有机化学问题详解82062.doc

有机化学问题详解82062.doc

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1、《有机化学》习题解答——宏博主编.理工大学.2005.1第二版1-4指出下列化合物的偶极矩大小次序。CH3CH2Cl,CH3CH2Br,CH3CH2CH3,CH3C≡N,CH3CH≡CH2答:CH3CN>CH3CH2Cl>CH3CH2Br>CH3CH=CH2>CH3CH2CH31-6下列各物种,哪个是路易斯酸?哪个是路易斯碱?1-7指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。第二章2-3用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。图表1答:(1)图表2(2)(3)2-4给出自由基稳定性次序。图表3答:(1)C>B>A(2)B>C>A2

2、-5下面的反应中,预计哪个产物较多?答:(CH3CH2)2CHBr比较多,因为氢的活泼性:3ºH>2ºH>1ºHCH3CH2CH2CHBrCH3最多,因2ºH数量多,活性也比较大(4×2.5=10)2-6乙烷和2,2-二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应,得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为1:2.3。问:在乙烷和2,2-二甲基丙烷中,哪个伯氢反应活性较高?答:氢原子的反应活性比为:图表4所以2,2-二甲基丙烷的伯氢反应活性高。2-7写出环己烷与Br2在光照下生成一溴环己烷的反应机理。答:自由基引发阶段:Br-Br2Br

3、.图表52-8用化学方法区别1,2-二甲基环丙烷和环戊烷。答:用溴的四氯化碳溶液,能使溴水褪色的为1,2-二甲基环丙烷《可开环反应》,不能使溴水褪色的为环戊烷。2-9命名下列化合物:(1)?答:(1)2,7,7-三甲基双环[2,2,1]庚烷(2)2,5-二甲基螺[3,5]壬烷(螺环化合物,从连在螺原子上的一个碳原子开始,先边最小的环然后经过罗原子在编第二个环)(3)反―1―甲基-4-乙基环己烷(1.编号是取代基最小2,把一二位留给双键和三键)2-10完成下列化学反应:HBr图表6(这里只有环丙烷最容易开环,环丙烷开环时,断开连接最

4、多和最少的两个碳原子之间的健)2-11写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。答:, 图表7 ,图表8图表92-15比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序。答:图表10第三章3-1写出下列化合物立体异构体数目,用Fischer投影式或立体透视式表示它们的立体结构,指出立体异构体的关系,并用R、S表示手性碳原子的构型。图表11答:(1)N=22=4①②③④①与②,③与④为对映体(2)N=3图表12①②③④①与②为对映体,③与④是同一化合物。(3)N=3图表13①②③①为消旋体,②与③

5、对映体。3-2指出下列几对投影式是否是同一化合物。图表14图表15答:(1)同一化合物(2)同一化合物(3)对映体3-3写出下列化合物的Fischer投影式,并用R、S标注构型。图表16答:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)图表17(8)图表183-4下列各对化合物属于非对映异构体、对映异构体、顺反异构体、构造异构体还是同一化合物或不同化合物?图表19答:(1)对映体(2)非对映体(3)对映异构体(4)顺反异构体(5)不同化合物(6)同一化合物3-5麻黄素构造式为,请写出(R,R)构型的透视式、锯架式、Fischer投影式

6、、Newman投影式。答:图表203-6判断下列化合物是否有手性。图表21图表22答:(1)有(2)有(3)有(4)无(5)无(6)有3-7某化合物分子式为C4H8O,没有旋光性,分子中有一环丙烷环,在环上有一甲基和一羟基,写出该化合物的结构式。答:图表233-8某化合物分子式为C5H10O,没有旋光性,分子中有一环丙烷环,在环上有两甲基和一羟基,写出该化合物可能的结构式。答:图表243-9考查下面列出的4个Fischer投影式,回答问题:图表25(A)(B)(C)(D)(1)(B)和(C)是否为对映体?(2)(A)和(C)的沸点

7、是否相同?(3)(A)和(D)是否为对映体?(4)有无消旋体存在?(5)(A)和(B)的沸点是否相同?(6)(A)、(B)、(C)、(D)四者等量混合后有无旋光性?答:(1)否(2)否(3)相同(4)不同(5)无(6)无3-10甲基环丙烷和甲基环己烷的一氯代产物中哪个有旋光活性?答:图表26,,第四章4-1命名下列化合物:图表27图表28答:(1)3-甲基-2-乙基-1-丁烯(2)2,5-二甲基-3-己炔(3)(Z)-1-氯-1-溴丙烯(4)(E)-2,3-二氯-2-丁烯(5)(E)-3-乙基-2-己烯(6)2-甲基-5-丙烯基-

8、1,5-己二烯(7)(R)-4-甲基-2-己烯(8)(2E,5S)-5-氯-2-己烯(9)1,2-戊二烯(10)(2E,4Z)-2,4-庚二烯(11)1,6-二甲基环己烯(12)3-环丙基环丙烯4-2写出异丁烯与下列试剂反应的产物:(1)Br2/C

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