第四章 糖类的结构与功能ppt课件.ppt

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1、第四章糖类生物分子之三主要内容主要介绍糖类的概念、分类以及单糖、二糖和多糖的化学结构、性质、功能。一、糖类的概念与分类糖是自然界分布广泛，数量最多的有机化合物。几乎所有的动物、植物和微生物体内都含有糖类。糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。碳水化合物这个名称并不确切。糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。糖类的主要生物学作用是生物体主要的能量来源（糖酵解）。可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白质等。可作为生物体的结构物质，如纤维素。是细胞识别和信号传

2、递的重要参与者。分类1.按组成：单糖（monosaccharide）、寡糖（oligosaccharide）、多糖（polysaccharide）。单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮（1）碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。（2）醛糖、酮糖：如葡萄糖、果糖。寡糖（oligosaccharide）：又称低聚糖，由2～10分子单糖结合而成。可分为二糖、三糖、四糖、五糖等。多糖（polysaccharide）：由多分子单糖或单糖的衍生物聚合而成。（1）同多糖（homopolys

3、accharide）：由同一种单糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。（2）杂多糖（heteropolysaccharide）：由不同种单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸等。糖复合物：糖与非糖物质构成的复合物二、单糖的构型、结构、构象（一）单糖的构型单糖是多羟基醛或酮。可根据C原子的数目或羰基的类型进行分类。最简单的单糖是甘油醛和二羟丙酮。D-、L-构型距醛基最远的不对称C上的羟基在左边的为L-型糖，在右边的为D-型糖。单糖的构型（configuration）：D型和L型以甘油醛作标准旋光异构旋光

4、性：使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。旋光度：任何一种具有旋光性的物质在一定条件下均可使偏振光的偏振面旋转一定角度称为旋光度。它是一个物理常数。为比旋光度,是指在1g/ml的溶液中,旋光管为1dm时的旋光度。a为旋光度，c为溶质浓度（g/ml），l为旋光管长（dm），λ为入射波长，t为温度。变旋现象（mutarotation）一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称为变旋。变旋的原因：α-Glc→链式Glc→β-Glc（旋光异构体间的相互转化）。Howmanystereoisomers(立

5、体异构体）doesanaldohexose（己醛糖）contain?（二）单糖的结构自然界中戊糖和已糖有两种不同的结构：多羟基醛的开链形式和半缩醛形式。葡萄糖多以吡喃环结构存在（1-5缩合），而戊糖多以呋喃环形式存在（1-4缩合）。+半缩醛羟基：羰基碳原子上的羟基异头碳：连接半缩醛羟基的碳原子；异头物：因异头碳上羟基连接的位置不同形成的不同异构体链状环状互变α-D-吡喃葡萄糖（37％）醛式（链式）葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖(63%)α-D-呋喃葡萄糖β-D-呋喃葡萄糖b-D-glucopyranose

6、sterichindrance(predominatedform)（三）单糖的构象与环己烷类似，有船式构象和椅式构象椅式构象使扭张强度降到最低一个分子处在自由稳定状态时要求他的每个碳原子尽可能保持的四面体形状，也就是分子尽可能保持正常键角，尽可能的减少基团间空间排斥，以降低内能环己烷构象α-型吡喃葡萄的半缩醛羟基是直立键，而β-型吡喃葡萄的半缩醛羟基是平伏键，所以β-构型更为稳定。与环的对称轴大致垂直的键三、自然界存在的重要单糖及其衍生物自然界中存在的单糖数目要低于其光学异构体的理论数目。常见的单

7、糖有醛糖、酮糖、脱氧糖、分枝糖、氨基糖等。重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基糖及糖苷、糖酯。重要的单糖糖醇：较稳定，有甜味。如甘露醇、山梨醇。糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得到，如葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸。氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质的羟基形成的缩醛结构。四、寡糖（oligosaccharide）寡糖是少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。自然界中最常见的寡糖是双糖（disaccharide）。重要的双糖有麦芽糖、蔗糖、乳糖等。麦芽糖（maltose）麦芽糖是由2分子D-

8、葡萄糖通过α-1，4糖苷键连接而成。蔗糖（Sucrose）的结构乳糖（lactose）乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过β-1，4糖苷键连接而成。糖的甜度（sweetness）糖甜度糖甜度果糖转化糖蔗糖葡萄糖木糖173.313010074.340鼠李糖麦芽糖半乳糖棉子糖乳糖32.532.532.122.616.1二糖总结SucroseMaltoseLactose组成（均为D型）苷键旋光变旋还原性成脎1Glc,1Fruα,β-1,2+---2Glcα-1,4+