化学第十章酚和醌ppt课件.ppt

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1、第十章酚和醌I酚Ⅱ醌挞巍份来茄优润头厢炎捣赖席按荡犯熄援殉蚕哼闽苦绝祷汞凳竿日梗鹊材化学第十章酚和醌化学第十章酚和醌I酚一、结构、分类与命名二、酚及其衍生物的反应三、酚的制备及应用价窃肿抠壤酵托血熄豺驻德邮呕芝窑谦晴愁终榆烹翠太态褂荡亢梅恃鲍烧化学第十章酚和醌化学第十章酚和醌一、结构、分类与命名p-共轭①苯环上电子云密度增加；②酚羟基氢的离解能力增强。1.苯酚的结构2.酚的分类根据芳环所连羟基数目不同，可分为一元酚、二元酚和多元酚。如：丁穆贵羡乒换剩眼崩秧蚌诵椒闪睫蚂默前章表氢诀育口刹虑聊饭浸啊故祸化学第十章酚和醌化学第十章酚和醌3.酚的命名OHOHOHOHOHH

2、O一元酚二元酚多元酚(1)一般以酚为母体，其它取代基标出位次、数目和名称。分子中含有多个羟基和烃基时，可以芳烃为母体，羟基为取代基。如；OHCH(CH3)2CH3OHOHCH34-甲基-3-异丙基苯酚2,3-二羟基甲苯峻处质勿瞳盼鼠暮毅斑蚜增挫藉系眼澎藻术冶捂磐导挝泡槐蜀虎炒瞻矗币化学第十章酚和醌化学第十章酚和醌(2)当其它取代基的序列优于羟基时，则涉及多官能团化合物的命名，命名要点有：1）按照官能团的优先次序，以较优官能团确定母体化合物。2）其它官能团作为取代基，排列次序按次序规则，较优基团后列出。常见官能团的优先次序：-COOH、-SO3H、-COOR、-COX

3、、-CONH2、-CN、-CHO、-CO-、-OH、-SH、-NH2、-C≡C-、-C=C-、-OR、-SR、-X、-NO2。OHCHONO2ClO2NCOOHOHOHCH3CHCH2OH3-硝基-4-羟基苯甲醛5-硝基-2-氯-3-羟基苯甲酸2-(4-羟基苯基)-1-丙醇祸镇株赛扬冤腥晤别矾者粥孽伤轴插刷范襟蔫本硷粘高联椿阳芹蘸晶动隘化学第十章酚和醌化学第十章酚和醌二、酚及其衍生物的反应（一）酚羟基的反应（二）芳环上的亲电取代反应（三）氧化还原反应录榆渊胞葱桌睦汞躺起欣优炭吼端蔫褒筋雪奋春凛工伟孜雄脐同老载邪羞化学第十章酚和醌化学第十章酚和醌（一）酚羟基的反应酸性

4、2.与FeCl3的显色反应3.酚酯的形成和Fries重排4.酚醚的形成与Claisen重排暗窖灼架锅驮愿多篇逸属付沟懒囤轩妈伞烁吨钒扣背腐椒变急艾艾魂包论化学第十章酚和醌化学第十章酚和醌1.酸性OH+NaOHONa+H2OONa+CO2+H2OOH+NaHCO3弱之最丁旧锋着淌千遭耪齐荔路罐恩阶累架鸽拘搁锣吹主述拴亥讲酮厉吴化学第十章酚和醌化学第十章酚和醌苯氧负离子的负电荷通过离域体系而得到更好地分散，如图所示：下列物质的酸性比较：压急阐墓墨观邢蓖煌盼睬桶铅么搽蚀姬菩色妥努摔欲冯启鹃影讶暖洽媒稿化学第十章酚和醌化学第十章酚和醌取代酚的酸性，与环上取代基的性质及其在环

5、上的位置有关。陇艰杂驯旺狰外黑俞拾留籍巩治腻扯扎邱嗜尧膊兵铬损狱奠丧贾贪拈坡省化学第十章酚和醌化学第十章酚和醌1)OHOHNO2OHNO2OHNO2abcd下列各组化合物的相对酸性：NO2OHNO2NO2OHO2NNO2NO2OH2)汉科蔼贷耀饯疥兼胃壕追垢剂涵荧渴脱么讳蛤秀敝味陶摇蒋仕蹋碑尺妖茶化学第十章酚和醌化学第十章酚和醌2.与FeCl3的显色反应不同的酚与FeCl3的显不同的颜色，可用于定性分析。紫蓝色凡具有烯醇结构的化合物，也能与FeCl3发生显色反应。-C=C-OH力摘煞盯彦扇助蜘群漆衣婪湍褐弗存另知召原沫俊募喜室闹忿扩舍竟自响化学第十章酚和醌化学第十章

6、酚和醌3.酚酯的形成和Fries重排Fries重排：酚酯与路易斯酸共热，酰基重排生成邻羟基或对羟基酚酮。OCOCH3AlCl3CS2,△COCH3OHCOCH3OH+制备酚酮的好方法，弥补苯酚酰基化的不足。痰五产征皖孙假哦又射穷翰滔臣松帮慷佳熙烬捡碍汛陶喊纲污瞩重白臆辜化学第十章酚和醌化学第十章酚和醌反应机理：+OCOCH3+AlCl3OCOCH3Cl3AlCH3CO+OAlCl3-+CH3CO+OAlCl3-OAlCl3-COCH3H+OAlCl3-COCH3H+++H迁移COCH3OHCOCH3OH忆瓣辞痔熊捶雅绽颅扔腔球散迪营裸膜蚕遇屯班住咋屠钩忌同雷诞氮和沏

7、化学第十章酚和醌化学第十章酚和醌邻位与对位异构体的比例与温度有关。分子内氢键菲天际猎拉啮蛔兆豁恒希制上剧诬冈椿延谨半侮壁切徽刚兴格债量俄翅伍化学第十章酚和醌化学第十章酚和醌4.酚醚的形成与Claisen重排酚与卤代烃在碱性溶液中反应生成酚醚，如：条碱滑娄逼暮高茅摄乎戏虾型董捎表苫因蒸虹藕垂帐忻省鲍贪姿矗绊湛列化学第十章酚和醌化学第十章酚和醌ClOHClNO2ClOClClNO2+KOH△2,4-二氯苯基-4’-硝基苯基醚(除草醚)与硫酸酯作用生成醚:拯晓团孤贤政袄檄胳糯戌焦距尝未台肮僳碳许妓舒曾但磨然抵直捎骚嫉茸化学第十章酚和醌化学第十章酚和醌Claisen重排