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时间:2020-10-05
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1、主要内容§10.1羧酸§10.2羟基酸§10.3酮酸§10.4羧酸衍生物§10.5碳酸衍生物§10.1羧酸羧酸概念分子中含有羧基,(简写为-COOH)的有机物称为羧酸。羧酸衍生物是羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物,主要的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯和酰胺。一元羧酸的结构通式可表示为:简写成:§10.1羧酸一、羧酸的分类和命名(一)羧酸的分类分类一元酸二元酸脂肪酸饱和酸不饱和酸脂环酸芳香酸§10.1羧酸§10.1羧酸一、羧酸的分类和命名(二)羧酸的命名1.俗名CH3COOH即乙酸§10.1羧酸一、羧酸的分类和命名(二)羧酸的命名2.系统
2、命名法饱和脂肪酸:§10.1羧酸一、羧酸的分类和命名(二)羧酸的命名2.系统命名法不饱和脂肪酸:§10.1羧酸一、羧酸的分类和命名(二)羧酸的命名2.系统命名法二元脂肪酸:§10.1羧酸一、羧酸的分类和命名(二)羧酸的命名2.系统命名法脂环酸和芳香酸:§10.1羧酸二、羧酸的性质(一)物理性质在饱和一元羧酸中,含1~9个碳原子的脂肪酸是有刺激性气味的液体。10个碳原子以上的羧酸为无味的蜡状固体。脂肪族二元羧酸和芳香羧酸都是结晶性固体。§10.1羧酸二、羧酸的性质(一)物理性质氢键缔合:§10.1羧酸二、羧酸的性质(二)化学性质易发生化学反应的
3、主要部位如下:§10.1羧酸二、羧酸的性质(二)化学性质1.酸性§10.1羧酸二、羧酸的性质(二)化学性质1.酸性羧酸盐与强无机酸作用:§10.1羧酸二、羧酸的性质(二)化学性质1.酸性一元羧酸的酸性强弱比较如下:饱和一元羧酸§10.1羧酸二、羧酸的性质(二)化学性质1.酸性烃基连有吸电子基团时:§10.1羧酸二、羧酸的性质(二)化学性质1.酸性苯甲酸的酸性:§10.1羧酸二、羧酸的性质(二)化学性质1.酸性饱和二元羧酸:§10.1羧酸二、羧酸的性质(二)化学性质2.还原反应氢化铝锂选择性还原剂§10.1羧酸二、羧酸的性质(二)化学性质3.α
4、-氢的卤代反应例如:§10.1羧酸二、羧酸的性质(二)化学性质4.脱羧反应§10.1羧酸二、羧酸的性质(二)化学性质5.二元酸的热解反应§10.1羧酸二、羧酸的性质(二)化学性质5.二元酸的热解反应§10.1羧酸二、羧酸的性质(二)化学性质5.二元酸的热解反应§10.1羧酸三、重要的羧酸(一)甲酸(HCOOH)甲酸俗名蚁酸,是有刺激性的无色液体,沸点100.5℃,能与水、乙醇、乙醚混溶,有较强的腐蚀性。§10.1羧酸三、重要的羧酸(二)乙酸(CH3COOH)纯净的乙酸为具有强烈刺激性气味的无色液体,沸点118℃。室温低于16.6℃时易凝结成冰
5、状固体,因此无水乙酸又称冰醋酸工业上采用乙醛氧化法生产乙酸§10.1羧酸三、重要的羧酸(三)乙二酸(HOOC—COOH)乙二酸俗名草酸,草酸为无色结晶,通常含两分子结晶水,加热到100℃,则失去结晶水成为无水草酸。草酸有毒,能溶于水、乙醇,不溶于乙醚。§10.1羧酸三、重要的羧酸(三)乙二酸(HOOC—COOH)在分析化学上常用草酸作为标定高锰酸钾溶液浓度的基准物§10.1羧酸三、重要的羧酸(四)苯甲酸(C6H5COOH)苯甲酸俗名安息香酸,因以酯的形成存在于安息香树胶中而得名,是最简单的芳香酸。苯甲酸为无味的白色晶体,熔点121.7℃,难溶
6、于冷水,易溶于热水、乙醇和乙醚中。§10.2羟基酸一、羟基酸的结构、分类和命名羟基酸是一类分子中既有羟基(-OH)又有羧基(-COOH)的化合物。根据羟基所连烃基的不同,分为醇酸和酚酸§10.2羟基酸一、羟基酸的结构、分类和命名根据来源而用俗名:§10.2羟基酸一、羟基酸的结构、分类和命名酚酸命名是以芳香酸为母体:§10.2羟基酸二、羟基酸的化学性质(一)醇酸1.酸性§10.2羟基酸二、羟基酸的化学性质(一)醇酸2.脱水反应α-醇酸β-醇酸§10.2羟基酸二、羟基酸的化学性质(一)醇酸2.脱水反应γ-醇酸δ-醇酸§10.2羟基酸二、羟基酸的化
7、学性质(一)醇酸2.脱水反应开环:§10.2羟基酸二、羟基酸的化学性质(一)醇酸3.氧化反应§10.2羟基酸二、羟基酸的化学性质(二)酚酸脱羧:§10.2羟基酸三、重要的羟基酸(一)乳酸乳酸在常温下是无色或淡黄色粘稠液体,熔点18℃,有较强的吸湿性,能与水、醇和醚等混溶,但不溶于氯仿。§10.2羟基酸三、重要的羟基酸(二)酒石酸化学名称为2,3-二羟基丁二酸,酒石酸是无色透明结晶,熔点170℃,易溶于水。它的盐用途很广,如酒石酸锑钾(吐酒石),临床上作为催吐剂,也用于治疗血吸虫病。酒石酸钾钠用来配制斐林试剂。§10.2羟基酸三、重要的羟基酸(
8、三)水杨酸化学名称为邻羟基苯甲酸,又名柳酸,主要存在于柳树或水杨树皮中。它是白色针状结晶,熔点159℃,微溶于水,易溶于乙醇和乙醚中,在79℃时升华,加热易发生脱羧
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