脂类化学课件教学讲稿

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1、第十章脂类化学第一节脂肪酸与前列腺素第二节甘油酯类第三节神经鞘脂类第四节类固醇化合物脂类（lipides）是脂肪和类脂（性质与脂肪相似）的总称。脂类化学结构各不相同，但均有以下共性：1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮等有机溶剂中。2)具有酯的结构或具有成酯的可能性；3)为机体所利用，比如油脂是机体中的燃料分子。脂肪（甘油三酯）磷脂：含磷酸及有机碱的脂类糖脂：含糖及有机碱的脂类类脂胆固醇及其酯类固醇胆汁酸类固醇激素脂类分类：根据生理功能不同分：根据化学结构分：甘油酯类神经鞘脂类类固醇脂肪的生理功能：1)氧化供能2)储

2、存能量3)提供必需脂肪酸类脂的生理功能：1)是生物膜的组成成分；2)协助脂类和脂溶性维生素的吸收；3）胆固醇是机体合成维生素D3、胆汁酸及各种类固醇激素的重要原料。第一节脂肪酸与前列腺素一、脂肪酸参与构成脂类的脂肪酸往往是含16C以上的高级一元脂肪酸，它们可以是饱和脂肪酸，也可以是不饱和脂肪酸。常见有含16C、18C、20C的各种脂肪酸。所以也称高级脂肪酸。脂肪酸结构：CH3-（CH2）14-COOH十六(烷)酸（软脂酸，棕榈酸）CH3-（CH2）16-COOH十八(烷)酸（硬脂酸）CH3（CH2）7CH=CH（CH2）

3、7COOH9-十八碳烯酸（油酸）Δ9十八碳烯酸CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH9，12-十八碳二烯酸（亚油酸）Δ9，12十八碳二烯酸CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH9，12，15-十八碳三烯酸（亚麻酸）Δ9，12，15十八碳三烯酸CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH5，8，11，14-二十碳四烯酸（花生四烯酸）Δ5，8，11，14二十碳四烯酸不饱和脂肪酸的顺反构型：二、前列腺素（pros

4、taglandin，PG）前列腺素由多烯脂肪酸合成，是脂肪酸的衍生物，分布广泛，具有激素调节作用。前列腺素的母体结构是前列烷酸。前列烷酸根据五碳环结构的不同，前列腺素分为PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI等，其中较为重要的有PGE、PGF、PGA和PGB：各型前列腺素又可根据侧链所含双键数目再分成多种化合物：第二节甘油脂类一、脂酰甘油1.脂酰甘油的结构如果R1=R2=R3时，为单纯甘油三酯；R1≠R2≠R3时，为混合甘油三酯（天然大多以此形式存在）；R-COOH可以是各种高级脂肪酸（1

5、6C～20C）（饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸），也可以是无机酸；当不饱和脂肪酸多时，甘油三酯呈液态即油（例：植物油），当饱和脂肪酸多时，甘油三酯呈固态即脂肪（例：猪油）。2.三脂酰甘油的性质（1）水解和皂化皂化反应：指在碱液中水解甘油三酯，生成三分子脂肪酸盐（即肥皂）和一分子甘油的反应。水解1克甘油三酯，所需KOH的毫克数称为皂化值。皂化值越大，表示脂肪酸平均分子量越小。（2）氢化和碘化当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其双键可以加氢被还原：当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其双键可以加氢被还原，也可以直接碘化。用加碘的方法可以

6、测定甘油三酯中脂肪酸所含双键的多少。每100g甘油三酯吸收碘的克数称为碘价。碘价越高，表示甘油三酯中双键越多。（3）酸败作用将甘油三酯久置于潮湿及闷热的空气中，则产生一种令人厌恶的气味，此变化称为酸败作用。包括两个过程：水解水解后生成某些有臭味的脂肪酸，例丁酸；氧化生成不稳定的过氧化物，进一步分解，则生成醛。二、磷酸甘油酯1.组成与命名基本结构：磷脂酸2.重要的磷酸甘油酯（1）磷脂酰胆碱（卵磷脂）①构成生物膜的基本骨架；②协助脂类物质运输。（2）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（3）磷脂酰丝氨酸（脑卵脂）（4）二磷脂酰

7、甘油（心磷脂）第三节神经鞘脂类神经鞘脂类为神经鞘氨醇衍生物：神经鞘氨醇（2-氨基-4-十八碳烯-1，3二醇）神经酰胺（最简单的神经鞘脂类）一、神经鞘磷脂二、脑苷脂（属糖脂）三、神经节苷脂（糖脂）GM1：神经酰胺—葡萄糖—半乳糖—N-乙酰半乳糖胺—半乳糖唾液酸第四节类固醇化合物一、类固醇化合物的结构与命名甾族化合物1.胆固醇（cholesterol）及胆固醇酯（cholesterolester）二、重要的甾族化合物胆固醇是体内其它各种类固醇化合物的合成原料：在肝脏合成胆汁酸；在肾上腺皮质合成肾上腺皮质激素；在性腺合成性激素

8、；在肠粘膜转变为维生素D原（7-脱氢胆固醇），后者在皮下经紫外线照射转变成维生素D3。2.粪固醇3.7-脱氢胆固醇4.胆汁酸游离胆汁酸：结合胆汁酸：胆汁酸亲水基团与疏水基团排列在环戊烷多氢菲核两侧，故为强乳化剂（“生物肥皂”），能够协助脂肪消化。（1）肾上腺皮质激素5.类固醇激素糖皮质激素（调节糖代谢）盐皮质激素（调