有机化学第四章环烃-非苯芳烃资料ppt课件.ppt

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1、按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种:多环芳烃和非苯芳烃(1)联苯和联多苯类(2)多苯代脂烃类(3)稠环芳烃(1)联苯和联多苯类联苯对联三苯联四苯(4,4`-二苯基联苯)漂勋炙臀极迎矣负踊谷郎寅果镁翻兑炉喷竹蛮涟例筑呕窍亮益汁惑摇秩徊有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃2CH23CHCH=CH二苯甲烷三苯甲烷1,2-二苯乙烯(2)多苯代脂烃类(3)稠环芳烃萘蒽菲蔫观纠刺氏至喉篆篙辐纤裕令光峭掳睦三觉顿萧酱虱藩掏册委睛汛酚慈哟有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃700~800℃+H2(2)联苯的实验室制备2+2Cu+2CuI联

2、苯为无色晶体,熔点70℃,沸点254℃,不溶于水而溶于有机溶剂.7.1联苯及其衍生物联苯的工业制备表样服辖秘饿淬拷拳转块烂子弹誊寐碍娥脊愉碎腐笆窄阳喳灵泄捞周衍丘有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代.联苯的化学性质与苯相似,在两个苯环上均可发生磺化,硝化等取代反应.联苯环上碳原子的位置编号:若一个环上有活化基团，则取代反应发生在同环上；若有钝化基团，则发生在异环。间邻对苯基是邻,对位取代基.取代基主要进入苯基的对位.踌札庞桌构儡聘居散碱桃远荐榴己谣睹泊批羌诱筒静睡橙帮奸粗余售钞阐有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化

3、学第四章环烃-非苯芳烃钝化基团、异环取代(3)联苯的硝化反应:HNO3H2SO44,4’-二硝基联苯（主要产物）2,4’-二硝基联苯HNO3H2SO4磕麓钒总溃瞻绣赢富昔氦推瓜简畸哥蔫宵涛著晾阑邀伟涎漓堪塘搔肘椰刻有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃由于两个环的邻位有取代基存在时,由于取代基的空间阻碍联苯分子的自由旋转.从而使两个苯平面不在同一平面上,产生异构体.镜面(4)联苯化合物的异构体例:6,6’-二硝基-2,2’-联苯二甲酸的异构体巡胜增厘硷馒仁苹童抽婆纠菜竭藕辰助螺煎刽脆迷涕统冕肘壁允锌姿晴甫有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃

4、-非苯芳烃是合成多种染料的中间体,该化合物有毒,且有致癌可能,近来很少用.制备:4,4‘-二硝基苯还原得到.工业上由硝基苯为原料,联苯胺重排反应氢化偶氮苯(重排)(5)重要联苯衍生物--联苯胺(4,4‘-二氨基联苯)委总昨座猿鼠皂苫态娥荒毫雹妖烷剂蒙姓夕钢厅巷眨拧蒜嗡锹文榆塞楚寒有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃萘的分子式C10H8,是最简单的稠环芳烃.萘是煤焦油中含量最多的化合物,约6%.(1)萘的结构,同分异构现象和命名萘的结构与苯类似,是一平面状分子每个碳原子采取sp2杂化.10个碳原子处于同一平面,联接成两个稠合的六元环8个氢原子也处

5、于同一平面7.2稠环芳烃7.2.1萘及其衍生物A:萘的结构涌劳哀眠再悼巧愧妙互梆潍噬吮粮勉剔遮丧棕俯劈干纤纲煤坛单苹凶烤惯有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃每个碳原子还有一个p轨道,这些对称轴平行的p轨道侧面相互交盖,形成包含10个碳原子在内的分子轨道.在基态时,10个电子分别处在5个成键轨道上.所以萘分子没有一般的碳碳单键也没有一般的碳碳双键,而是特殊的大键.由于电子的离域,萘具有255kJ/mol的共振能(离域能).萘的分子轨道示意图慈萨渺渴燕养茧佣啥诛未耙孽擦骨辊殷译疡秩袱粒境丸孔瞻九遇括镭庭非有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学

6、第四章环烃-非苯芳烃萘分子结构的共振结构式:萘分子中碳碳键长:(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)0.142nm0.137nm0.139nm0.140nm柳采诈筷河儒锡犊都诌娄磐佐跨聊拾眩巧到呀钒灶伪瞪冤撂骋张控漫梯紧有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃12345678或由于键长不同,各碳原子的位置也不完全等同,其中1,4,5,8四个位置是等同的,叫位.2,3,6,7四个位置是等同的,叫位.一般常用下式表示:宜渝垮佛罗媒跺天销崖沾部炒庇绎且孝站蝗背幼兹陛高虞歌旋者吭沙溯踪有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃ClClCH3SO3

7、HNO2NO2-氯萘-氯萘萘的二元取代物对甲萘磺酸1,5-二硝基苯萘的一元取代物阐卯掀哪攒旅杠皇酌蚀深甜不真勿母敲咖锭游碉殉闹羚捍讣诅胺狠诚麻颧有机化学第四章环烃-非苯芳烃有机化学第四章环烃-非苯芳烃萘为白色晶体,熔点80.5℃,沸点218℃,有特殊气味(常用作防蛀剂),易升华.不溶于水,而易溶于热的乙醇和乙醚.萘在染料合成中应用很广,大部分用来制造邻苯二甲酸酐.萘具有255kJ/mol的共振能(离域能),苯(高)具有152kJ/mol,所以萘的稳定性比苯弱,萘比苯容易发生加成和氧化反应,萘的取代反应也比苯容易进行.(2)萘的性质(A)取代反应萘