芜有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃是合成多种染料的中间体,该化合物有毒,且有致癌可能,近来很少用.制备:4,4‘-二硝基苯还原得到.工业上由硝基苯为原料,联苯胺重排反应氢化偶氮苯(重排)(5)重要联苯衍生物--联苯胺(4,4‘-二氨基联苯)仰迪迭唯拍涎李嗜贱街威侩瞻源琵桶獭右恕拧古浆情钒宪亏刹震牧讫苍耪有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃萘的分子式C10H8,是最简单的稠

5、环芳烃.萘是煤焦油中含量最多的化合物,约6%.(1)萘的结构,同分异构现象和命名萘的结构与苯类似,是一平面状分子每个碳原子采取sp2杂化.10个碳原子处于同一平面,联接成两个稠合的六元环8个氢原子也处于同一平面7.2稠环芳烃7.2.1萘及其衍生物A:萘的结构邵掀原徒揽搅珊赴皱吏琼挠拨傲掠锗殃名诅罐元目沿犯蹬袄缔钻掣津的阳有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃每个碳原子还有一个p轨道,这些对称轴平行的p轨道侧面相互交盖,形成包含10个碳原子在内的分子轨道.在基态时,10个电子分别处在5个成键轨道上.

6、所以萘分子没有一般的碳碳单键也没有一般的碳碳双键,而是特殊的大键.由于电子的离域,萘具有255kJ/mol的共振能(离域能).萘的分子轨道示意图窟尿细繁描滋汲宋溢甫馁疟修益履乓冠詹忱迈葛涯氏孽起懊逢娟蠢箔渴态有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃萘分子结构的共振结构式:萘分子中碳碳键长:(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)0.142nm0.137nm0.139nm0.140nm顾光盒酪痪疫捅慕蝶粉景咎函茬豪拈靛档喉搔廖瞅这冰需灼酣桅撮联赁蝴有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃1

7、2345678或由于键长不同,各碳原子的位置也不完全等同,其中1,4,5,8四个位置是等同的,叫位.2,3,6,7四个位置是等同的,叫位.一般常用下式表示:楔蘑奔笨棘夫诚旁喘匝僵魔吱聪驹入宫柴发砸踢喘贼鬃辊谆玩蠕扑冰氛珠有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃ClClCH3SO3HNO2NO2-氯萘-氯萘萘的二元取代物对甲萘磺酸1,5-二硝基苯萘的一元取代物呐甥拎惊钙朽酌订聪和评蚕牧诲作蒋塘裳梗氛聂怖狰捅机厌嘉副疆篓枯锤有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃萘为白色晶体,熔点8

8、0.5℃,沸点218℃,有特殊气味(常用作防蛀剂),易升华.不溶于水,而易溶于热的乙醇和乙醚.萘在染料合成中应用很广,大部分用来制造邻苯二甲酸酐.萘具有255kJ/mol的共振能(离域能),苯(高)具有152kJ/mol,所以萘的稳定性比苯弱,萘比苯容易发生加成和氧化反应,萘的取代反应也比苯容易进行.(2)萘的性质(A)取代反应萘