有机化学问题详解.doc

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1、第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物:(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(2)2-甲基-3,5,6-三乙级辛烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(4)2,2,4-三甲基戊烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷7、写出2,3-二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)(1)2-甲基戊烷(2)正己烷3)正庚烷(4)十二烷答案:十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高;同

2、数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。10、11、解:Cl2→2ClCH3CH3+Cl·→CH2CH2+HClCH3CH2+Cl2→CH3CH2Cl+·ClCH3CH2·+·Cl→CH3CH2Cl15、C>A>B第三章单烯烃 1、CH3CH2CH2CH=CH21-戊烯2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯2. 命名下列化合物,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E(1)2,4-二甲基-2-庚烯(2)5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯(3)3-甲基-2-戊烯 

3、(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯(4)4-甲基-2-乙基-1-戊烯(5)3,4-二甲基-3-庚烯(6)(E)3,3,4,7-四甲基-4-辛烯4、写出下列化合物的构造式:⑴(E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2)2,3-二甲基-1-己烯⑶反-3,3-二甲基-2-戊烯(4)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯6、完成下列反应式.(1)(3)(4)(5)(6)(7)(8)7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水

4、解产物:  答案:(1)(2)(3)  8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃?答案:室温下,用浓H2SO4洗涤,烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中,烷烃不溶而分层,可以除去烯烃。  9、答案:(a):(b):CH3CH2CH=CH2 10、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法:答案:方法一:使酸性KMnO4溶液褪色为烯烃,烷烃无此反应.方法二:室温下无光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色者为烯烃,烷烃无此反应.11、化合物中甲,其分子式为C5H10,能吸收1分子氢,与KMnO4/H

5、2SO4作用生成一分子C4酸.但经臭氧化还原水解后得到2个不同的醛,试推测甲可能的构造式.这个烯烃有无顺反异构呢?答案:按题意:(可能是单烯烃或环烷烃) ∴甲可能的结构式为:CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2且该烯烃没有顺反异构体.12、某烯烃的分子式为C10H20,它有四种异构体,经臭氧化还原水解后A和B分别得到少于一个碳原子的醛和酮,C还得到丙醛,而D则得到丙酮。推导该烯烃的构造式.答案:由题意:A、B可能为CH3CH2CH2CH=CH2;CH3CH(CH3)CH=CH2C为

6、CH3CH2CH=CHCH3D为CH3C(CH3)=CHCH316、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。(1)>(3)>(4)>(2)17、下列溴代烷脱HBr后得到多少产物,那些是主要的。(1)BrCH2CH2CH2CH3(2)CH3CHBrCH2CH3(3)CH3CH2CHBrCH2CH3答案:(1)一种产物,CH2=CHCH2CH3(2)两种产物,CH3CH=CHCH3(主)CH2=CH-CH2CH3(次)(3)一种产物,CH3CH=CHCH2CH320.试列表比较δ键和π键(提示:从存在、重叠、旋转

7、、电子云分布等方面去考虑)。答案:  δ键π键存在 可单独存在必与δ键共存重叠 “头碰头”重叠,程度大“肩并肩”重叠程度小旋转 成键原子可绕键轴自由旋转成键原子不能绕键轴旋转电子云分布 沿键轴呈圆柱形对称分布通过分子平面对称分布21、用指定的原料制备下列化合物,试剂可以任选。(要求:常用试剂)(1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷(2)由1-溴丙烷制2-溴丙烷(3)从丙醇制1,2-二溴丙烷(1)(2)(3) 第四章炔烃和二烯烃1、 2、命名下列化合物。(1)2,2,6,6-四甲基-3-庚炔(2)4-甲基-2-庚

8、烯-5-炔(3)1-己烯-3,5-二炔(4)5-异丙基-5-壬烯-1-炔(5)(E),(Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名。⑴烯丙基乙炔⑵丙烯基乙炔⑶二叔丁基乙炔⑷异丙基仲丁基乙炔答案:(1)CH2=CHCH2C≡CH1-戊炔-4-炔(2)CH3CH=CH-C≡CH3-戊烯-1-炔(3)(CH3)3CC≡CC(CH3)32,2,5,5-四甲基-3-已炔(4)2,5-二甲基-3

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